Sacarosa

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sacarosa
General

Nombre sistemático		 ​(2R,3R,4S,5S,6R)​-​2-​[​(2S,3S,4S,5R)​-​3,4-​dihidroxi-​2,5-​bis​(hidroximetil) oxolan-2-il]oxi-6-(hidroximetil)oxan-3,4,5-triol
abreviaturas α-D-glucopiranosil-(1,2)-β-D-fructofuranósido
nombres tradicionales azúcar de remolacha, azúcar de caña
química fórmula C 12 H 22 O 11
Propiedades físicas
Estado sólido, cristalino
Masa molar 342,2965 ± 0,0144 g/ mol
Densidad 1,587 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 186°C
 • descomposición 367 ± 1 ℉ [1] y 320 ± 1 ℉ [1]
Presion de vapor 0 ± 1 mm Hg [una]
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua 211,5 g/100ml
Clasificación
registro número CAS 57-50-1
PubChem 5988
registro Número EINECS 200-334-9
SONRISAS   OC1C(OC(CO)C(O)C1O)
OC2(CO)OC(CO)C(O)C2O
InChI   InChI=1S/C12H22O11/c13-1-4-6(16)8(18)9(19)11(21-4)23-12(3-15)10(20)7(17)5(2- 14)22-12/h4-11,13-20H,1-3H2/t4-,5-,6-,7-,8+,9-,10+,11-,12+/m1/s1CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N
RTECS WN6500000
CHEBI 17992
ChemSpider 5768
La seguridad
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 una 0 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La sacarosa (sacarosa, azúcar de caña) C 12 H 22 O 11 , en la vida cotidiana solo azúcar , es un disacárido del grupo de los oligosacáridos , que consiste en los residuos de dos monosacáridos : α - glucosa y β - fructosa .

La sacarosa es un disacárido muy común en la naturaleza. Se encuentra en muchas frutas , frutas y bayas . El contenido de sacarosa es especialmente alto en la remolacha azucarera y la caña de azúcar , que se utilizan para la producción industrial de azúcar comestible.

La sacarosa, que ingresa al intestino , es hidrolizada rápidamente por la alfa-glucosidasa del intestino delgado en glucosa y fructosa, que luego se absorben en la sangre . Los inhibidores de la alfa-glucosidasa , como la acarbosa , inhiben la descomposición y absorción de la sacarosa, así como de otros carbohidratos hidrolizados por la alfa-glucosidasa, en particular el almidón . Se utiliza en el tratamiento de la diabetes mellitus tipo 2 [2] .

Propiedades físicas

En su forma pura - cristales monoclínicos incoloros. Cuando la sacarosa fundida se solidifica, se forma una masa transparente amorfa: caramelo. La sacarosa tiene una alta solubilidad. Solubilidad (en gramos por 100 gramos de disolvente): en agua 179 (0 °C) y 487 (100 °C), en etanol 0,9 (20 °C). Ligeramente soluble en metanol. Insoluble en éter dietílico . Densidad 1,5879 g/cm 3 (15 °C). Rotación específica para línea D de sodio: 66,53 (agua; 35g/100g; 20°C). Punto de fusión 186℃.

Propiedades químicas

No muestra propiedades reductoras - no reacciona con los reactivos Tollens , Fehling y Benedict . No forma una forma abierta, por lo tanto, no muestra las propiedades de los aldehídos y las cetonas . La presencia de grupos hidroxilo en la molécula de sacarosa se confirma fácilmente mediante la reacción con hidróxidos metálicos. Si se agrega una solución de sacarosa al hidróxido de cobre (II), se forma una solución azul brillante de sacarosa de cobre. No hay grupo aldehído en la sacarosa: cuando se calienta con una solución de amoníaco de óxido de plata (I), no da una reacción de "espejo de plata", cuando se calienta con hidróxido de cobre (II), no forma cobre rojo (I) óxido. Entre los isómeros de sacarosa que tienen la fórmula molecular C 12 H 22 O 11 , se pueden distinguir la maltosa y la lactosa .

Reacción de sacarosa con agua

Si hierve una solución de sacarosa con unas gotas de ácido clorhídrico o sulfúrico y neutraliza el ácido con álcali, y luego calienta la solución, aparecen moléculas con grupos aldehído, que reducen el hidróxido de cobre (II) a óxido de cobre (I). Esta reacción muestra que la sacarosa se hidroliza bajo la acción catalítica de un ácido , resultando en la formación de glucosa y fructosa :

Reacción de sacarosa con hidróxido de cobre (II)

Dado que el enlace entre los residuos de monosacáridos en la sacarosa está formado por ambos hidroxilos glucosídicos, esta sustancia no tiene propiedades reductoras. Cuando se agrega una solución de sacarosa al precipitado de hidróxido de cobre (II), se disuelve; el líquido se vuelve azul. Pero, a diferencia de la glucosa, la sacarosa no reduce el hidróxido de cobre (II) a óxido de cobre (I).

Fuentes naturales y antropogénicas

Contenido en caña de azúcar , remolacha azucarera (hasta un 28% de materia seca), jugos de plantas y frutas (por ejemplo, abedul, arce, melón y zanahorias). La fuente de producción de sacarosa, a partir de remolacha o de caña, está determinada por la proporción del contenido de isótopos de carbono estables 12 C y 13 C. La remolacha azucarera tiene un mecanismo C3 para la absorción de dióxido de carbono (a través del ácido fosfoglicérico ) y absorbe preferentemente el isótopo 12C ; la caña de azúcar tiene un mecanismo de absorción de dióxido de carbono C4 (a través del ácido oxaloacético ) y preferentemente absorbe el isótopo 13C .

Producción mundial en 1990  - 110.000.000 toneladas.

Galería

Notas

  1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0574.html
  2. ↑ Instrucciones para el uso médico del medicamento Glucobay . Fecha de acceso: 25 de enero de 2016. Archivado desde el original el 3 de febrero de 2016.
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