Reacciones de adición nucleófila : reacciones de adición en las que el ataque en la etapa inicial lo lleva a cabo un nucleófilo , una partícula que tiene carga negativa o tiene un par de electrones libres . En la etapa final, el carbanión resultante se somete a un ataque electrofílico.
A pesar de la similitud del mecanismo, se distinguen las reacciones de adición carbono-carbono y carbono-heteroátomo .
Vista general de las reacciones de adición de doble enlace carbono-carbono :
Las reacciones de adición nucleófila son más comunes para enlaces triples que para enlaces dobles [1] .
La adición nucleófila en un enlace múltiple suele ser un proceso de dos etapas Ad N 2 : la reacción de la adición nucleófila bimolecular ( adición en inglés nucleophilic bimolecular ) [2] :
La adición nucleófila al enlace C=C es bastante rara y, por regla general, si hay sustituyentes aceptores de electrones en el compuesto [3] . La reacción de Michael [4] es de la mayor importancia en esta clase :
La unión en el triple enlace es similar a la unión en el enlace C=C:
La adición nucleófila en un enlace múltiple carbono-heteroátomo tiene el mecanismo Ad N 2 :
Como regla general, la etapa limitante de la velocidad del proceso es un ataque nucleofílico, la adición electrofílica ocurre rápidamente [1] .
A veces, los productos de adición entran en una reacción de eliminación, dando así colectivamente una reacción de sustitución:
La adición nucleófila al enlace C=O es muy común, lo que tiene una gran importancia práctica industrial y de laboratorio [3] .
2. Condensación de éster .
3. Reacción de Grignard .
4. La reacción de los reformados.
6. Reacción de Wittig .
7. Condensación de benjuí .
1. La reacción de Thorp.
2. Adhesión de cianuro de hidrógeno .
3. Reacción Ugi.
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