Paraquat

paraquat
General

Nombre sistemático
Dicloruro de 1,1'-​dimetil-​4,4'-​dipiridilio
nombres tradicionales Paraquat,
metil viológeno
química fórmula C 12 H 14 Cl 2 N 2
Propiedades físicas
Estado sólido
Masa molar 257,16 g/ mol
Densidad 1,25 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 175-180°C
 •  hirviendo > 300°C
 • descomposición 572±1℉
Presion de vapor 1,0E−7 ± 1,0E−7 mmHg
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua 620g/l [1]
Clasificación
registro número CAS 1910-42-5
PubChem
registro Número EINECS 217-615-7
SONRISAS   C[n+]1ccc(cc1)c2cc[n+](cc2)C.[Cl-].[Cl-]
InChI   InChI=1S/C12H14N2.2ClH/c1-13-7-3-11(4-8-13)12-5-9-14(2)10-6-12;;/h3-10H,1-2H3; 2*1H/q+2;;/p-2FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L
RTECS DW2275000
CHEBI 28786
ChemSpider
La seguridad
LD 50 57 mg/kg (ratas, oral)
Toxicidad altamente tóxico, peligroso para el medio ambiente
Frases de riesgo (R) R24/25 R26 R36/37/38 R48/25 R50/53
Frases de seguridad (S) (S2) S22 S28 S36/37/39 S45 S60 S61
Carácter breve. peligro (H) H301 , H311 , H330 , H315 , H319 , H335 , H372 , H410
medidas de precaución. (PAGS) P261 , P273 , P305+351+338 , P314 , P501
Pictogramas SGA Pictograma "Calavera y tibias cruzadas" del sistema CGSPictograma de peligro para la salud GHSPictograma del entorno SGA
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El paraquat ( ing.  Paraquat ) es un compuesto orgánico , el nombre comercial de dicloruro de N,N'-dimetil-4,4'-dipiridilio, que pertenece a los derivados del viológeno . En forma de sal de amonio cuaternario, el paraquat se usa ampliamente como un herbicida no específico fuerte. Tóxico para humanos y animales.

Historia

El paraquat se sintetizó por primera vez en 1882 . Sin embargo, sus propiedades herbicidas solo fueron descubiertas en 1955 por ICI (ahora Syngenta ). También comenzó a producir paraquat para uso comercial en agricultura en 1961 . Syngenta también produce otro herbicida bipiridilo, diquat . Durante mucho tiempo, el paraquat fue el herbicida más común en el mundo, aunque ahora es inferior al glifosato en términos de producción en masa . El nombre químico es metil viológeno. aceptor de electrones

Síntesis

El paraquat se produce reduciendo la piridina con sodio en amoníaco líquido . Los iones radicales resultantes se dimerizan exclusivamente en la posición 4 (posición para - de ahí el nombre paraquat), convirtiéndose en dihidrodipiridilo, que luego se somete a oxidación y cuaternización [2] .

Uso

El paraquat se usa para controlar las malezas de hoja ancha y el pasto, pero es menos efectivo para controlar las malezas de raíces profundas. El paraquat no ataca la corteza de los árboles, por lo que se usa mucho para controlar las malas hierbas en los huertos. En la década de 1960, Estados Unidos también utilizó paraquat para controlar las plantaciones de marihuana y coca en América del Sur. El paraquat se usa como herbicida en 120 países (no se usa en Rusia). Además de la agricultura, el paraquat se usa ampliamente en biología para modelar el estrés oxidativo .

Toxicidad

El paraquat es altamente tóxico para los animales y los humanos. La dosis letal puede ser de una cucharadita de la sustancia. Cuando se ingiere, el paraquat con el torrente sanguíneo ingresa a todos los tejidos del cuerpo y se acumula de manera más selectiva en los pulmones. Esto provoca inflamación y otros daños en los pulmones, lo que puede provocar fibrosis. Además de los pulmones, también pueden dañarse el hígado y los riñones (insuficiencia renal).

Enlaces

Notas

  1. Registro de Paraquatdichlorid en la Base de Datos de Sustancias GESTIS de la IFA .
  2. Tedder J., Nehvathal A., Jubb A. Química orgánica industrial. - M. : Mir, 1977. - 702 p.