Difenilamina
| difenilamina | |
|---|---|
| | |
| General | |
Nombre sistemático |
difenilamina |
| nombres tradicionales | difenilamina, anilinobenceno |
| química fórmula | (C 6 H 5 ) 2 NH |
| Rata. fórmula | C 12 H 11 N |
| Propiedades físicas | |
| Estado | cristales incoloros |
| Masa molar | 169,227 g/ mol |
| Densidad | 1,0513 g/cm³ |
| Energía de ionización | 7,4 ± 0,1 eV [1] |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 54-55°C |
| • hirviendo | 302°C |
| • parpadea | 307±1℉ [1] |
| entalpía | |
| • combustión | 6414,9 kJ/mol kJ/mol |
| • fusión | 17,86 kJ/mol |
| Presion de vapor | 1 ± 1 mmHg [una] |
| Propiedades químicas | |
| Solubilidad | |
| • en agua | 0,03g/100ml |
| • en etanol | 44g/100ml |
| • en metanol | 57,5g/100ml |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 122-39-4 |
| PubChem | 11487 |
| registro Número EINECS | 204-539-4 |
| SONRISAS | C1=CC=C(C=C1)NC2=CC=CC=C2 |
| InChI | InChI=1S/C12H11N/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10.13HDMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | JJ7800000 |
| CHEBI | 4640 |
| ChemSpider | 11003 |
| La seguridad | |
| Concentración límite | 10mg/m³ |
| LD 50 | 2g/kg |
| Toxicidad | En términos de toxicidad, es inferior a la anilina (factor de 7 a 10). La dosis letal media es superior a 100 g. |
| Pictogramas SGA |
   |
| NFPA 704 |
una
3
0 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |
La difenilamina ( (N-fenil)-anilina, anilinobenceno ) es una sustancia orgánica de fórmula (C 6 H 5 ) 2 NH. También se llama N-fenilaminobenceno.
Propiedades físicas
La difenilamina es un cristal incoloro que se oscurece al exponerse a la luz.
Punto de fusión 54-55 °C, punto de ebullición 302 °C, punto de inflamación 153 °C, temperatura de autoignición . 633°C.
La capacidad calorífica específica es 1,412 J/(g*K) pKa 0,9 (25 °C, agua).
Fácilmente soluble en éter dietílico , benceno , acetona , tetracloruro de carbono . Solubilidad a 25 ° C en 100 g de etanol - 44 g, metanol - 57,5 g, agua - 0,03 g.
Propiedades químicas
Con ácidos minerales concentrados , la difenilamina forma sales que se hidrolizan con ácidos diluidos y agua. El átomo de H unido a N puede ser reemplazado por un átomo de metal alcalino ; reemplazarlo con alquilo, arilo o acilo es más difícil que con anilina , por ejemplo, la N-acetildifenilamina se forma por acetilación de difenilamina con anhídrido acético en presencia de HClO 4 a 80-100 °C.
La difenilamina se nitrosa fácilmente al interactuar con HNO 2 a N-nitrosodifenilamina: se nitra mucho más fácilmente que el benceno a derivados trinitro, se halogena a derivados tetra- y hexahalógenos, y se alquila fácilmente en presencia de catalizadores ácidos en la posición para.
Conseguir
En la industria, la difenilamina se obtiene por la interacción de cantidades equimolares de anilina con clorhidrato de anilina ( catalizador - HCl, AlCl 3 , NH 4 BF 4 u otros) en autoclave a 300 °C (rendimiento 50-60%):
o pasando vapor de anilina (400 °C) a través de Al 2 O 3 , purificado por destilación fraccionada o recristalización en butanol .
Aplicación
La difenilamina es un producto inicial en la producción de antioxidantes para polímeros ; estabilizador y flemador para la resistencia térmica ya la intemperie de los nitratos de celulosa , incluidos los polvos de piroxilina ; un intermedio en la síntesis de triarilmetano y colorantes azoicos , insecticidas ; inhibidor de corrosión de acero dulce . Se utiliza en química analítica para detectar iones y otros agentes oxidantes , como indicador redox (E0 = + 0,75 V).
Información de seguridad
CPV inferior 5 g/m3. SHEV para okr - 0,07 mg/m3, LD 50 2,9 g/kg (ratones blancos, por vía oral).