Cinamaldehído
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|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nombre sistemático |
3-fenil-2-propenal | ||
| química fórmula | C 9 H 8 O | ||
| Rata. fórmula | C6H5CH = CHCHO _ _ | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | aceite amarillo | ||
| Masa molar | 132,16 g/ mol | ||
| Densidad | 1,05 g/cm³ | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | -8 ºC [1] | ||
| • hirviendo | 253°C [2] | ||
| • parpadea | 120 ºC [2] | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 104-55-2 | ||
| PubChem | 637511 | ||
| registro Número EINECS | 604-377-8 | ||
| SONRISAS | O=C/C=C/c1ccccc1 | ||
| InChI | InChI=1S/C9H8O/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-8H/b7-4+KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N | ||
| RTECS | GD6475000 | ||
| CHEBI | 16731 | ||
| ChemSpider | 553117 | ||
| La seguridad | |||
| LD 50 | ratas, por vía oral - 3400 mg / kg | ||
| NFPA 704 |
2
2
0 |
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| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |||
Cinnamaldehído : cinamal, 3-fenilpropenal , β-fenilacroleína , aldehído cinámico , cinamaldehído , una sustancia orgánica del grupo de los fenilpropanoides , existe en forma de isómeros trans y cis , y se presenta en la naturaleza solo en forma trans.
El cinamaldehído fue aislado del aceite esencial de canela en 1834 por J. B. Dumas y E. M. Peligot y sintetizado en el laboratorio de L. Chiozza en 1856.
Propiedades
| T pl , °C | Tpb , ° C | cucharadita , °C | d4 20 _ | n D 20 | ||
|---|---|---|---|---|---|---|
| forma trans | -7.5 | 253 (760 mmHg) |
134 | 1.0500 | 1.6195 | líquido incoloro o amarillo pálido con un fuerte olor a canela |
| forma cis | — | 68 (0,4 mmHg) |
— | 1.0436 | 1.5937 | líquido incoloro con un fuerte olor a canela |
Insoluble en agua y éter de petróleo , soluble en etanol al 70% (1:2-3), éter .
El cinamaldehído exhibe las propiedades habituales de los aldehídos α y β-insaturados, aunque el doble enlace en él está menos activado que en la acroleína .
En el aire, se oxida lentamente a ácido cinámico , y con agentes oxidantes fuertes a ácidos benzoico y acético . Puede reducirse en el grupo aldehído, en el doble enlace o al mismo tiempo en ambas direcciones. Agrega NaHSO 3 al grupo aldehído y el doble enlace para formar un producto soluble en agua; la reacción se utiliza para aislar el cinamaldehído de los aceites esenciales.
Estar en la naturaleza
El cinamaldehído es el componente principal de los aceites esenciales de canela (hasta un 90%) y casia (hasta un 75%), lo que determina su olor; también se encuentra en el aceite de pachulí , jacinto , etc.
Conseguir
En la industria, se obtiene por la condensación de benzaldehído con acetaldehído catalizada por una solución acuosa de álcali .
Aplicación
El cinamaldehído es un componente de las composiciones de perfumes, esencias alimenticias, fragancias de jabón; utilizado para obtener alcohol cinámico, cinamato de cinamilo y algunas otras sustancias aromáticas.
El cinamaldehído también se utiliza como fungicida [3] . Su baja toxicidad y eficacia comprobada en más de 40 cultivos diferentes lo hacen ideal para la agricultura. Además, el aldehído cinámico se utiliza como insecticida y repelente de animales (gatos y perros).
También se le conoce como inhibidor de corrosión para acero y aleaciones de hierro.
Véase también
Notas
- ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Conjunto de datos de punto de fusión abierto // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ 1 2 PubChem _
- ↑ Uso de cinamaldehído . Base de datos de plaguicidas del PAN. Consultado el 23 de octubre de 2007. Archivado desde el original el 28 de marzo de 2012.
Literatura
- Kheifits L. A., Dashunin V. M. Fragancias y otros productos para perfumería. - M. : Enciclopedia soviética, 1994. - 256 p. - 2000 copias. — ISBN 5-7245-0967-9 .
- Voytkevich S.A. 865 sustancias aromáticas para perfumería y productos químicos domésticos. - M. : Industria alimentaria, 1994. - 594 p. - 1000 copias.
| aldehídos | |
|---|---|
| Límite | |
| Ilimitado | |
| aromático | |
| heterocíclico | |