Ingold, Christopher Kelk

Christopher Kelk Ingold ( Ing.  Christopher Kelk Ingold ; 28 de octubre de 1893  - 8 de diciembre de 1970 ) - Químico inglés , famoso por su trabajo fundamental en el campo de la química orgánica física. Su trabajo pionero en las décadas de 1920 y 1930, dedicado al estudio de los mecanismos de reacción y la estructura electrónica de los compuestos orgánicos, sirvió como punto de partida para introducir conceptos como los efectos nucleófilo , electrófilo , inductivo y mesomérico en la química orgánica . Ingold introdujo los conceptos de los mecanismos SN1, SN2, E1 y E2 en química, predijo y descubrió los mecanismos de hidrólisis de ésteres de ácidos carboxílicos. Además, es uno de los coautores de las reglas Kahn-Ingold-Prelog . Durante su carrera, Ingold publicó más de 450 artículos y cartas a revistas científicas [2] . Se le considera legítimamente uno de los fundadores de la química orgánica física. [3]

Miembro de la Royal Society de Londres (1924) [4] .

Biografía

Christopher Kelk Ingold nació el 28 de octubre de 1893 de William Kelk Ingold y Harriet Walker Newcomb en Forest Gate de Londres. Debido a la mala salud de su padre, la familia se mudó a Shanklin en la Isla de Wight cuando el niño aún era un bebé. Su padre, William Kelk Ingold, murió cuando Christopher tenía solo 5 años y su hermana Doris tenía 2 años.

Christopher se graduó de la prestigiosa Sandown School y luego estudió en Hartley University College , Southampton (ahora la Universidad de Southampton); allí en octubre de 1913 recibió una licenciatura. En la escuela y la universidad, la física le resultaba más fácil que la química; pero en Southampton, durante su tiempo, la física se enseñaba de manera muy monótona y aburrida, mientras que el profesor D. R. Boyd presentaba la química de manera muy animada, como un tema fascinante y en desarrollo, e Ingold decidió dedicarse a la química. Poco se sabe sobre sus pasatiempos en la escuela o la universidad, pero dijo que podría haberlo hecho mejor en sus exámenes finales si no hubiera dedicado tanto tiempo a jugar al ajedrez en un club.

Colegio Imperial de Londres

Luego, Ingold se mudó al Imperial College London para realizar una investigación conjunta con el profesor J. F. Thorpe [5] , FRS , pasó 2 años como químico investigador en Kassel Cyanide Company en Glasgow, pero regresó al Imperial College como profesor de química orgánica en 1920. En 1923, Ingold se casó con Edith Hilda Asherwood, quien trabajó con él en el Imperial College. En 1920, Ingold publicó una serie de artículos sobre química orgánica que le valieron un doctorado de la Universidad de Londres en 1921. En 1924, Ingold se mudó a Leeds y ocupó una cátedra en la Universidad de Leeds , donde sucedió al profesor J. B. Koch, F.R.S.

Universidad de Leeds

Durante 6 años, Ingold permaneció en Leeds. Durante este período, los horizontes de Ingold crecieron tanto que abarcaron toda la química orgánica; este proceso se completó por completo en 1927, cuando se completó la base teórica de la inducción y la conjugación como polarización y polarizabilidad.

Durante los 6 años que pasó en Leeds, Ingold se interesó en todos los aspectos de la química orgánica, en sus propias palabras: "su competencia cubría toda la química orgánica, el proceso puede considerarse completado ya en 1927". Escribió "Informes anuales sobre el desarrollo de la química" para la Sociedad Química, en los que consideró una gran cantidad de áreas en las que no se ocupó personalmente: terpenos , radicales libres , estereoquímica de nitrógeno , azufre y arsénico , auto-oxidación y ozónidos, la reacción de Grignard , metalación de metilos, anillos de carbono voluminosos, bifenilos, reordenamientos de pinacone-pinacolic y Wagner-Meerwein, estirenos y ácidos biliares. Algunas de estas revisiones fueron estudios superficiales pero exitosos de nuevas áreas como conformaciones y estabilidad de radicales libres, mecanismos de reordenamientos moleculares. En 1927 se establecieron los fundamentos teóricos de la inducción y la conjugación como modelos de polarización y polarizabilidad, lo que condujo a una nueva teoría electrónica de las reacciones orgánicas.

University College de Londres

En 1930, Ingold regresó a Londres y se convirtió en profesor de química en el University College , en una facultad encabezada por el profesor F. G. Donne y más tarde por el profesor R. Robinson. El Departamento de Química del University College se convirtió en el hogar espiritual de Ingold por el resto de su vida, y cuando Donnan se jubiló en 1937, Ingold asumió el cargo de Director de Laboratorios. Durante la Segunda Guerra Mundial de 1939 a 1944, Ingold dirigió el Departamento de Química durante la evacuación del University College, Aberystwyth. La facultad se mudó de Londres dos veces, la primera vez en 1939 con prisas y con poco equipo, y unos meses después se intentó regresar, pero debido a los periódicos bombardeos aéreos de Londres, se volvió a evacuar, ya con un gran cantidad de equipos importantes que permitieron hacer lo necesario para los fines del trabajo nacional. En 1944, la facultad regresó al University College London, donde Ingold continuó como director de laboratorios hasta que se jubiló en 1961; desde entonces continuó tomando parte activa en la vida de la facultad como profesor emérito y disertante especial.

Durante este período de casi cuarenta años de trabajo en el University College London, Ingold hizo una gran contribución a los conceptos y fundamentos teóricos, la sistemática y la terminología de la química orgánica, que influyeron profundamente en el desarrollo de la química orgánica en su conjunto. Gran parte de este trabajo se realizó en colaboración con E. D. Hughes (más tarde profesor), quien colaboró ​​con Ingold en varios campos en el University College London de 1930 a 1963. Los resultados obtenidos durante este período se presentan en el monumental libro de Ingold Estructura y mecanismos en química orgánica. ", cuya segunda edición contenía 1266 páginas y alrededor de 2150 referencias y se publicó en 1969. El trabajo de Ingold en el University College London no se limitó a la química orgánica. Hizo tres artículos sobre espectroscopia molecular (describiendo el suelo y el primer estado excitado del benceno , y el primer estado excitado del acetileno ), y cada vez se movió en una nueva dirección, que posteriormente fueron desarrollados por espectroscopistas profesionales. También invadió el territorio de la química inorgánica, describiendo el mecanismo y la estereoquímica de la sustitución de ligandos en un átomo octaédrico, lo que marcó el comienzo de una nueva dirección de investigación.

Muerte

Sir Christopher Ingold murió el 8 de diciembre de 1970, a la edad de 77 años.

Actividad científica

Ingold hizo una gran contribución al desarrollo de la química orgánica, la mayoría de sus trabajos fueron innovadores e introdujeron nuevos conceptos y conceptos en la química orgánica. Ahora la mayoría de ellos son clásicos. Comenzó a trabajar y defendió su tesis doctoral bajo la supervisión de J. Thorp en el Imperial College de Londres.

Primeros trabajos

Los primeros trabajos de Ingold en el Imperial College de Londres se centraron en la estabilidad conformacional de los ciclohexanos, ciclopentanos y ciclobutanos. Al mismo tiempo, estudió la forma de los enlaces de los ciclopropanos. Todo este trabajo tenía como objetivo probar la hipótesis de desviación de valencia de Thorp, que finalmente fue aceptada por la sociedad química 25 años después, después de que apareciera evidencia convincente.

Los trabajos sobre la síntesis del ácido metanotriacético y los estudios sobre las conformaciones de los anillos de cuatro miembros se pueden atribuir al mismo período. Incluso entonces, Ingold comenzó a estudiar la fototropía y el tautomerismo , demostró que la reacción de Michael es reversible. Ingold pasó mucho tiempo estudiando la estructura del benceno.

Trabajo sobre sustitución electrofílica aromática

En Leeds, Ingold trabajó en el mecanismo de sustitución aromática electrófila. Un análisis de la teoría de la afinidad variable proclamada en 1902 por Flurkeim y la teoría de las polaridades alternas presentada en 1924 por Lapworth y Robinson llevó a trabajar sobre los efectos en la sustitución aromática de ciertos grupos [-NO, -CH(OMe)=CH 2 ], para los cuales las teorías predijeron resultados opuestos: sustitución en para del grupo nitroso y sustitución en meta del grupo alfa-metoxivinilo. Durante el experimento, se demostró que ambos grupos son para-guías. El desarrollo de la teoría de polaridades alternas por Robinson en 1925, quien sugirió que los átomos clave negativos podrían comportarse como átomos clave positivos a través de la formación de sales de onio , demostró ser insostenible al comparar los efectos de los alcoholes bencílicos y las bencilaminas.

El trabajo de Ingold pasó entonces al estudio del mecanismo de nitración de compuestos aromáticos , en particular del benceno . La atención de Ingold se centró en el estudio de la cinética y el mecanismo de la nitración aromática . En 1903, Euler sugirió que la verdadera partícula que reacciona es el ion NO 2 + , pero Ingold no lo demostró hasta 1946. La nitración de compuestos aromáticos con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico obedece a una cinética de segundo orden, k 2 ~ [ArH][HNO 3 ]. La velocidad de reacción medida debe corresponder a la velocidad de formación de la partícula nitrante a partir del ácido nítrico; sólo el catión nitronio, que fue encontrado y caracterizado crioscópica y espectroscópicamente en ácido nítrico y en su mezcla con ácidos sulfúrico, perclórico y otros ácidos muy fuertes, puede servir como tal partícula. Como resultado, Ingold demostró que la nitración aromática es una sustitución electrofílica bimolecular (S E 2) que implica un estado de transición plano. También se demostró que la cloración aromática por parte de la partícula Cl + también procede a través del mecanismo S E 2 .

Además, Ingold demostró que se producen excepciones a la nitración con el ion nitronio en reacciones con sustratos muy activos, como fenol o derivados de la anilina , cuando el sistema contiene ácido nitroso y cuando la disponibilidad del ion nitronio está severamente limitada por la adición de algunos base, por ejemplo, agua, de manera que el ion nitrosonio NO + o el dímero de dióxido de nitrógeno se convierte en la partícula activa. En tal reacción, la molécula de sustrato se convierte en un compuesto nitroso, que posteriormente se oxida con ácido nítrico a un compuesto nitro.

El trabajo en el estudio de la nitración C aromática condujo naturalmente al estudio de la cinética y el mecanismo de la nitración N, R 2 NH → R2N•NO 2 y O-nitración, ROH → RO•NO 2 . El estudio mostró que la partícula de reacción en estas reacciones es también el ion nitronio . Como se mencionó anteriormente, el trabajo sobre la nitración aromática incluyó el estudio de la cinética de la nitrosación aromática , es decir, la N - nitrosación , la formación de nitroso-aminas y la diazotización. Ingold demostró que en soluciones ácidas acuosas diluidas, la partícula activa es el óxido nítrico (III) , y no el ion nitrosonio libre, como se pensaba anteriormente.

Trabajos sobre sustitución nucleofílica alifática

A partir de 1930, Ingold se dedicó al estudio de los mecanismos de sustitución y eliminación alifáticos [6] . El trabajo dio como resultado cuatro mecanismos ahora clásicos: S N 1, S N 2, E1, E2 y varios otros que se usan con menos frecuencia. La investigación de estas transformaciones comenzó en Leeds cuando Ingold descompuso las sales de amonio cuaternario . El resultado de su trabajo fue la postulación de que la reacción procede como una eliminación bimolecular de E2, con un posible mecanismo en parte de la eliminación monomolecular de E1.

Después de eso, Ingold describió el mecanismo de S N 1 y encontró en el estudio de productos en función de la concentración que tienen lugar reacciones de sustitución de S N 2 competidoras. Los estudios cinéticos han confirmado la participación de los mecanismos E2, S N 2 y S N 1, y también han demostrado la existencia del cuarto mecanismo E1. Un estudio sistemático de la sustitución alifática en una serie de artículos sobre el mecanismo de sustitución en un átomo de carbono saturado llevó a la conclusión de que estas reacciones forman una familia separada con cuatro tipos de distribución y los correspondientes efectos disolventes, y también reveló la acción competitiva de la Mecanismo SN2, sustitución monomolecular SN1 y proceso de eliminación E1 que conducen a la formación de olefinas.

Ingold estudió la regioselectividad dual de eliminación con respecto a diferentes sustratos. Se encontró que la dicotomía de Hoffmann-Zaitsev es aplicable solo a cationes onio y haluros de alquilo que contienen grupos alquilo saturados no sustituidos, por lo que la regla de Hoffmann prevalece en aquellas reacciones E2 en las que el grupo saliente Y es iónico y esto se debe a una disminución en la velocidad del paso correspondiente teóricamente predicho, por el contrario, la regla de Zaitsev prevalece en las reacciones E2 en las que el grupo saliente no es iónico, en todas las reacciones de eliminación E1, y esto se debe a un aumento en la velocidad del correspondiente paso teóricamente esperado paso. En las reacciones E1, no hay requisitos estéricos, ya que la posición inicial cis o trans de los grupos salientes [H e Y] se pierde en la etapa de formación del ion carbonio, en la eliminación E2, los grupos salientes deben estar en una trans - posición relativa entre sí. También se han investigado los efectos espaciales en las reacciones de eliminación de hexacloruros de bencilo isoméricos.

Luego, Ingold, en colaboración con Hughes, asumió el estudio de la sustitución nucleofílica directamente y demostró que existen dos mecanismos aislados fundamentalmente diferentes de sustitución nucleofílica S N 1 y S N 2, y un tercer mecanismo hipotético, S N i. El mecanismo S N 2 se caracteriza por una cinética de segundo orden k 2 ~ [RY][X], inversión de configuración y retardo estérico, la inversión de configuración ocurre debido a un estado de transición lineal, la racemización está ausente, ya que el cambio de valencia ocurre sincrónicamente, y el retraso estérico puede estar presente a partir de la agregación molecular en el estado de transición. Las características de S N 1 son el primer orden de la reacción k 1 ~ [RY], la racemización debida a la geometría trigonal sp 2 del ion carbonio, el reordenamiento del ion carbonio R + y la aceleración estérica también pueden estar presentes aquí debido a una disminución en la densidad molecular en el estado de transición.

El tercer mecanismo S N i involucra un intercambio interno de cuatro centavos y fue propuesto para describir las reacciones de alcoholes con haluros de tionilo en éteres o dioxano , que conducen a haluros con preservación de la configuración, posteriormente otros científicos demostraron que el estado de transición en este mecanismo debe tener un carácter polar.

Además, Ingold demostró que los efectos polares en el sustrato son importantes para la cinética del proceso solo en reacciones tipo S N 2; para un RY dado bajo las mismas condiciones (concentración, temperatura, solvente), la tasa de sustitución disminuye con la disminución de la fuerza nucleofílica X hasta que la tasa de reacción S N 2 es igual a la tasa de reacción S N 1, después de lo cual la reacción continúa a lo largo del mecanismo S N 1 , independientemente de la presencia del reactivo X. Los efectos polares en el grupo saliente Y afectan a los mecanismos S N 2 y S N 1 aproximadamente de la misma manera, ya que la tendencia de Y a dividirse junto con un par de electrones es un factor común a ambos procesos.

Se encontró que el efecto del solvente sobre las velocidades de las reacciones S N 2 y S N 1 depende del tipo de polaridad del estado de transición; se estudiaron tipos de cuatro cargas para reacciones S N 2 y tipos de dos cargas para reacciones S N 1 ; después de lo cual se estudiaron todos los tipos de estados de transición y se predijo el efecto del disolvente sobre la velocidad de reacción. Además, también se involucró en el estudio el efecto del solvente sobre la relación de productos de reacción con el fin de distinguir entre los mecanismos S N 2 y S N 1, ya que en el primer caso la velocidad del proceso y la velocidad de formación de los productos son los mismos, mientras que en el segundo está determinado por heterólisis RY, y los productos se obtienen como resultado de la competencia de los nucleófilos por el ion carbonio R + .

Ingold estudió la catálisis de la sustitución nucleófila y descubrió que la sustitución por el mecanismo S N 1 es catalizada por los dipolos de las moléculas de solvente, especialmente los iones electrofílicos Ag + , Hg2 + , HgCl + , que se combinan con el grupo saliente Y. Estudio de la cinética de reacciones de haluros de alquilo con hidróxido de plata, carbonato de plata y acetato de plata en disolventes de hidroxilo mostraron que el paso determinante de la velocidad involucra tanto al haluro de alquilo como al ion Ag + , y que la heterólisis ocurre lentamente en la superficie del hidróxido de plata o del haluro de plata formado, que la secuencia de velocidades de reacción sigue siendo la misma: Me < Et <iPr<< tBu que la reacción conduce a la racemización, y que se forman productos de transposición del ion R+.

El estudio de los efectos estéricos en las reacciones S N 2 y S N 1 ha supuesto una gran contribución a la comprensión de procesos similares en la química orgánica en general. Se ha hecho una distinción entre inhibición estérica y aceleración estérica, siendo el ejemplo clásico la reacción del bromuro de neopentilo con un ion etoxi (S N 2) y la solvólisis del cloruro de tri-terc-butilcarbinilo en etanol acuoso (S N 1). Más tarde, el estudio de seis de las nueve posibles reacciones de los iones de haluro con haluros de alquilo (S N 2) condujo a una mayor aclaración de la inhibición estérica.

Ingold también estudió reacciones no solvativas (SN 1 ) en dióxido de azufre , nitrometano y benceno; en este último caso, tuvo que invocar la teoría de las colisiones para explicar los resultados.

Ingold determinó la estereoquímica de los procesos S N 2 y S N 1. Este fue el logro más obvio y espectacular del trabajo sobre la sustitución alifática nucleofílica: se resolvió el enigma de la inversión de Walden y la conservación de la configuración de Walden. El acertijo apareció en 1895, cuando Walden descubrió que una sustancia ópticamente activa puede convertirse en un enantiómero del mismo compuesto de varias formas, y en 1897 desarrolló un ciclo completo de transformaciones; cualquier ciclo de este tipo debe contener dos inversiones de Walden y dos conservaciones de Walden. En 1907 , Emil Fischer describió el descubrimiento de Walden como la observación más sorprendente en el campo de la actividad óptica desde el trabajo fundamental original de Pasteur en 1848; los ejemplos continuaron acumulándose y Walden enumeró más de 20 ciclos en su libro Optische Umkehrserscheinungen en 1919. El enigma de la conversión valdense persistió, a pesar de los esfuerzos de los eruditos, durante 40 [7] años. Ingold resolvió el problema en 1937 utilizando (i) la simple suposición de que solo las reacciones que proceden con la ruptura de enlaces en un centro asimétrico pueden conducir a la inversión, (ii) la prueba de Hughes y colegas de que cada acto individual de sustitución S N 2 conduce a la configuración de inversión, (iii) prueba de que en presencia de grupos de polaridad y estereoquímica adecuadas, p. ej., un grupo carboxilato unido al átomo de carbono en el que tiene lugar la sustitución, S N 1, la reacción procede con la conservación completa de la configuración , independientemente de si la reacción está catalizada por iones de plata o no. La inversión se ha convertido en un componente tan universal de la sustitución que se puede juzgar su presencia (aunque es imposible decir exactamente en qué etapa ocurre) introduciendo una secuencia de llamadas alternando guardar e invertir la configuración; y asegúrese de que dicha sustitución incluya un número satisfactorio de condiciones cinéticas.

Estudio de reordenamientos

Ingold comenzó su interés en los reordenamientos moleculares saturados en el Imperial College, donde publicó un artículo sobre el mecanismo de los reordenamientos de piña-pinacolina y Wagner-Meerwein. El interés continuó en Leeds e incluso se extendió a otras reagrupaciones. En Londres, se observaron reordenamientos wagnerianos en la descomposición de Hoffmann, es decir, estaban directamente relacionados con la sustitución nucleofílica (S N 1), eliminación (E1); esto condujo a la creación de la teoría del "vecino" y el efecto de aceleración del vecino. Las ideas viejas y nuevas sobre los reordenamientos saturados fueron el tema del primer discurso presidencial de Ingold [1953] a la sociedad química.

La conversión de hidrazobenceno en bencidina bajo la acción de ácidos fue descubierta en el Royal College of Science por A. Hoffmann; este hecho, aparentemente, contribuyó al hecho de que Ingold hizo la principal contribución al estudio del reordenamiento de bencidina, durante el cual, aparentemente, los compuestos de hidrazo parecen volverse del revés sin romper la integridad de la estructura. En 1933, Ingold demostró que el reordenamiento era un proceso intramolecular, ya que cuando se reordenaban dos hidrazobencenos diferentes en la misma solución , no se producía ningún acoplamiento;
Ingold descubrió que el reordenamiento puede ocurrir por dos mecanismos catalíticos independientes diferentes, el primero es de segundo orden en ácido [mecanismo de dos protones] y el otro es de primer orden en ácido [mecanismo de un protón], ambos son completamente específicos de iones de hidrógeno, ambos exhiben similares efectos de sal y efectos de solventes polares; utilizando el efecto del isótopo cinético sobre los átomos de deuterio aromático, se demostró que en ambos mecanismos catalíticos se producen dos sustituciones de átomos de hidrógeno aromáticos después de pasar por estados de transición polares, y que estas sustituciones son secuenciales. Durante la discusión colectiva, se formularon reglas para determinar la velocidad y la orientación del reordenamiento, y se llevó a cabo la racionalización de los fenómenos cinéticos y las reglas en términos de la teoría de los estados de transición polares.

Trabajos sobre sustitución alifática electrofílica

En 1958, Ingold obtuvo bromuro de sec -butilmercurio (MeEtC*H—HgBr) [* = centro asimétrico], lo que dio lugar a una serie de artículos dedicados al estudio del mecanismo de sustitución electrofílica en un átomo de carbono saturado. Se predijo que debería haber tres y solo tres reacciones de sustitución de mercurio electrofílicas estequiométricamente diferentes, de las cuales solo se conocía la reacción de dos alquilos. También se ha predicho que debería haber tres mecanismos para la sustitución alifática electrófila. Ingold pudo demostrar que la reacción de intercambio de dos alquilos es cinéticamente una reacción de segundo orden y procede con conservación completa de la configuración. Se descubrieron las reacciones de intercambio de uno y tres alquilos previstas; su existencia se demostró por doble marcaje, utilizando haluros de mercurio ópticamente activos y radiactivos, y por la forma de las curvas cinéticas, ya que ambas reacciones siguen el mecanismo S E 2 con conservación de configuración cuantitativa. El estudio adicional de las reacciones de un alquilo hizo posible encontrar y separar dos procesos catalíticos que involucran uno y dos aniones, respectivamente; se observó por primera vez el mecanismo S E i , se demostró que este mecanismo conserva completamente la configuración. Finalmente, el estudio de la cinética de la reacción de intercambio de sales de 4-piridiometilmercurio con haluros radiactivos con catálisis aniónica en agua permitió descubrir la existencia simultánea de mecanismos S E 2 y S E 1, este es el último trabajo de Ingold.

Estudios espectroscópicos

El interés de Ingold en la estructura del benceno se mencionó anteriormente; en 1934 se obtuvo electrolíticamente agua deuterada , y pronto, al estar disponible comercialmente, comenzó a utilizarse para introducir deuterio en la molécula de benceno. Así comenzó la primera incursión de Ingold en la espectroscopia molecular, en el estado fundamental del benceno, en un momento en que la espectroscopia estaba en contra de la afirmación de que el benceno tenía una simetría hexagonal regular . Este trabajo fue pionero en el principio de que los isótopos cambian las frecuencias vibratorias sin cambiar el campo de fuerza, que se usó en varios deuterobencenos para encontrar un conjunto completo de frecuencias que son invisibles debido a la simetría del benceno ordinario y, por lo tanto, para determinar la simetría molecular del benceno y características geométricas y mecánicas cuantitativas.

La segunda incursión de Ingold en la espectroscopia molecular se refería al primer estado excitado del benceno; fue motivado por la idea de que la polarizabilidad de los estados moleculares básicos implica la consideración de estados excitados y, por lo tanto, un mayor conocimiento de los estados excitados puros debería conducir a una mejor comprensión del efecto de la polarizabilidad en las reacciones químicas. Usó el principio isotópico y publicó en 1948 un conjunto de doce artículos que condujeron a la primera elucidación cuantitativa de las características geométricas y mecánicas de las moléculas poliatómicas excitadas. A continuación, también se consideró la simetría del segundo estado excitado ( singlete ) del benceno.

La tercera incursión de Ingold en la espectroscopia molecular está relacionada con el primer estado excitado del acetileno ; esta fue la primera vez que se encontró un cambio tan fuerte en la forma, de lineal a curva. Se ha cuantificado el primer estado excitado alterado estereoquímicamente . Este tema se convirtió en el tema del segundo discurso presidencial de Ingold a la Sociedad Química en 1954. Posteriormente, numerosos espectros ultravioleta poliatómicos que permanecieron sin analizar fueron reexaminados en busca de un posible cambio de forma, y ​​hoy en día se conocen más de una docena de casos bien estudiados de este tipo. .

Actividad docente

Las conferencias universitarias de Ingold siempre han sido un modelo de claridad; sus conferencias públicas, en su mayoría leídas sin notas, fueron recordadas por su coherencia lógica, siempre usó metáforas adecuadas y formuló pensamientos en un inglés brillante. Sus puntos de vista sobre la enseñanza de la química tuvieron una marcada influencia en la estructura del curso en la Universidad de Londres después de la guerra; básicamente fue él quien determinó el contenido del curso de pregrado durante este período (1945), este curso significó un estudio más detallado de los fundamentos matemáticos y físicos de la química de lo habitual. En Leeds los coloquios eran, de hecho, la principal forma de enseñanza en la facultad; en Londres, la ausencia de una estructura docente naturalmente hizo posible celebrar coloquios de acuerdo con las opiniones de Ingold. Su crítica astuta pero amable siempre incitaba a la discusión; su método de "preguntas ingenuas" se distinguía por el tacto y la calma, esto resultó ser suficiente para enamorar a sus compañeros. Otra buena tradición, generalmente utilizada en relación con colegas jóvenes, fue editar borradores de sus artículos, después de lo cual renunció al derecho de coautoría con las palabras:

Necesitas publicar como el único autor para poder establecerte.

Entretenía a sus alumnos con suntuosas cenas y después de la cena con rompecabezas. Aquí hay un ejemplo típico de uno de ellos [8] :

Elija cualquier letra del alfabeto y utilícela para convertir la secuencia 'RTHDXXFRDDNSDNTKNWGDPRTFRMLGWD' en una significativa.

Rasgos de carácter, hechos interesantes

La revisión anterior del trabajo de K. Ingold da una idea de su constante disposición para usar nuevos métodos y crear nuevos conceptos teóricos. En sus obras, los argumentos y las conclusiones fueron presentados con especial cuidado; abordó la escritura de artículos con especial cuidado, pero, sin embargo, no todos entendieron con tanta dificultad sobre lo que escribió, tal vez porque trató de anticiparse a todas las posibles objeciones. Debido a su frecuente resistencia a sus ideas innovadoras, inevitablemente se involucraba en disputas, respondía enérgica y convincentemente a las críticas en su contra, y esto creaba un marcado contraste con la persona amable, tranquila y educada que Ingold realmente era [9] .

En Leeds, cuando era un hombre joven y entusiasta a la edad de 31 años, el primer negocio de Ingold fue gastar dinero en reactivos y equipos, dejando la financiación de la investigación a la universidad. En el University College de Londres, durante una época de dificultades financieras, descubrió que tal esquema no funcionaba y rápidamente se convirtió en un administrador hábil; su trabajo, dijo con modestia, era proporcionar los materiales y equipos que necesitaban sus empleados. Aunque animó a sus colegas a seguir su propia línea de investigación, a menudo ayudó con ideas y nunca buscó crédito por ello. El nuevo departamento de química del University College London lleva su nombre: era un digno reflejo del respeto y el amor por Ingold; es triste que no haya podido asistir a la inauguración oficial de la facultad el 25 de septiembre de 1970. En el Imperial College, Ingold era amigable y resuelto, ayudando a todos, pero sin embargo era bastante reservado; no se sabe si le interesaba el arte, la música, el teatro o la literatura. En Leeds, se volvió aún más amigable, se volvió aún más atento con sus colegas, se volvió más sociable; se dedicó al cricket ya la escritura; Me interesé en la observación de aves y comencé a escalar rocas.

En Londres, el interés de Ingold por sus colegas se intensificó, dejó de ser "no de este mundo"; se interesó por los autos, trató de mantener sus pasatiempos: continuó observando pájaros, se dedicó a la escalada en roca; comenzó a viajar al extranjero. Sin embargo, muy a menudo parecía que estaba en las nubes, en otro mundo. Después de la guerra, aunque estaba ocupado reconstruyendo su escuela de investigación, que tenía reputación internacional, encontró tiempo para hacer varias visitas educativas a España y Francia, y eventualmente se convirtió en un gran viajero que visitó la mayoría de los países del mundo excepto China. , India y Sudáfrica. . Se convirtió en un escalador consumado e hizo ascensiones en el norte de Gales y los Alpes franceses, incluidas aquellas con Boonton y C.W. Ingold en el Mont Blanc y Chamonix Aiguilles . Una vez cabalgó desde Inglaterra a través de Gibraltar hasta África, y aunque ya tenía más de 60 años, condujo solo hasta el desierto del Sahara; encontró a un árabe que hacía autostop, lo que resultó ser una buena decisión, pues una repentina tormenta de arena tapó los caminos que conducían al oasis [9] . Sin embargo, su compañero de viaje conocía el camino al oasis y pudo decir en qué arena era seguro conducir, por lo que al final todo terminó bien. En 1962 visitó la Universidad de Ibadan en Nigeria , donde causó una gran impresión en los estudiantes en solo dos meses, y se interesó por primera vez en la pesca. Cuando Ingold visitó la Universidad de Vanderbilt en Tennessee en 1964, viajó a Acapulco, México y luego al norte a lo largo de la costa del Pacífico para ver aves mexicanas. En 1971, a la edad de 71 años, probó el esquí acuático en Canadá, pero sin mucho éxito.

En el carácter de Ingold, la decisión se combinó con elementos de imprudencia. Se sabe que en el Imperial College tuvo problemas con un cilindro lleno de cloro, que tenía una válvula atascada: afortunadamente todo terminó sin daños severos en los pulmones. Y en Leeds, registrando los espectros de absorción ultravioleta del fluoruro de bencilo, desarrolló una retinitis: no se le permitió leer ni escribir durante 2 o 3 meses. Trabajó muy duro y nunca se ahorró; cuando se interesó en la mecánica ondulatoria, la estudió tanto que perdió peso en 3 meses. Tenía un peculiar deseo de insertar una palabra inusual en cada artículo (abocetar, concatenar, conspectus, dicotomía); y también el extraño deseo de llenar el número mensual del Journal of Chemical Society con toda una colección de artículos; tenía un sentido del humor, que es digno de su "parte experimental alfabética" [A - aparato, B - bombilla, C - condensador, D ...] en un artículo [10] , que pasó tanto por los revisores como por los editores. Su última aparición pública fue como presidente del Comité Organizador Internacional del IV Simposio de Química Orgánica del Azufre en Venecia, en julio de 1970, donde se mostró debilitado, pero, sin embargo, no perdió de vista los temas cotidianos de la conferencia.

Familia

En 1923 Christopher Ingold se casó con Edith Hilda Asherwood [11] . Mientras aún no estaba casada, recibió su licenciatura con honores de la Universidad de Londres con el profesor Moore en el Royal Holloway College en 1920 y se transfirió a Imperial para trabajar con la Dra. Martha Whitley; Edita comenzó a ayudar a Ingold en la investigación en 1921 y se casó con él en 1923. En 1922 defendió su tesis doctoral y luego en 1925 su tesis doctoral . La influencia de su esposa en las actividades de Ingold siempre fue evidente para sus amigos y colegas; después de 1939, Lady Ingold no participó en el trabajo experimental, pero (como solo había una secretaria en todo el departamento de química de University College) posteriormente mecanografió todos los artículos de su esposo y el texto de ambas ediciones de su libro. Ingold agradeció repetidamente a su esposa.

Sir Christopher Ingold dejó a Lady Ingold, su hija mayor Sylvia (educada en medicina), su hijo Keith educado en química, muchos premios científicos), la hija menor Dilis (educada en geografía) y siete nietos.

Premios y distinciones

La enorme contribución de Ingold a la química está confirmada por numerosos premios, títulos y galardones. Aquí hay una lista parcial de los premios de K. Ingold.

• Galardonado con la Medalla Meldol (1922);
• Dio la conferencia Biker (1938);
• Galardonado con la Medalla Davy (1946);
• Elegido miembro correspondiente de la Real Academia de Ciencias de España (1948);
• Pronunció la Conferencia Backer en Cornell (1950);
• Galardonado con la Medalla Longstaff (1951) [12] ;
• Galardonado con la Medalla Real (1952);
• Presidente de la Sociedad Química (1952-1954);
• Leer la conferencia Pedler (1957);
• Miembro Honorario Extranjero del Instituto Weizmann , Academia de Ciencias de Nueva York, Academia Estadounidense de las Artes y las Ciencias (1958);
• Conferencias en memoria de Weizmann (1958)
• Caballero (1958).
• Miembro del Colegio Imperial (1959);
• Dio la Conferencia Faraday y recibió una medalla de acompañamiento (1961);
• Ganador del Premio Paracelso (1964);
• Premio a la Trayectoria en Química Física de la American Chemical Society (1965).

Véase también

• Reglas de Kahn - Ingold - Prelog
• Reacciones de sustitución electrofílica
• Estereoquímica
• efecto mesomérico

Escritos seleccionados

• Ingold, CK Estructura y Mecanismo en Química Orgánica. Ithaca, Nueva York: Cornell University Press, 1953. ISBN 0-8014-0499-1 .
• Ingold, Christopher K. "Principios de una teoría electrónica de reacciones orgánicas". Chemical Reviews, 1934, 15: 238-274.
• Ingold KK  Mecanismo de reacción y estructura de compuestos orgánicos. M., ed. extranjero lit., 1959, 673 p.
• Ingold KK  Fundamentos teóricos de la química orgánica. M., Mir, 1973, 1055 p.

Notas

1. ↑ 1 2 Christopher Kelk Ingold // Enciclopedia Brockhaus  (alemán) / Hrsg.: Bibliographisches Institut & FA Brockhaus , Wissen Media Verlag
2. ↑ Saltzman, Martin D. CK Ingold's Development of the Concept of Mesomerism  // Bulletin for the History of  Chemistry : diario. - 1996. - vol. 19 _ - Pág. 25-32 .
3. ↑ Saltzman, Martín D. (1986). "El desarrollo de la química orgánica física en los Estados Unidos y el Reino Unido: 1919-1939, paralelos y contrastes". Revista de Educación Química 63(7): 588-593.
4. ↑ Ingold; Señor; Christopher Kelk (1893 - 1970); Knight Chemist Archivado el 14 de marzo de 2022 en Wayback Machine .  
5. ↑ Ingold, CK (1941). Jocelyn Field Thorpe. 1872-1939". Avisos de obituario de los miembros de la Royal Society 3 (10): 530-526.
6. ↑ Saltzman, Martin D. La controversia Robinson-Ingold: precedencia en la teoría electrónica de las reacciones orgánicas  //  Journal of Chemical Education : diario. - 1980. - vol. 57 , núm. 7 . - P. 484-488 . doi : 10.1021 / ed057p484 . (Se requiere suscripción para el acceso electrónico).
7. ↑ Rid, John. Pionero orgánico  // El mundo de la  química :revista. - 2008. - diciembre ( vol. 5 , no. 12 ). - Pág. 50-53 .
8. ↑ Leffek, Kenneth T. Sir Christopher Ingold: un gran profeta de la  química orgánica . - Nova Lion Press, 1996. - ISBN 0968067409 .
9. ↑ 1 2 Shoppee, CW (1972). Christopher Kelk Ingold. 1893-1970". Memorias biográficas de Fellows of the Royal Society 18: 348-326. . Consultado el 29 de noviembre de 2011. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016. (indefinido)
10. ↑ C. K. Ingold, G. J. Pritchard y H. G. Smith. Los modos de adición a sistemas insaturados conjugados. Parte VI. Adición de halógenos y haluros de hidrógeno a ácidos y ésteres carboxílicos insaturados conjugados  (inglés)  // Revista de la Sociedad Química: revista. - 1934. - P. 79-86 . -doi : 10.1039/ JR9340000079 .
11. ↑ Nye, Mary Jo. De la Filosofía Química a la  Química Teórica . - Prensa de la Universidad de California , 1994. - P. 197-198. — ISBN 9780520082106 .
12. ↑ Ganadores anteriores del premio RSC Longstaff . Consultado el 9 de enero de 2014. Archivado desde el original el 25 de julio de 2013. (indefinido)

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