Aldehído de pepino
| aldehído de pepino | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
(2E,6Z)-nona-2,6-dienal |
| química fórmula | C9H14O _ _ _ _ |
| Propiedades físicas | |
| Estado | líquido aceitoso o amarillento incoloro [1] |
| Masa molar | 138,210 g/ mol |
| Densidad | 0,86 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • hirviendo | 187°C |
| • parpadea | 83°C |
| Propiedades químicas | |
| Solubilidad | |
| • en agua | casi insoluble |
| • en etanol | altamente soluble |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 557-48-2 |
| PubChem | 643731 |
| registro Número EINECS | 209-178-6 |
| SONRISAS | CCC=CCCC=CC=O |
| InChI | InChI=1S/C9H14O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10/h3-4.7-9H,2.5-6H2.1H3/b4-3-.8-7 +HZYHMHHBBBSGHB-ODYTWBPASA-N |
| CHEBI | 7610 |
| ChemSpider | 558840 |
| La seguridad | |
| LD 50 | > 5000mg/kg |
| Carácter breve. peligro (H) | H315 , H317 |
| medidas de precaución. (PAGS) | P261 , P264 , P272 , P280 , P302+P352 , P321 , P332+P313 , P333+P313 , P362 , P363 , P501 |
| Pictogramas SGA |
 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
El aldehído de pepino o trans-2,cis -6-nonadienal es un aldehído graso insaturado , un derivado nonanal . El compuesto tiene un fuerte olor y sabor a pepino [2] [3] y es su principal componente aromático. Además, se encuentra en truchas hervidas [4] , cortezas de pan [5] , melones recién cortados , sandías y cerezas [6] . Es el componente principal del extracto obtenido de las hojas y flores de violeta (de ahí otro nombre trivial: aldehído de hoja de violeta) [7] . En forma de una solución al 1% en etanol, este aldehído se ha utilizado como componente de perfume durante mucho tiempo [7] . Las moscas escorpión macho de la especie Panorpa germanica utilizan esta sustancia como feromona para atraer a las hembras [8] .
El aldehído de pepino da un olor característico al eperlano fresco , así como al pescado blanco y al tímalo , pero el olor desaparece mucho más rápido [9] .
Biosíntesis
El estudio del método de marcaje isotópico mostró que en las plantas, el trans-2 , cis -6-nonadienal se forma a partir del ácido α-linolénico [10] . Por regla general, tales reacciones son catalizadas por hidroperóxido liasas.
El mecanismo de aparición de esta sustancia en el pescado aún no está claro. Según una hipótesis, el aldehído de pepino es un componente de la mucosidad que secreta el eperlano recién capturado para protegerse de la desecación. Según otro, la sustancia se forma a partir de ciertos compuestos proteicos en los músculos de los peces que, después de ser capturados, se descomponen bajo la acción de las enzimas tisulares catepsinas [11] .
Véase también
Notas
- ↑ (E,Z)-2,6-nonadienal (inglés) . Sistema de Información de la TGSC .
- ↑ Kula, José; Sadowska, Halina (1993). “Aldehídos C 9 alifáticos insaturados como saborizantes naturales: ( E , Z )-2,6-nonadienal”. Perfumista y Saborista . 18 :23-25.
- ↑ Schieberle, P. (enero de 1990). "Evaluación de odorantes potentes en pepinos ( Cucumis sativus ) y melones ( Cucumis melo ) mediante análisis de dilución de extracto de aroma". Revista de Ciencias de la Alimentación . 55 (1): 193-195. DOI : 10.1111/j.1365-2621.1990.tb06050.x .
- ↑ Wolfgang Legrum (2011). Vieweg+Teubner, ed. "Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft" : 93, 102. ISBN 978-383481245-2 .
- ↑ Cho, En Hee; Peterson, Devin G. (2010). Química del aroma del pan: una revisión. Ciencia y Biotecnología de los Alimentos . 19 :575-582. DOI : 10.1007/s10068-013-0240-4 .
- ↑ Eintrag zu Nonadien-1-ale (alemán) . En: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2014-09-23.
- ↑ 1 2 Horst Surburg, Johannes Panten (2006). John Wiley & Sons, ed. “Materiales comunes de fragancias y sabores: preparación, propiedades y usos” . ISBN 978-3-527-60789-1 .
- ↑ Dagmar Kock, Joachim Ruther, Klaus Peter Sauer: A Male Sex Pheromone in a Scorpionfly , Journal of Chemical Ecology, 33 (2007), S. 1249-1256, doi : 10.1007/s10886-007-9304-3
- ↑ Marina Alekseeva. El ictiólogo contó por qué el olor huele a pepino . Petrocentro (10 DE MAYO DE 2018).
- ↑ Grosch, Werner (mayo de 1971). “Ácidos linoleico y linolénico como precursores del sabor a pepino”. lipidos _ 6 (5): 351-352. DOI : 10.1007/BF02531828 .
- ↑ Alla Bortnikova. ¿Por qué huele a pepino? El científico habla . Diálogo (03 de mayo de 2019).