La nomenclatura de Hantzsch-Widman (sistema ampliado de Hantzsch-Widman) es un sistema de nomenclatura para compuestos heterocíclicos que consta de un ciclo con no más de 10 miembros, basado en la enumeración de prefijos que denotan heteroátomos, y la base que denota el número de átomos en el ciclo. y su insaturación [1] .
La nomenclatura fue propuesta de forma independiente por A. R. Gancz y O. Widman en 1887 y 1888, respectivamente. En la versión original, era una regla para nombrar heterociclos de cinco y seis miembros que contenían átomos de nitrógeno, así como oxígeno , azufre y selenio , sin embargo, posteriormente se extendió a heterociclos de diferente tamaño, con otros heteroátomos y heterociclos con diversos grados de insaturación [ 2] .
En 1940 se documentó el sistema, aparecieron bases para designar heterociclos de 3, 4, 5 miembros de todos los grados de insaturación, y para heterociclos de 6-10 miembros se dieron bases que correspondían solo a los grados máximo y mínimo de insaturación En 1957, la comisión de la IUPAC sobre la nomenclatura de química orgánica adoptó este sistema como una de las reglas de nomenclatura [2] .
Los nombres de los compuestos heterocíclicos con un tamaño de ciclo de 3 a 10 átomos se componen de dos partes: uno o más prefijos que denotan un heteroátomo y la raíz [K 1] , que indica el número de átomos en el ciclo y su saturación / insaturación y depende de si contiene solo un heteroátomo de nitrógeno o también otros heteroátomos.
Los prefijos en la nomenclatura de Hanch-Widman provienen de los nombres de los elementos químicos correspondientes y terminan con la letra -a , que se elimina si el prefijo va seguido de una parte del nombre que comienza con una vocal. Los prefijos sirven para indicar la presencia de uno u otro heteroátomo en el ciclo, y si hay varios heteroátomos en el ciclo, se enumeran en el orden en que se dan en la tabla [3] . Dos o más heteroátomos del mismo tipo se designan con los prefijos "di-", "tri-", etc. [4]
| heteroátomo | Valencia | Consola | heteroátomo | Valencia | Consola |
|---|---|---|---|---|---|
| flúor (F) | una | flúor- | Arsénico (As) | 3 | arsa- [K 2] |
| Cloro (Cl) | una | cloro- | Antimonio (Sb) | 3 | stiba- [K 2] |
| Bromo (Br) | una | bromo- | Bismuto (Bi) | 3 | visma- |
| Yodo (I) | una | yodo- | Silicio (Si) | cuatro | fuerza- |
| Oxígeno (O) | 2 | oksa- | Germanio (Ge) | cuatro | germa- |
| Azufre (S) | 2 | ti- | Estaño (Sn) | cuatro | Stanna- |
| Selenio (Se) | 2 | selena- | Plomo (Pb) | cuatro | plumba- |
| Telurio (Te) | 2 | telurio- | bor (b) | 3 | boro- |
| Nitrógeno (N) | 3 | aza- | Mercurio (Hg) | 2 | Mercura- |
| Fósforo (P) | 3 | fosfa- [K 2] |
Las bases en esta nomenclatura sirven para indicar el tamaño del ciclo. Se forman quitando varias letras del numeral correspondiente: “-ir” de tres , “-et” de tetra , “-en” de hepta, “ -ok ” de octa , “-on” de non , “-ek ” de deca . Las bases "-ol" e "-in" para designar anillos de cinco y seis miembros son originales y provienen de los nombres de los heterociclos nitrogenados más comunes de pirrol y piridina [5] .
Tradicionalmente, la elección de la base en la nomenclatura de Hantzsch-Widmann depende de si el heterociclo contiene solo un átomo de nitrógeno o también otros heteroátomos. Dependiendo de esto, se pueden aplicar diferentes conjuntos básicos. De acuerdo con las recomendaciones de 1983, para heterociclos que contienen nitrógeno saturado de hasta 5 átomos en el ciclo, es preferible utilizar su propio juego de bases (marcado en rojo en la tabla), y para heterociclos que no contienen nitrógeno o contienen otros heteroátomos, se recomienda utilizar un conjunto separado de bases [2] [6] [7] .
La elección de la base también depende de si el heterociclo está saturado o no. Para los ciclos de cuatro y cinco miembros, las raíces también se usan para indicar el tamaño de los compuestos heterocíclicos parcialmente hidrogenados; sin embargo, los prefijos dihidro- , tetrahidro- , etc. se usan con más frecuencia para este propósito [2] [8]
| Número de átomos en un ciclo | Bases (sufijos) | |||
|---|---|---|---|---|
| ciclos que contienen nitrógeno | ciclos sin nitrógeno | |||
| insaturado [K 3] | rico | insaturado [K 3] | rico | |
| 3 | -irin | -iridina | -iren | -Irán |
| cuatro | -et | -etidina | -et | -etano |
| 5 | -ol | -olidina | -ol | -olan |
| 6 | -en [K 4] | [K 5] | -en [K 4] | -un [K 6] |
| 7 | -epín | [K 5] | -epín | -epan |
| ocho | -okin | [K 5] | -okin | -okan |
| 9 | -onín | [K 5] | -onín | -en una |
| diez | -etzin | [K 5] | -etzin | -ekan |
| Número de átomos en un ciclo | Bases (sufijos) | |
|---|---|---|
| ciclos que contienen nitrógeno | ciclos sin nitrógeno | |
| cuatro | -etín | -etín |
| 5 | -olín | -ciervo |
Un ejemplo de construcción de nombres de compuestos heterocíclicos pueden ser heterociclos que contienen oxígeno saturado.
oxolano (más comúnmente: tetrahidrofurano )
oxano (más comúnmente: tetrahidropirano )
Los lokantes se utilizan para indicar la disposición mutua de los heteroátomos en un ciclo. Para ordenar los localizadores, al heteroátomo más alto (que está más alto en la tabla de prefijos) se le asigna el número más pequeño, y los átomos del ciclo se numeran para obtener el conjunto más pequeño de localizadores. Luego, los localizadores se enumeran antes de los prefijos en el orden de los prefijos [3] .
En los casos en que hay varios heterociclos máximamente insaturados que difieren en la disposición de los dobles enlaces, se usa el símbolo "designado hidrógeno" , es decir, usando un prefijo adicional, indica el número de un átomo no incluido en los dobles enlaces. Si el nombre del heterociclo comienza con localizadores, la posición del doble enlace puede, como excepción, indicarse con la letra griega Δ con un superíndice localizador [3] .
1,4,2-oxazafosfolidina
1,3,6,4-tiadiazaborepan
oxatiafosfirano
1 H - azirina y 2 H - azirina
Δ 3 -1,2-azarsetina