Alcohol amílico

Alcohol amílico
General
química fórmula C5H11OH _ _ _ _
Propiedades físicas
Masa molar 88,150 g/ mol
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El alcohol amílico C 5 H 11 OH y sus isómeros son alcoholes  monohídricos saturados [1] .

Se conocen 8 isómeros de alcohol amílico.

Los alcoholes amílicos se utilizan como disolventes de diversos aceites , grasas , resinas y ceras . También se utilizan como extractantes para sales de uranio y niobio .

Historia

Se obtuvo por primera vez de los productos de fermentación del almidón de patata crudo ( lat.  amilum  - almidón), después de lo cual recibió su nombre [2] .

Isómeros

Isómeros de alcohol amílico
Nombre trivial Estructura tipo de nombre de la IUPAC
Punto de ebullición
(°C) [3]
1-pentanol
o alcohol amílico normal
primario 1-pentanol 138.5
2-metil-1-butanol
primario 2-metilbutan-1-ol 128.7
3-metil-1-butanol
o alcohol isoamílico
o alcohol isopentílico
primario alcohol isoamílico 131.2
2,2-dimetil-1-propanol
o alcohol neopentílico
primario 2,2-dimetilpropanol 113.1
2-pentanol
o sec - alcohol amílico
o metil n-propil carbinol
secundario Pentan-2-ol 118.8
3-Metil-2-butanol
o alcohol sec - isoamílico
o metil isopropil carbinol
secundario 3-metilbutan-2-ol 113.6
3-pentanol secundario Pentan-3-ol 115.3
2-metil-2-butanol
o alcohol terc - amílico
terciario 2-metilbutan-2-ol 102

Propiedades

Propiedades físicas

Los alcoholes amílicos son líquidos incoloros con un olor desagradable .

El 1-pentanol, el 3-metil-1-butanol, el 2-pentanol y el 2-metil-2-butanol son fácilmente solubles en agua. Otros isómeros del alcohol amílico se disuelven mucho peor en agua.

Propiedades químicas

Los alcoholes amílicos tienen todas las propiedades inherentes a los alcoholes:

y etc.

Conseguir

Obtenido por destilación de aceites de fusel y sintéticamente a partir de gases de craqueo de petróleo .

Alcohol isoamílico

El más importante es el alcohol isoamílico (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 OH, el componente principal del aceite de fusel, del cual se obtiene. El alcohol isoamílico es un líquido incoloro, de olor desagradable, con punto de ebullición de 132,1 °C, densidad de 814 kg/m 3 , poco soluble en agua, venenoso; sus vapores irritan las mucosas de las vías respiratorias y provocan asfixia y tos.

Aplicación

Los alcoholes amílicos se utilizan como solventes para varios aceites, grasas, resinas y ceras . También se utilizan como extractantes para sales de uranio y niobio .

Los ésteres de alcoholes amílicos son disolventes, plastificantes para cloruro de polivinilo y acetato de celulosa , en perfumería, sustancias aromáticas , en cocina, como esencias de frutas.

Seguridad en el trabajo

El alcohol amílico es tóxico [4] , explosivo e inflamable [5] . Su MPC en el aire del área de trabajo [6] es de 10 mg/m 3 (alcohol amílico, máximo simple) y 5 mg/m 3 ( alcohol isoamílico , máximo simple). Y el valor del umbral de percepción del olor puede superar los 300 mg/m 3 [7] . Además, en algunas personas puede ser muy superior al valor medio. Por esta razón, se puede esperar que el uso de EPR filtrante ampliamente utilizado en combinación con el “ cambio de filtro cuando la máscara huele mal” conducirá a una exposición excesiva a vapores nocivos en al menos algunos trabajadores debido al reemplazo tardío de los filtros de las máscaras de gas . Por lo tanto , deben utilizarse medios de protección colectiva más eficaces para proteger contra los alcoholes amílicos .

Notas

  1. Alcoholes amílicos / ed. I. L. Knunyants, N. S. Zefirov. - Moscú: Enciclopedia soviética, 1988. - V. 1. Materiales ablativos - Reacción de Darzan . - ISBN 5-85270-008-8 . Archivado desde el original el 25 de octubre de 2019.
  2. Fizer L., Fizer M. Química orgánica. Curso avanzado . - M .: Química, 1966. - T. 2. - 680 p.
  3. Puntos de ebullición calculados de ChemSpider .
  4. Cheltsova M.A. Amyl alcohols  // Big Medical Encyclopedia  : en 30 volúmenes  / cap. edición B. V. Petrovski . - 3ra ed. - Moscú: Enciclopedia soviética , 1974. - T. 1. A - Antibiosis . — 576 pág. — 150.000 copias.
  5. Pentanol
  6. (Rospotrebnadzor) . No. 1695. Pentan-1-ol (alcohol amílico); Pentan-2-ol (alcohol isoamílico) // GN 2.2.5.3532-18 "Concentraciones máximas permisibles (MPC) de sustancias nocivas en el aire del área de trabajo" / aprobado por A.Yu. Popova . - Moscú, 2018. - S. 117. - 170 p. - (Normas sanitarias). Archivado el 12 de junio de 2020 en Wayback Machine .
  7. Pongsuriya Komthong, Shoichi Hayakawa, Tatsuo Katoh, Noriyuki Igura, Mitsuya Shimoda. Determinación de odorantes potentes en manzana mediante análisis de dilución de gas de espacio de cabeza  (inglés)  // Sociedad Suiza de Ciencia y Tecnología de Alimentos LWT - Ciencia y Tecnología de Alimentos ( Lebensmittel-Wissenschaft und - Technologie ). - Elsevier, 2006. - Vol. 39.- Iss. 5 . - Pág. 472-478. — ISSN 0023-6438 . -doi : 10.1016/ j.lwt.2005.03.003 . Archivado desde el original el 25 de octubre de 2019.

Literatura