Ácidos carboxílicos dibásicos

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Los ácidos carboxílicos dibásicos (o ácidos dicarboxílicos ) son ácidos carboxílicos que contienen dos grupos carboxilo -COOH, con la fórmula general HOOC-R-COOH, donde R es cualquier radical orgánico divalente .

Propiedades químicas

Los ácidos dicarboxílicos exhiben las mismas propiedades químicas que los ácidos monocarboxílicos ; estas propiedades se deben a la presencia de un grupo carboxilo:

disociación en soluciones acuosas:

primera etapa ( Ka 1 ):

HOOC—X—COOH → HOOC—X—COO − + H + Los ácidos dicarboxílicos son ácidos más fuertes en la primera etapa de disociación que los ácidos monocarboxílicos correspondientes: en primer lugar, por el factor estadístico (dos grupos carboxilo en la molécula), y en segundo lugar, por la influencia mutua de estos grupos (si son próximos o no). conectado una cadena de enlaces múltiples);

segunda etapa (Ka 2 ):

HOOC—X—COO − → − OOC—X—COO − + H + En la segunda etapa, estos ácidos se vuelven más débiles que los ácidos monocarboxílicos ( el ácido oxálico es una excepción ). La separación del catión hidrógeno del segundo grupo carboxilo es más difícil que la del primero, ya que se requiere más energía para separar el H + de un anión con carga -2 que cuando se separa de un anión con carga -1;

formación de sales : a diferencia de los ácidos monocarboxílicos, los ácidos dicarboxílicos pueden formar sales ácidas ;
la formación de haluros de ácido .

Al mismo tiempo, existen diferencias significativas debido a la presencia del segundo grupo carboxilo:

tendencia a formar quelatos ;
la formación de anhídridos cíclicos por algunos ácidos ;
la capacidad de formar polímeros en reacción con otros compuestos polifuncionales.

Ejemplos

Algunos ácidos dicarboxílicos saturados

Los ácidos carboxílicos saturados dibásicos de la serie alifática tienen la fórmula general HOOC - (CH 2 ) n -COOH, donde n \u003d 0, 1, 2, ... ácido".

Nombre trivial	Nombre sistemático	Estructura química	p Ka 1	p Ka 2	Masa molecular	Punto de fusión (°C)	Solubilidad en agua (g por 100 g) a 20°C
Ácido oxálico	ácido etanodioico	HOOC-COOH	1.27	4.23	90.02	189.5	8.6
ácido malónico	ácido propanodioico	HOOC-CH 2 -COOH	2.87	5.70	104.03	135.3	73.5
ácido succínico	ácido butanodioico	HOOC—(CH 2 ) 2 —COOH	4.16	5.61	118.05	182.8	5.8
ácido glutárico	ácido pentanodioico	HOOC—(CH 2 ) 3 —COOH	4.34	5.27	132.06	97.5	63,9
Acido adipico	ácido hexanodioico	HOOC—(CH 2 ) 4 —COOH	4.26	5.30	146.8	153	1.5
ácido pimélico	ácido heptanodioico	HOOC—(CH 2 ) 5 —COOH	4.47	5.52	160.1	105.5	5.0
ácido subérico	ácido octanodioico	HOOC—(CH 2 ) 6 —COOH	4.51	5.40	174.11	140	0.16
ácido azelaico	Ácido no andioico	HOOC—(CH 2 ) 7 —COOH	4.55	5.42	188.13	106.5	0.24
ácido sebácico	ácido decandioico	HOOC—(CH 2 ) 8 —COOH	4.62	5.59	202.4	134.5	0.1
no tiene	ácido undecandioico	HOOC—(CH 2 ) 9 —COOH	4.65		216.27	108-110°C	0.51
no tiene	ácido dodecanodioico	HOOC—(CH 2 ) 10 —COOH	4.65		230.3	127-129°C	0.004
Ácido brasilílico	ácido tridecanodioico	HOOC—(CH 2 ) 11 —COOH	4.65		244.2
no tiene	ácido tetradecanodioico	HOOC—(CH 2 ) 12 —COOH	4.65		258.2	125.8
no tiene	ácido pentadecanodioico	HOOC—(CH 2 ) 13 —COOH	4.65		272.3	113-114°C
ácido de tapsia	ácido hexadecandioico	HOOC—(CH 2 ) 14 —COOH	4.65		286.4	120-123°C
…	…	…	…
ácido japonés	ácido heneicosandioico	HOOC—(CH 2 ) 19 —COOH			356.5	117-118°C

Algunos ácidos dicarboxílicos aromáticos

Nombre trivial	Nombre sistemático	p Ka 1	p Ka 2
Ácido ftálico	Ácido benceno-1,2-dicarboxílico	3.54	4.46
ácido isoftálico	Ácido benceno-1,3-dicarboxílico	3.62	4.60
Ácido tereftálico	Ácido benceno-1,4-dicarboxílico
no tiene	Ácido naftaleno-1,3-dicarboxílico
no tiene	Ácido naftaleno-1,4-dicarboxílico
no tiene	Ácido naftaleno-1,5-dicarboxílico
no tiene	Ácido naftaleno-1,6-dicarboxílico
no tiene	Naftaleno-1,7-dicarboxílico
no tiene	Ácido naftaleno-1,8-dicarboxílico
no tiene	Ácido naftaleno-2,3-dicarboxílico
no tiene	Ácido naftaleno-2,6-dicarboxílico
no tiene	Ácido naftaleno-2,7-dicarboxílico
no tiene	Ácido 1,1-dinaftil-8,8-dicarboxílico
ácido hemípico	Ácido 3,4-dimetoxibenceno-1,2-dicarboxílico

Nomenclatura

Los nombres triviales son característicos de los ácidos carboxílicos, por lo tanto, se utilizan los nombres de los productos naturales de los que se obtienen: ácido oxálico - acedera , ácido succínico - de ámbar . Según la nomenclatura de la IUPAC , los ácidos dibásicos tienen las terminaciones "-dioico" o "-dicarboxílico". Ejemplo: ácido oxálico - etanodioico, malónico - propanodioico o metanodicarboxílico.

Aplicación

Se utilizan para producir poliamidas y poliésteres , por ejemplo, polímeros tan conocidos como el nailon y el tereftalato de polietileno .