Latanoprost

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latanoprost
Compuesto químico
IUPAC	isopropilo ( Z )-7-[(1 R ,2 R ,3 R ,5 S )-3,5-dihidroxi-2- [(3 R )3-hidroxi-5-fenilpentil]-ciclopentil] hept-5- enoato
Fórmula bruta	C 26 H 40 O 5
Masa molar	432,593 g/mol
CAS	130209-82-4
PubChem	5311221
banco de drogas	DB00654
Compuesto
Clasificación
ATX	S01EE01
Farmacocinética
Media vida	17 minutos
Métodos de administración
Gotas para los ojos
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Latanoprost  es un agente oftálmico que se usa por vía tópica (en forma de gotas para los ojos) para tratar el glaucoma y la hipertensión ocular . Es un análogo de la prostaglandina (prostaglandina F2α [1] ), que reduce la presión intraocular al aumentar la salida del humor acuoso a través del tracto uveoescleral [2] . El latanoprost es un éter isopropílico, un profármaco , es decir, está inactivo hasta que se hidroliza en la córnea del éter a ácidos biológicamente activos [3] .

También se conoce bajo la marca Xalatan , fabricada por Pfizer . Ventas anuales de aproximadamente $ 1.6 mil millones. La patente de latanoprost expiró en marzo de 2011 y al menos una versión genérica (fabricada por Mylan Inc.) ahora está ampliamente disponible en los EE. UU.

Latanoprost fue inventado por Johan W. Stjernschantz y Bahram Resul, empleados de Pharmacia Corporation en Uppsala, Suecia [4] . Está incluido en la lista de la Organización Mundial de la Salud entre los medicamentos esenciales, en la lista de los medicamentos más importantes necesarios en el sistema básico de salud [5] .

Uso médico

Hipertensión ocular

• En ensayos clínicos controlados que incluyeron pacientes con glaucoma de ángulo abierto o hipertensión ocular (PIO ≥ 21 mm Hg), la monoterapia con latanoprost proporcionó una tasa de reducción de la PIO del 22 al 39 % entre 1 y 12 meses de tratamiento. Latanoprost fue significativamente más eficaz que el timolol al 0,5% dos veces al día en 3 de 4 grandes ( N = 163 a 267) grupos de estudio doble ciego seleccionados al azar . Latanoprost demostró una reducción estable a largo plazo de la PIO durante los períodos de 1 o 2 años de estos estudios, sin evidencia de disminución del efecto durante el tratamiento a largo plazo [6] .
• El metanálisis muestra que latanoprost es más eficaz que timolol para reducir la PIO. Sin embargo, a menudo causa pigmentación del iris . Aunque los datos existentes sugieren que esta pigmentación es benigna, todavía se justifica una evaluación cuidadosa del estilo de vida de los pacientes [7] .

Glaucoma de ángulo cerrado

• En pacientes que mantienen la PIO elevada a pesar de iridotomía y/o iridectomía (incluidos pacientes asiáticos), latanoprost fue significativamente más eficaz que timolol en dos estudios de monoterapia doble ciego (8,2 y 8,8 mmHg para latanoprost versus 5,2 y 5,7 mmHg para timolol durante 12 días y 2 semanas, respectivamente) [8] .

Cómo usar

Una gota en el ojo u ojos afectados una vez al día por la noche. No se recomienda exceder esta dosis porque se ha demostrado que una administración más frecuente puede reducir el efecto de reducción de la presión intraocular (PIO) [2] .

Efectos secundarios

Enumere de más a menos común:

• > 5-15%: visión borrosa, ardor y hormigueo, hiperemia conjuntival, sensación de cuerpo extraño, picor, aumento de la pigmentación del iris provocando ( heterocromía ), queratopatía epitelial punteada ;
• 4%: resfriado o infección del tracto respiratorio superior, síndrome gripal;
• 1-4%: sequedad de la membrana mucosa del ojo, lagrimeo, dolor ocular, endurecimiento del párpado, edema palpebral, eritema (hiperemia) del párpado, dolor palpebral, fotofobia ;
• 1-2%: dolor de pecho, reacciones alérgicas en la piel, artralgia , dolor de espalda, mialgia , engrosamiento de las pestañas (similar al bimatoprost, utilizado en la industria cosmética como potenciador del crecimiento de las pestañas);
• <1% (no demasiado importante o potencialmente mortal): asma, queratitis por herpes, iritis, queratitis, embolia de la arteria retiniana, desprendimiento de retina, necrólisis epidérmica tóxica , uveítis , hemorragia vítrea en la retinopatía diabética ;
• casos clínicos individuales asocian el uso de latanoprost con la progresión del queratocono [9] .

Inquietudes sobre los efectos secundarios:

• Queratitis bacteriana: La contaminación accidental de varias dosis de gotas para los ojos puede causar queratitis bacteriana.
• Efectos en los ojos: Puede cambiar/aumentar permanentemente la pigmentación marrón del iris, la piel de los párpados y las pestañas. Además, puede aumentar la longitud y/o el número de pestañas (puede variar entre ojos); los cambios ocurren lentamente y es posible que no se noten durante meses o años. Se desconocen los efectos a largo plazo y el potencial de lesiones oculares.
• Trastornos oculares: Usar con precaución en pacientes con inflamación intraocular, pacientes afáquicos, pacientes pseudofáquicos con ruptura de la cápsula posterior del cristalino o pacientes con factores de riesgo de edema macular. No se ha establecido la seguridad y la eficacia para su uso en pacientes con glaucoma de ángulo cerrado, inflamatorio o neovascular.

Grupos especiales

Contiene cloruro de benzalconio, que puede ser absorbido por lentes de contacto; es necesario quitar las lentes de contacto antes de la administración del medicamento e instalarlas 15 minutos después de la administración.

Contraindicaciones

Hipersensibilidad a latanoprost, cloruro de benzalconio o cualquier componente de la droga.

Interacción con otras drogas

• Bimatoprost: El uso simultáneo de latanoprost y bimatoprost puede provocar un aumento de la presión intraocular. Riesgo D: considerar la modificación de la terapia.
• Medicamentos antiinflamatorios no esteroideos : pueden debilitar o aumentar el efecto terapéutico (oftálmico) de las prostaglandinas. Riesgo C: terapia observacional.

Embarazo

Latanoprost está limitado en estudios humanos debido a muchos incidentes de aborto.[ aclarar ] ocurrió en experimentos con animales. Debido a esto, el latanoprost está clasificado como un fármaco con factor de riesgo C (se han observado estudios adversos en el lado materno al criar animales en dosis tóxicas) según la clasificación de la Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU. aprobada para su uso durante el embarazo [ 10] El fabricante también recomienda precaución al prescribir latanoprost a mujeres lactantes. [2] .

Almacenamiento

Latanoprost es una sustancia con inestabilidad térmica y solar. La concentración de latanoprost disminuye un 10% cuando se almacena a 50 y 70 °C cada 8,25 y 1,32 días, respectivamente. La reacción con la radiación ultravioleta puede provocar una rápida degradación de latanoprost. Por lo tanto, es importante almacenar latanoprost, idealmente por debajo de la temperatura ambiente y libre de la luz solar, para lograr una calidad aceptable de propiedades medicinales [11] .

Enlaces

• Xalatan (latanoprost) (fabricante de Pfizer)

Notas

1. ↑ Ishikawa H., Yoshitomi T., Mashimo K., Nakanishi M., Shimizu K. Efectos farmacológicos de latanoprost, prostaglandina E2 y F2alfa en la arteria ciliar de conejo aislada  //  Graefes Arch. clin. Exp. Oftalmol. : diario. - 2002. - febrero ( vol. 240 , no. 2 ). - P. 120-125 . -doi : 10.1007/ s00417-001-0412-4 . —PMID 11931077 .
2. ↑ 1 2 3 Patel SS, Spencer CM Latanoprost. Una revisión de sus propiedades farmacológicas, eficacia clínica y tolerabilidad en el manejo del glaucoma primario de ángulo abierto y la hipertensión ocular  //  Medicamentos para el envejecimiento : diario. - 1996. - vol. 9 , núm. 5 . - pág. 363-378 . -doi : 10.2165/ 00002512-199609050-00007 . — PMID 8922563 .
3. ↑ Huttunen et al. (2011) Prodrugs: from Serendipity to Rational Design Archivado el 22 de julio de 2015 en Wayback Machine . Pharmacol Rev 63 :750-771
4. ↑ Patente US5296504 - Derivados de prostaglandinas para el tratamiento del glaucoma o hipertensión ocular - Patentes de Google . Archivado desde el original el 26 de enero de 2015. (indefinido)
5. ↑ Lista modelo de medicamentos esenciales de la OMS . Organización Mundial de la Salud (octubre de 2013). Consultado el 22 de abril de 2014. Archivado desde el original el 23 de abril de 2014. (indefinido)
6. ↑ Perry CM, McGavin JK, Culy CR, Ibbotson T. Latanoprost. Actualización de su Uso en Glaucoma e Hipertensión Ocular   // Medicamentos para el Envejecimiento : diario. - 2003. - vol. 20 , núm. 8 _ - Pág. 1170-2229 . —PMID 12795627 .
7. ↑ Zhang WY, Wan Po AL, Dua HS, Azuara-Blanco A. Metanálisis de ensayos controlados aleatorios que comparan latanoprost con timolol en el tratamiento de pacientes con glaucoma de ángulo abierto o hipertensión ocular  // British Journal of  Ophthalmology : diario. - 2001. - vol. 85 . - Pág. 983-990 . -doi : 10.1136/ bjo.85.8.983 . — PMID 11466259 .
8. ↑ Aung T; Wong HT; Yip CC; et al. Comparación del efecto reductor de la presión intraocular de latanoprost y timolol en pacientes con glaucoma de ángulo cerrado crónico: un estudio preliminar.  (Inglés)  // Oftalmología: revista. - 2000. - vol. 107 , núm. 6 _ - P. 1178-1183 . - doi : 10.1016/s0161-6420(00)00073-7 . —PMID 10857840 .
9. ↑ Amano S., Nakai Y., Ko A., Inoue K., Wakakura M. Un caso de progresión del queratocono asociado con el uso de latanoprost tópico  //  Revista japonesa de oftalmología: revista. - 2008. - Vol. 52 , núm. 4 . - P. 334-336 . -doi : 10.1007/ s10384-008-0554-6 . —PMID 18773275 .
10. ↑ De Santis, M., Lucchese, A., Carducci, B., Cavaliere, A., De Santis, L. y Merola, A. et al. (2004). Exposición a latanoprost en el embarazo. Revista estadounidense de oftalmología, 138(2), 305.pmid=15289149.1
11. ↑ Morgan, P., Proniuk, S., Blanchard, J. y Noecker, R. (2001). Efecto de la temperatura y la luz sobre la estabilidad de latanoprost y su relevancia clínica. Revista de glaucoma, 10(5), 401-405.