Metiletilcetona

Metiletilcetona
General

Nombre sistemático		 Butano-​2-​he
química fórmula
Rata. fórmula
Propiedades físicas
Masa molar 72,12 g/ mol
Densidad 0,805 g/cm³
Energía de ionización 9,54 ± 0,01 eV [1]
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión -86,3°C
 •  hirviendo 79,6°C
 •  parpadea 16±1℉ [1]
Límites explosivos 1,4 ± 0,1% vol. [1]
Presion de vapor 78 ± 1 mmHg [una]
Clasificación
registro número CAS 78-93-3
PubChem 6569
registro Número EINECS 201-159-0
SONRISAS   CCC(=O)C
InChI   InChI=1S/C4H8O/c1-3-4(2)5/h3H2,1-2H3ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N
RTECS EL6475000
CHEBI 28398
ChemSpider 6321
La seguridad
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 3 una 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La metiletilcetona ( nombre sistemático : butanona ) es un compuesto químico de la clase de las cetonas , el segundo miembro de la serie homóloga de las cetonas alifáticas . Fórmula química: .

En condiciones normales, es un líquido incoloro, móvil, volátil y con olor a acetona . Tiene todas las propiedades químicas características de las cetonas alifáticas.

Se utiliza como disolvente y materia prima en síntesis orgánica [2] .

Conseguir

Producción industrial

En la industria, la metiletilcetona se obtiene a partir de los butenos contenidos en la fracción butano-butileno de los gases de refinado del petróleo. En la primera etapa, los butenos se hidratan con ácido sulfúrico al 70–85% ( ) a 30–40 °C y una presión de ~0.1 MPa a 2-butanol con formación intermedia de 2-butilsulfato . El 2-butanol se aísla por destilación y se oxida a metiletilcetona por deshidrogenación a 400-500 °C ( catalizador ZnO sobre piedra pómez o zinc-cobre) o a 500 °C (en presencia de plata sobre piedra pómez). La selectividad de la hidratación del buteno es del 80 al 85%, la de la deshidrogenación del 2-butanol es de aproximadamente el 99% y la de la deshidrogenación oxidativa es del 85 al 90%. Desventajas del proceso: la formación de una gran cantidad de aguas residuales en la etapa de hidratación, altos costos de energía asociados a la necesidad de concentración (durante el proceso de hidratación, se diluye al 35% de concentración).

Se han desarrollado e implementado procesos para la hidratación directa de butenos utilizando heteropoliácidos e intercambiadores de cationes sulfónicos como catalizadores (en Japón, Alemania), que no presentan los inconvenientes anteriores. Es prometedor obtener metiletilcetona mediante la oxidación de butenos en un catalizador homogéneo: una solución acuosa de una sal de paladio y un agente oxidante de acción reversible (por ejemplo, heteropoliácido de fosfomolibdeno y vanadio).

En condiciones de laboratorio, la metiletilcetona se puede obtener por deshidrogenación de 2-butanol. Para identificar la metiletilcetona, se sintetizan sus derivados: semicarbazona (punto de fusión - 148 °C) o 2,4-dinitrofenilhidrazona (punto de fusión - 115 °C).

Producción mundial de metiletilcetona ~800 mil ton/año.

Propiedades físicas

Es limitadamente miscible con agua, en cualquier proporción es miscible con la mayoría de los solventes orgánicos. Forma una mezcla azeotrópica con agua (punto de ebullición 73,41 °C; 88,7% en peso de metiletilcetona). Punto  de inflamación 2,2 °C, límites de concentración explosiva  - 1,97-10,2%. En el rango de estas concentraciones, es explosivo cuando se mezcla con el aire.

Aplicación

Se utiliza como disolvente de cloruro de polivinilo , nitrocelulosa , pinturas y barnices poliacrílicos y adhesivos, tintas de imprenta, desparafinado de aceites lubricantes y desengrasado de parafinas (eliminación de una mezcla de aceite y parafina de bajo punto de fusión); un intermediario en la producción de peróxido de metiletilcetona ( endurecedor de resina de poliéster ), sec - butilamina , etc.

También se utiliza para la producción de tinta y diluyente en tecnología de impresión de inyección de tinta cuando se utilizan impresoras de inyección de tinta para el etiquetado de productos (fecha de producción, fecha de caducidad, lote, etc.).

Es precursor de algunas sustancias estupefacientes y en algunos países la legislación exige una licencia de uso, posesión y compra.

Impacto humano

A una concentración de 1 mg / l durante 3-5 minutos de exposición a una persona causa irritación de las membranas mucosas de los ojos, nariz y garganta, 30 mg / l  : la irritación se vuelve insoportable . MPC del área de trabajo según GOST 12.1.005-88 200 mg/m³.

Seguridad en el trabajo

Fácilmente inflamable, la mezcla con el aire es explosiva a una concentración de 1,4 a 11,4% [3] . Concentración peligrosa instantánea 8850 mg/m³ [4]

La metiletilcetona es una sustancia tóxica [5] . Según [6] , la MPC en el aire del área de trabajo es de 200 mg/m 3 (turno promedio de 8 horas) y 400 mg/m 3 (máximo una vez). El umbral de percepción del olor puede alcanzar, por ejemplo, 1000 mg/m 3 [7] y 250 mg/m 3 [8] . Se puede esperar que el uso de EPR filtrantes ampliamente utilizados en combinación con el “ cambio de filtro cuando la máscara huele mal” (como casi siempre recomiendan los proveedores de EPR en la Federación Rusa) conducirá a una exposición excesiva de al menos algunos trabajadores al metiletilo. cetona debido al retraso en el reemplazo de los filtros de las máscaras de gas . Para la protección se debe utilizar un cambio mucho más efectivo en tecnología y medios de protección colectiva .

Puede entrar al cuerpo a través de la piel; los ojos, el sistema nervioso central , la piel y los órganos respiratorios se ven afectados [3] .

Cultura

La fórmula de butanona al vapor como cura para la enfermedad hepática se menciona tres veces en el monólogo de Mikhail Zhvanetsky "Con más cuidado" (1987) [9] .

Notas

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0069.html
  2. ↑ Chernyshkova, 1992 .
  3. ↑ 1 2 Vern Anderson, Guss Hasbani, Heinz Ahlers, Barb Dames, Charles Geraci, Richard Niemeier, David Votaw, Alan Weinrich y Ralph Zumwalde et al. 2-butanona // Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos  (inglés) / Michael E. Barsan (Editor técnico). — 3ª edición. — El Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH), 2007 (2010). - pág. 36. - 454 pág. — (Publicación n.º 2005-149 del DHHS (NIOSH)). Archivado el 17 de diciembre de 2017 en Wayback Machine .
  4. ↑ NIOSH. Metiletilcetona . Valores Inmediatamente Peligrosos para la Vida o la Salud (IDLH) - Tabla de  Valores IDLH . www.cdc.gov/niosh/ . El Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH) (2014) . Consultado el 23 de enero de 2020. Archivado desde el original el 1 de agosto de 2020.
  5. ^ ICCB Organización Internacional del Trabajo . ICCB No. 0179. Metiletilcetona . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Recuperado: 12 de noviembre de 2019.
  6. ↑ (Rospotrebnadzor) . No. 411. Butan-2-one (etil metil cetona) // GN 2.2.5.3532-18 "Concentraciones máximas permisibles (MPC) de sustancias nocivas en el aire del área de trabajo" / aprobado por A. Yu. Popova . - Moscú, 2018. - S. 32. - 170 p. - (Normas sanitarias). Archivado el 12 de junio de 2020 en Wayback Machine .
  7. ↑ Arto. A. y R. Koch. Charactérisation Olfactive des Composés de la Fumee de Cigarettes  (francés)  // Annales du tabac. Sección 1. - París, 1973. - vol. 2.- Pág. 37-43. — ISSN 0399-0206 .
  8. ↑ Andrew Dravnieks. Un modelo básico para la caracterización de moléculas odorantes y sus olores  //  La Academia de Ciencias de Nueva York Anales de la Academia de Ciencias de Nueva York. - Nueva York: John Wiley & Sons, 1974. - Septiembre (vol. 237 ( iss. 0 ). - P. 144-163. - ISSN 1749-6632 . - doi : 10.1111/j.1749-6632.1974.tb49851.x - PMID 4529228. Archivado desde el original el 5 de noviembre de 2019 .
  9. ↑ M. Zhvanetski. Mas cuidadosamente. . Consultado el 12 de noviembre de 2021. Archivado desde el original el 20 de octubre de 2021.

Literatura