m -fenilendiamina [1] [2] | |
---|---|
General | |
Nombre sistemático |
1,3-fenilendiamina |
abreviaturas | MPDA |
nombres tradicionales | m-fenilendiamina |
química fórmula | C 6 H 8 N 2 |
Rata. fórmula | C 6 H 4 (NH 2 ) 2 |
Propiedades físicas | |
Estado | cristales incoloros |
Masa molar | 108,14 g/ mol |
Energía de ionización | 689 kJ/mol |
Propiedades termales | |
La temperatura | |
• fusión | 62,8; 103°C |
• hirviendo | 257; 282-284; 287°C |
• encendido espontáneo | 560°C |
mol. capacidad calorífica | 159,6 J/(mol·K) |
entalpía | |
• educación | –7,8 kJ/mol |
Presion de vapor | 0,62 mmHg Arte. (100°C) |
Propiedades químicas | |
Solubilidad | |
• en agua | 35.1 25g /100ml |
Clasificación | |
registro número CAS | 108-45-2 |
PubChem | 24898321 |
registro Número EINECS | 203-584-7 |
SONRISAS | Nc1cc(N)ccc1, c1cc(cc(c1)N)N |
InChI | InChI=1/C6H8N2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4H,7-8H2WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N |
RTECS | SS7700000 |
CHEBI | 8092 |
La seguridad | |
Concentración límite | 0,1 mg/m³ |
LD 50 | 110-149,25 mg/kg (ratones, oral) |
Toxicidad | irritante |
Frases de riesgo (R) | R23/24/25 , R36 , R43 , R50/53 , R68 |
Frases de seguridad (S) | S28 , S36/37 , S45 , S60 , S61 |
Carácter breve. peligro (H) | H301 , H311 , H317 , H319 , H331 , H341 , H410 |
medidas de precaución. (PAGS) | P261 , P273 , P280 , P301+P310 , P305+P351+P338 , P311 |
palabra clave | Peligroso |
Pictogramas SGA | |
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
Archivos multimedia en Wikimedia Commons |
La m -fenilendiamina es una sustancia orgánica , una diamina aromática de fórmula 1,3-C 6 H 4 (NH 2 ) 2 . La sustancia es venenosa ; es un formador de metahemoglobina .
La m -fenilendiamina se produce por hidrogenación catalítica del 1,3-dinitrobenceno , que, a su vez, se obtiene por nitración del benceno con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico . El paladio o el níquel Raney actúa como catalizador de hidrogenación , y la reacción se lleva a cabo en agua o metanol [3] .
En el laboratorio , la m -fenilendiamina se purifica mediante destilación al vacío seguida de cristalización en etanol. La sustancia debe protegerse de la luz solar, porque se oscurece rápidamente a la luz [4] .
La m -fenilendiamina es fácilmente soluble en agua caliente, así como en solventes orgánicos básicos ( alcoholes , cetonas y éteres ) [3] .
La m -fenilendiamina exhibe las propiedades de una amina aromática típica , como actuar como base en soluciones acuosas y formar sales estables . También se puede acilar con cloruros de ácidos carboxílicos , y con cloruros de ácidos dicarboxílicos forma poliamidas , que se utilizan industrialmente para la producción de fibras . Cuando se trata con un exceso de ácido nitroso, este compuesto entra en una reacción de acoplamiento azo consigo mismo , formando el tinte marrón de Bismarck . El anillo aromático de m -fenilendiamina se puede hidrogenar para formar diaminociclohexano [3] .
La m -fenilendiamina más utilizada es en la producción de poli( m - fenilenisoftalamida) de fibra de aramida, sintetizada por reacción con cloruro de ácido isoftálico . Este material tiene resistencia a altas temperaturas y resistencia al fuego. Además , la m -fenilendiamina sirve como compuesto de partida en la síntesis de varios colorantes azo [3] .
La metafenilendiamina es particularmente tóxica; pertenece a la segunda clase de peligrosidad y en concentraciones muy altas puede irritar la piel y las mucosas .
El 1,3-diaminobenceno oxida la hemoglobina a metahemoglobina .
MPC en el área de trabajo : 0,1 mg / m³ de acuerdo con GOST 12.1.007-76.
LD50 en ratones : aproximadamente 110 mg / kg (cuando se administra por vía oral ).