Aminofenazona

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aminofenazona
aminofenazono
Compuesto químico
IUPAC 4-dimetilamino-1,5-dimetil-
2-fenilpirazol-3-ona [1]
Fórmula bruta C 13 H 17 N 3 O
CAS
PubChem
banco de drogas
Compuesto
Clasificación
Farmacol. Grupo Analgésicos no narcóticos,
incluidos los no esteroides y otros antiinflamatorios
ATX
Formas de dosificación
la droga no está registrada en Rusia
(a partir del 18 de marzo de 2008) [2]
Otros nombres
"Amidopirina", "Pyramidon" [3]
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La aminofenazona ( lat.  Aminophenazonum ) es un medicamento, analgésico y antipirético del grupo de las pirazolonas , que tiene efectos analgésicos, antiinflamatorios y antipiréticos; sin embargo, al usar este medicamento, existe el riesgo de desarrollar agranulocitosis .

Debido a la presencia de efectos secundarios graves, la aminofenazona se ha retirado de la lista de medicamentos aprobados para la venta en farmacias de muchos países.

La aminofenazona ahora se usa como una herramienta de diagnóstico no invasiva para la actividad metabólica del citocromo P-450 en el hígado, cuando se realiza una prueba de aliento con moléculas de fármacos marcadas radiactivamente.

Propiedades

Cristales blancos o polvo cristalino blanco, inodoro, sabor ligeramente amargo, lentamente soluble en agua (1:20), libremente soluble en etanol (1:2).

Historial de creación

En 1893 el químico alemán Friedrich Stolz sintetizó el analgésico antipirina ; un ligero cambio en su molécula (la adición de un grupo dimetilamino ) dio un agente más fuerte: la amidopirina. Es interesante que la " isomerización " de este nombre, más simplemente, una reorganización de las letras, dio un nombre más famoso: piramidón . En tan solo unos años, habiéndose extendido por todo el mundo, esta droga comenzó a reportar fabulosas ganancias a su creador y estuvo a la venta hasta finales de la década de 1970.

Solo después de que se supo acerca de la capacidad de uno de los componentes de este medicamento, el aminofenazol, para formar una nitrosamina cancerígena en el cuerpo [4] , la popularidad del piramidón comenzó a debilitarse, y cuando resultó que en algunos casos el piramidón también Afectada, especialmente en niños, la médula ósea, en muchos países este fármaco ha sido retirado de la circulación.

Además, la aminofenazona formaba parte de algunos medicamentos combinados, pero todos ellos estaban excluidos de la nomenclatura de medicamentos (incluidos Omazol, Anapirin, Pirabutol, Piranal, Pirkofen, Reopirin, Pirafen, "Verodon", "Piramein"), o aminofenazona de su composición fue reemplazada por otro AINE ("Pentalgin" - reemplazado por metamizol sódico y naproxeno , o metamizol sódico y paracetamol , o paracetamol y propifenazona ; "Teofedrin-N" - realizado en sustitución del paracetamol).

Propiedades farmacológicas

En términos de propiedades farmacológicas, está cerca de la fenazona , pero es más activa que esta.

Más tóxico que el analgin , más a menudo causa reacciones alérgicas graves en la piel , especialmente cuando se combina con sulfonamidas . [4] Con el tratamiento a largo plazo, existe el riesgo de desarrollar agranulocitosis . [una]

Excretado del cuerpo principalmente en la orina en forma de metabolitos: 4-aminoantipirina, metilaminoantipirina, ácidos rubazonico y metilrubazonico.

Notas

  1. 1 2 Aminofenazona - Resumen de compuestos . PubChem . La Biblioteca Nacional de Medicina (26 de marzo de 2005). Consultado el 12 de junio de 2008. Archivado desde el original el 23 de agosto de 2011.
  2. Registro de medicamentos registrados y TKFS (enlace inaccesible) . Circulación de medicamentos . Institución Estatal Federal "Centro Científico para la Experiencia en Medicamentos" de Roszdravnadzor de la Federación Rusa (27 de marzo de 2008). Consultado el 12 de junio de 2008. Archivado desde el original el 3 de septiembre de 2011. 
  3. Amidopirina // Gran Enciclopedia Soviética  : [en 30 volúmenes]  / cap. edición A. M. Projorov . - 3ra ed. - M.  : Enciclopedia soviética, 1969-1978.
  4. 1 2 Strachunsky L. S., Kozlov S. N. Aminofenazona (amidopirina) // Medicamentos antiinflamatorios no esteroideos. Guía metodológica . — Academia Estatal de Medicina de Smolensk. Departamento de Farmacología Clínica.