| selenometionina | |||
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| General | |||
| química fórmula | C 5 H 11 NO 2 Se | ||
| Propiedades físicas | |||
| Masa molar | 196,106 g/ mol | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 1464-42-2 | ||
| PubChem | 15103 | ||
| registro Número EINECS | 215-977-0 | ||
| SONRISAS | C[Se]CCC(C(=O)O)N | ||
| InChI | InChI=1S/C5H11NO2Se/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3.6H2.1H3,(H,7.8)RJFAYQIBOAGBLC-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | EK7713840 | ||
| CHEBI | 27585 | ||
| ChemSpider | 14375 | ||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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La selenometionina es un aminoácido natural que contiene selenio . El enantiómero L- de la selenometionina, conocido como Se-Met (SEM), es una importante fuente dietética de selenio. Se encuentra en nueces de Brasil , cereales , soja y otras legumbres . Se- metilselenocisteína o su derivado γ-glutamil es la fuente más importante de selenio; se encuentra en espárragos , cebollas y repollo [1] .
In vivo , la selenometionina se incorpora a veces al azar en la cadena peptídica en lugar de la metionina . La selenometionina se oxida rápidamente [2] . Su actividad antioxidante se debe a su capacidad para neutralizar especies reactivas de oxígeno . El selenio y la metionina también desempeñan funciones separadas en la formación y el reciclaje del glutatión , un antioxidante endógeno clave en muchos organismos, incluidos los humanos.
El selenio y el azufre son calcógenos y sus propiedades químicas son muy similares, por lo que la sustitución de metionina por selenometionina tiene un efecto limitado en la estructura y función de las proteínas . Sin embargo, la incorporación de selenometionina en las proteínas tisulares y la queratina en el ganado, las aves y los peces [3] provoca la enfermedad alcalina ( alcalosis ).
La enfermedad alcalina se caracteriza por emaciación, pérdida de cabello, deformidad y pérdida de pezuñas, pérdida de vitalidad y erosión de las articulaciones de los huesos largos.
Para la síntesis de selenometionina racémica se utiliza α-bromo-γ-butirolactona. El halógeno se reemplaza por un grupo amino por reacción con amoníaco. El bromo-hidrógeno resultante se neutraliza con hidróxido de bario. Tras la acidificación con ácido sulfúrico, se forma bromhidrato de α-amino-γ-butirolactona. La reacción de su anillo con acetato de potasio y etanol produce dicetopiperazina, que es simultáneamente un diol con dos grupos hidroxilo primarios. El reemplazo nucleófilo con seleniuro de metilo de potasio y el posterior tratamiento con ácido produce (RS)-selenometionina [4] .
La inserción de selenometionina en proteínas en lugar de metionina facilita la determinación de la estructura de la proteína mediante análisis de difracción de rayos X utilizando dispersión anómala de una sola o de múltiples longitudes de onda [5] . La inclusión de un átomo pesado, como por ejemplo un átomo de selenio, en la composición proteica permite resolver el problema de fase del análisis por difracción de rayos X [6] .
Se ha sugerido que el cuerpo humano absorbe más fácilmente la seleniometionina, que es la forma orgánica del selenio, que el selenita (la forma inorgánica) [7] . En ensayos clínicos, se descubrió que la selenometionina se absorbe un 19 % mejor que el selenito [7] .
Se cree que el efecto anticancerígeno de la selenometionina se debe a su capacidad para dividirse enzimáticamente (mediante la enzima metioninasa) en metanoselenol (CH 3 SeH), que se cree que desempeña un papel extremadamente importante en la lucha contra el cáncer [8] [9] .
La adición de selenometionina (0,3 y 0,7 mg/kg de DL-SeMet) a la dieta mejoró significativamente las tasas de crecimiento, la capacidad antioxidante y el contenido de selenio en el plasma sanguíneo de los lechones [10] .
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