| Isatina | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
1H-indol-2,3-diona |
| química fórmula | C 8 H 5 NO 2 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 147,1308 g/ mol |
| Densidad | 1,51 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 201-203°C |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 91-56-5 |
| PubChem | 7054 |
| registro Número EINECS | 202-077-8 |
| SONRISAS | O=C1c2ccccc2NC1=O |
| InChI | InChI=1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)9-8(7)11/h1-4H,(H,9,10,11)JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | NL7873000 |
| CHEBI | 27539 |
| ChemSpider | 6787 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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Isatin (del lat. Isatis - woad ) - indol -2,3-diona, cristales rojos, escasamente soluble en agua, fácilmente soluble en soluciones acuosas de álcalis, cloroformo y etanol , soluble en acetona , benceno , alcohol metílico y agua caliente.
Fue obtenido por primera vez por oxidación de índigo con ácido nítrico o crómico por Erdman [1] y Laurent [2]
La isatina se caracteriza por tautomerismo ; existe tanto en forma de lactama como de lactima , exhibiendo propiedades débilmente ácidas y débilmente básicas y formando sales con bases y ácidos , respectivamente .
El átomo de hidrógeno en el nitrógeno es móvil: en las condiciones de la reacción de Mannich, la isatina se aminometila para formar N-dialquilaminometilisatina; bajo la acción del anhídrido acético , la isatina forma un derivado de N-acetilo [3] .
La adición nucleófila a la isatina ocurre en el carbonilo en la posición 3: la isatina forma productos sustituidos en 3 con amoníaco , hidroxilamina , hidracina y fenilhidracina .
La sustitución electrofílica en el núcleo aromático de la isatina, debido al efecto director del nitrógeno del grupo lactámico, pasa a las posiciones 5- y 7- (posiciones para - y orto - al nitrógeno), la bromación y la nitración van a la posición 5.
Por primera vez, la isatina se obtuvo por oxidación del índigo - por la acción del dicromato de potasio en ácido sulfúrico (Erdman) o ácido nítrico (Loran), históricamente, la primera síntesis de isatina fue la síntesis de Bayer a partir de o -nitrobenzaldehído y acetona:
Un método industrial es la síntesis de Sandmeyer a partir de anilina e hidrato de cloral . En la primera etapa de esta síntesis, la anilina (1) se condensa en una solución acuosa con hidrato de cloral e hidroxilamina para formar isonitrzoacetanilida (2). En la segunda etapa, la isonitrosoacetanilida, bajo la acción del ácido sulfúrico concentrado, sufre una condensación intramolecular con formación de isatina (4) [4] , este método se utiliza para la síntesis de otros derivados de isatina a partir de anilinas sustituidas [5] :
Otro método para la síntesis de isatinas es la síntesis de Stolle (Stolle): la interacción de anilinas con cloruro de oxalilo para formar cloroxoanilida, que se cicla a isatina bajo la acción de ácidos de Lewis ( cloruro de aluminio , eterato de trifluoruro de boro ) [6]
Las isatinas sustituidas también se pueden sintetizar por oxidación de indoles bajo la acción de diversos agentes oxidantes [7] , [8] .
La isatina y algunos de sus derivados son valiosos intermediarios en la producción de tintes índigo en cuba; también se utiliza para la detección y determinación fotométrica de tiofeno en benceno (la llamada reacción de indofenina ), pirrol y mercaptanos en aire.
La isatina-β-oxima, el producto de la interacción de la isatina con la hidroxilamina , se utiliza para detectar y determinar uranio , para detectar Ag, Co y muchos otros metales de transición .