Alditas
La versión actual de la página aún no ha sido revisada por colaboradores experimentados y puede diferir significativamente de la versión revisada el 26 de mayo de 2021; las comprobaciones requieren 2 ediciones .Las alditas (alditoles) son polioles acíclicos de fórmula general HOCH 2 [CH(OH)] n CH 2 OH, siendo formalmente los productos de reducción del grupo aldehído de la aldosa [1] . El alditol más simple es el glicerol .
Nomenclatura
En la nomenclatura de la IUPAC , los nombres de las alditas se forman reemplazando el sufijo -osa en el nombre de la aldosa correspondiente por el sufijo -it (en terminología inglesa, el sufijo -itol ), por ejemplo, " glucosa lo sacia ". Sin embargo, para las alditas - derivados de pentosas y hexosas , ampliamente distribuidas en la naturaleza, se suelen utilizar nombres triviales, por ejemplo, sorbitol (glucita), adonita (ribita), etc.
Para los alditoles con una cadena de carbono larga, cuya estructura se puede representar como una combinación de las estructuras de dos aldosas diferentes o aldosa y cetosa, el nombre alditol se forma a partir de un prefijo: una combinación de estructuras originales, una raíz que indica la longitud de la cadena carbonada y el sufijo -it ( -itol ), por ejemplo, D- glicero - L - galacto heptitol (D -glicero - L - galacto- Heptitol ) [2]
Propiedades
Las aldit, a excepción del glicerol, son sustancias cristalinas incoloras, solubles en agua, que al igual que las aldosas afines tienen un sabor dulce. En ambientes ácidos y alcalinos, las alditas son mucho más estables que las aldosas y las cetosas y son mucho menos susceptibles a la caramelización cuando se calientan.
Síntesis
Un método común para la síntesis estereoselectiva de alditoles es la reducción de las aldosas correspondientes , la hidrogenación catalítica sobre níquel Raney se usa comercialmente . La reducción del carbonilo terminal de la aldosa no afecta la configuración estereoquímica y conduce a la formación de un único estereoisómero de alditol; por lo tanto, al restaurar D- y L -glucosa (1 y 3), el único producto es sorbitol (D-glucita) (2):
En contraste con la reducción del grupo aldehído de la aldosa, la reducción del grupo ceto de la cetosis conduce a la formación de un nuevo centro quiral y, como resultado, a una mezcla de alditoles isoméricos. Entonces, cuando se reduce la fructosa (2), se forma una mezcla de sorbitol (1) y manitol (3):
Rol biológico y presencia en la naturaleza
Las alditas están ampliamente distribuidas en la naturaleza, y muchas de ellas, al ser aisladas por primera vez de las plantas, recibieron nombres de "plantas", por ejemplo, sorbitol , de lat. sorbus - fresno de montaña y manitol , aislado de ceniza de maná .
En el hígado humano , se realiza la vía de los polioles para la transformación de la fructosa en glucosa, en la que la fructosa, cuando se reduce el grupo ceto, se reduce a sorbitol, que, a su vez, se deshidrata a glucosa. La secuencia inversa de reacciones, en la que la glucosa (1) se reduce a sorbitol y luego se deshidrata a fructosa (3), es un factor patógeno en pacientes diabéticos : la acumulación de sorbitol y fructosa en las células conduce al desequilibrio osmótico y al daño celular:
Aplicación
Alditas: derivados de pentosas (pentitas) y hexosas (hexitas), debido a su sabor dulce y baja metabolización, se utilizan como edulcorantes y edulcorantes , incluso para productos para diabéticos , el xilitol , el manitol y el sorbitol son los más utilizados en esta capacidad . En la misma capacidad , también se utilizan glucósidos de alditol , que se forman durante la reducción de disacáridos .
| aldit | Dulzura en relación con la sacarosa |
Valor energético (kcal/g) |
Dulzura a Valor Energético |
|---|---|---|---|
| Glicerol | 0.6 | 4.3 | 0,56 |
| eritritol | 0.812 | 0.213 | quince |
| Arabita | 0.7 | 0.2 | catorce |
| manitol | 0.5 | 1.6 | 1.2 |
| Sorbitol | 0.6 | 2.6 | 0,92 |
| Xilitol | 1.0 | 2.4 | 1.6 |
| lactitol | 0.4 | 2.0 | 0.8 |
| maltita | 0.9 | 2.1 | 1.7 |
| isomaltita | 0.5 | 2.0 | 1.0 |
|
La oxidación enzimática del sorbitol es un método industrial para la obtención de sorbosa , producto de partida en la producción de ácido ascórbico (vitamina C).
Véase también
Notas
- ↑ alditoles // Libro de oro de la IUPAC . Consultado el 31 de agosto de 2011. Archivado desde el original el 7 de julio de 2011.
- ↑ 2-Carb-19: Alditoles. Nomenclatura de Carbohidratos (Recomendaciones 1996) // IUBMB . Consultado el 1 de septiembre de 2011. Archivado desde el original el 14 de mayo de 2011.
- ↑ Antonio Zamora, "Hidratos de Carbono" . Consultado el 7 de septiembre de 2011. Archivado desde el original el 25 de septiembre de 2011.