Naringenina

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Naringenina
General

Nombre sistemático		 5,7-​dihidroxi-​2-​​(4-​hidroxifenil)​cromano-​4-​ona
nombres tradicionales naringenina, naringetol; salipurol; Salipurpol; 4', 5,7-trihidroxiflavanona
química fórmula C 15 H 12 O 5
Propiedades físicas
Masa molar 272,256 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 251°C
Clasificación
registro número CAS 480-41-1
PubChem 439246
registro Número EINECS 207-550-2
SONRISAS   O=C2c3c(O[C@H](c1ccc(O)cc1)C2)cc(O)cc3O
InChI   InChI=1S/C15H12O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20- 13/h1-6,13,16-18H,7H2/t13-/m0/s1FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N
CHEBI 17846
ChemSpider 388383
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La naringenina  es uno de los flavonoides que se encuentran en varias plantas, incluidos los cítricos [1] [2] y los tomates [3] [4] , así como en la pasta de tomate. [5] Además, se han desarrollado métodos para su producción utilizando organismos modificados genéticamente (OMG) , por ejemplo, utilizando levaduras OMG a partir de glucosa [6] o a partir de ácido p-cumárico . [7]

Propiedades medicinales de la naringenina

Propuesto originalmente como un medicamento eficaz para la tos para la fibrosis pulmonar , la bronquitis crónica y el asma [8] , se ha descubierto que la naringenina tiene una amplia gama de efectos biológicos en la salud humana [9] [10] , mostrando efectos antioxidantes, anticancerígenos, antivirales, antibacterianos, efectos antiinflamatorios [2] , antiadipogénicos y cardioprotectores [11] [12] .

Métodos de administración de naringenina

El potencial terapéutico de la naringenina es limitado debido a su naturaleza hidrofóbica , lo que resulta en una escasa biodisponibilidad. Por lo tanto, se ha desarrollado una amplia gama de nanotransportadores que se utilizan como sistemas de administración de naringenina en la célula, incluidas nanopartículas poliméricas, micelas, liposomas, nanopartículas de lípidos sólidos, transportadores de lípidos nanoestructurados, nanosuspensiones y nanoemulsiones. [13] Por ejemplo, la administración rápida a la nasofaringe y los pulmones mediante la inhalación de una solución rociada de naringenina -hidroxipropil-β-ciclodextrina proporciona un efecto terapéutico rápido, lo que permite que una pequeña dosis del fármaco alcance una concentración local alta de naringenina, que es crucial para el tratamiento de la tos , el asma y la enfermedad pulmonar obstructiva crónica (EPOC) . [14] [15] [16]

Propiedades antioxidantes

La naringenina y sus derivados, como la oxima de naringenina, pueden proteger contra el daño oxidativo de los lípidos y el daño del ADN genómico [17] .

Efecto antiinflamatorio

Se está acumulando evidencia de que la naringenina tiene algunos efectos analgésicos y antiinflamatorios [2] . La naringenina exhibió propiedades antiartríticas dependientes de la dosis al reducir la inflamación articular y la infiltración de células inflamatorias al suprimir el marcador inflamatorio TNF-α [18] . En experimentos con ratas, la naringina ejerció un efecto antifibrótico en los riñones tanto in vivo como in vitro , posiblemente a través de las proteínas receptoras de activina SMAD TGF-β , mientras suprimía la expresión de factores inflamatorios [19] . La naringenina tiene aplicaciones potenciales en el tratamiento a largo plazo y la prevención de enfermedades inflamatorias de las vías respiratorias, como el asma, la enfermedad pulmonar obstructiva crónica (EPOC), el cáncer de pulmón, la fibrosis pulmonar y la fibrosis quística. [20] [10] [21] Además, la naringenina es un tratamiento prometedor para la rinitis alérgica . [22]

Propiedades geroprotectoras

La naringenina mejoró la memoria y la capacidad de aprendizaje en ratones de edad avanzada al influir en el TNF-α, que está involucrado en el deterioro cognitivo asociado con el envejecimiento [23] [24] y protegió al músculo cardíaco del envejecimiento [11] [12] .

Tratamiento potencial para COVID-19

Se plantea la hipótesis de que la naringenina puede tener un efecto terapéutico contra la COVID-19 al inhibir la proteasa principal de la COVID-19, 3CLpro , y al reducir la actividad de los receptores ACE-2 y, al menos en parte, al atenuar las respuestas inflamatorias [25] . En experimentos in vitro , la naringenina mostró un poderoso efecto inhibidor sobre el virus SARS-CoV-2 [26] . Sin embargo, los efectos positivos de la naringenina sobre la infección viral aún deben confirmarse en ensayos clínicos.

Notas

  1. ↑ Fuhr, U., Klittich, KRISTINA y Staib, AH (1993). Efecto inhibitorio del jugo de toronja y su principio amargo, la naringenina, sobre el metabolismo de la cafeína dependiente de CYP1A2 en el hombre. Revista británica de farmacología clínica, 35(4), 431-436. doi : 10.1111/j.1365-2125.1993.tb04162.x PMC 1381556 PMID 8485024
  2. ↑ 1 2 3 Chung, TW, Li, S., Lin, CC y Tsai, SW (2019). Efectos antinociceptivos y antiinflamatorios de la naringenina flavanona cítrica. Diario médico de Tzu-Chi, 31(2), 81. doi : 10.4103/tcmj.tcmj_103_18 PMC 6450145 PMID 31007486
  3. ↑ Yamamoto, T., Yoshimura, M., Yamaguchi, F., Kouchi, T., Tsuji, R., Saito, M., ... & Kikuchi, M. (2004). Actividad antialérgica de la naringenina chalcona de un extracto de piel de tomate. Biociencia, biotecnología y bioquímica, 68(8), 1706-1711. PMID 15322354 doi : 10.1271/bbb.68.1706
  4. ↑ Kolot, C., Rodríguez-Mateos, A., Feliciano, R., Bottermann, K. y Stahl, W. (2019). Biodisponibilidad de Naringenin Chalcone en humanos después de la ingestión de tomates cherry. Revista internacional de investigación sobre vitaminas y nutrición. https://doi.org/10.1024/0300-9831/a000574
  5. ↑ Bugianesi, R., Catasta, G., Spigno, P., D'Uva, A. y Maiani, G. (2002). La naringenina de la pasta de tomate cocida está biodisponible en los hombres. Diario de nutrición, 132(11), 3349-3352. PMID 12421849 doi : 10.1093/jn/132.11.3349
  6. ↑ Koopman F., Beekwilder J., Crimi B., van Houwelingen A., Hall RD, Bosch D., et al. (2012). Producción de novo del flavonoide naringenina en Saccharomyces cerevisiae modificado. Microbio. hecho celular. 11, 155. doi : 10.1186/1475-2859-11-155 PMC 3539886 PMID 23216753
  7. ↑ Gao S., Lyu Y., Zeng W., Du G., Zhou J., Chen J. (2019). Biosíntesis eficiente de (2S)-naringenina a partir de ácido p-cumárico en Saccharomyces cerevisiae. J. Agric. química alimentaria 68 1015-1021. PMID 31690080 doi : 10.1021/acs.jafc.9b05218
  8. ↑ Zeng, X., Su, W., Liu, B., Chai, L., Shi, R. y Yao, H. (2020). Una revisión de las propiedades farmacocinéticas de la naringina y su eficacia terapéutica en enfermedades respiratorias. Mini Reseñas en Química Medicinal, 20(4), 286-293. PMID 32134369 doi : 10.2174/1389557519666191009162641
  9. ↑ Salehi, B., Fokou, PVT, Sharifi-Rad, M., Zucca, P., Pezzani, R., Martins, N. y Sharifi-Rad, J. (2019). El potencial terapéutico de la naringenina: una revisión de los ensayos clínicos. Productos farmacéuticos, 12(1), 11. doi : 10.3390/ph12010011 PMC 6469163 PMID 30634637
  10. ↑ 1 2 Arafah, A., Rehman, MU, Mir, TM, Wali, AF, Ali, R., Qamar, W., ... y Almatroudi, NM (2020). Potencial multiterapéutico de la naringenina (4', 5, 7-trihidroxiflavonona): evidencia experimental y mecanismos. Plantas, 9(12), 1784. PMID 33339267 PMC 7766900 doi : 10.3390/plants9121784
  11. ↑ 1 2 Moghaddam, RH, Samimi, Z., Moradi, SZ, Little, PJ, Xu, S. y Farzaei, MH (2020). Naringenina y naringina en la prevención de enfermedades cardiovasculares: una revisión preclínica. Revista europea de farmacología, 173535. PMID 32910944 doi : 10.1016/j.ejphar.2020.173535
  12. ↑ 1 2 Testai, L., Piragine, E., Piano, I., Flori, L., Da Pozzo, E., Miragliotta, V., ... & Carpi, S. (2020). El flavonoide cítrico naringenina protege el miocardio de la disfunción dependiente del envejecimiento: papel potencial de SIRT1. Medicina Oxidativa y Longevidad Celular, 2020. doi : 10.1155/2020/4650207 PMC 7003265 PMID 32047577
  13. ↑ Bhia, M., Motallebi, M., Abadi, B., Zarepour, A., Pereira-Silva, M., Saremnejad, F., ... & Shakibaei, M. (2021). Sistemas de nanoadministración de naringenina y sus aplicaciones terapéuticas. Farmacéuticos, 13(2), 291. PMID 33672366 PMC 7926828 doi : 10.3390/farmacéuticos13020291
  14. ↑ Chen, Z., Chen, P., Wu, H., Shi, R., Su, W., Wang, Y. y Li, P. (2020). Evaluación de la naringenina como una opción de tratamiento prometedora para la EPOC basada en la revisión de la literatura y la farmacología en red. Biomoléculas, 10(12), 1644. PMID 33302350 PMC 7762561 doi : 10.3390/biom10121644
  15. ↑ Guan, M., Zeng, X., Shi, R., Zheng, Y., Fan, W. y Su, W. (2021). Rendimiento de aerosolización, efecto antitusivo y toxicidad local de la solución para inhalación de naringenina-hidroxipropil-β-ciclodextrina para administración pulmonar. AAPS PharmSciTech, 22(1), 1-9. PMID 33389225 doi : 10.1208/s12249-020-01889-5
  16. ↑ Guan, M., Shi, R., Zheng, Y., Zeng, X., Fan, W., Wang, Y. y Su, W. (2020). Caracterización, evaluación in vitro e in vivo de la inclusión de naringenina-hidroxipropil-ß-ciclodextrina para administración pulmonar. Moléculas, 25(3), 554. PMID 32012911 PMC 7036785 doi : 10.3390/molecules25030554
  17. ↑ Ganaie, MA, Jan, BL, Khan, TH, Alharthy, KM y Sheikh, IA (2019). El efecto protector de la naringenina sobre la genotoxicidad inducida por oxaliplatino en ratones. Boletín químico y farmacéutico, 67(5), 433-438. doi : 10.1155/2017/9478958 PMC 5592396 PMID 28932603
  18. ↑ Fan, R., Pan, T., Zhu, AL y Zhang, MH (2017). Propiedades antiinflamatorias y antiartríticas de la naringenina a través de la atenuación de NF-κB y la activación de la vía de la hemooxigenasa (HO)-1/factor 2 relacionado. Informes farmacológicos, 69(5), 1021-1029. PMID 28943290 doi : 10.1016/j.pharep.2017.03.020
  19. ↑ Wang, R., Wu, G., Dai, T., Lang, Y., Chi, Z., Yang, S. y Dong, D. (2021). La naringina atenúa la fibrosis intersticial renal mediante la regulación de la vía de señalización TGF-β/Smad y la inflamación. Medicina Experimental y Terapéutica, 21(1), 1-1. PMC 7716641 doi : 10.3892/etm.2020.9498
  20. ↑ Chin, LH, Hon, CM, Chellappan, DK, Chellian, J., Madheswaran, T., Zeeshan, F., ... y Dua, K. (2020). Mecanismos moleculares de acción de la naringenina en enfermedades crónicas de las vías respiratorias. Revista europea de farmacología, 173139. PMID 32343971 doi : 10.1016/j.ejphar.2020.173139
  21. ↑ Shi, X., Luo, X., Chen, T., Guo, W., Liang, C., Tang, S. y Mo, J. (2021). La naringenina inhibe la migración, la invasión, induce la apoptosis en células de cáncer de pulmón humano y detiene la progresión tumoral in vitro. Revista de medicina celular y molecular, 25(5), 2563-2571. PMID 33523599 PMC 7933922 doi : 10.1111/jcmm.16226
  22. ↑ Şahin, A., Sakat, MS, Kılıç, K., Aktan, B., Yildirim, S., Kandemir, FM, … & Kucukler, S. (2021). El efecto protector de la naringenina contra la rinitis alérgica inducida por ovoalbúmina en ratas. Archivos europeos de otorrinolaringología, 1-8. PMID 33772317 doi : 10.1007/s00405-021-06769-7
  23. ↑ Gao, J., Wu, Y., He, D., Zhu, X., Li, H., Liu, H. y Liu, H. (2020). Efectos antienvejecimiento de las antocianinas Ribes meyeri en células madre neurales y ratones envejecidos . Archivado el 21 de septiembre de 2020 en Wayback Machine . Envejecimiento, 12(17). https://doi.org/10.18632/envejecimiento.103955
  24. ↑ Colina, S. (2020). La naringenina flavonoide vegetal es un senoterapéutico Archivado el 10 de mayo de 2021 en Wayback Machine . Lifespan.io
  25. ↑ Tutunchi, H., Naeini, F., Ostadrahimi, A. y Hosseinzadeh-Attar, MJ (2020). Naringenina, una flavanona con efectos antivirales y antiinflamatorios: una estrategia de tratamiento prometedora contra COVID-19. Investigación en Fitoterapia. doi : 10.1002/ptr.6781 PMC 7361426 PMID 32613637
  26. ↑ Clementi, N., Scagnolari, C., D'Amore, A., Palombi, F., Criscuolo, E., Frasca, F., ... & Carpaneto, A. (2020). La naringenina es un potente inhibidor de la infección por SARS-CoV-2 in vitro. Investigación farmacológica, 163 (105255). doi : 10.1016/j.phrs.2020.105255 PMC 7574776 PMID 33096221