Perileno

perileno
General
química fórmula C 20 H 12
Propiedades físicas
Masa molar 252,3 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 276-279°C
Clasificación
registro número CAS 198-55-0
PubChem
registro Número EINECS 205-900-9
SONRISAS   c1ccc5cccc4c5c1c2cccc3cccc4c23
InChI   InChI=1S/C20H12/c1-5-13-6-2-11-17-18-12-4-8-14-7-3-10-16(20(14)18)15(9-1) 19(13)17/h1-12HCSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 29861
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El perileno  es un compuesto químico, un hidrocarburo aromático policíclico con la fórmula C 20 H 12 .

Propiedades físicas y químicas

Es una sustancia cristalina amarilla, altamente soluble en acetona , ácido acético , cloroformo , disulfuro de carbono , poco soluble en etanol , benceno , éter dietílico . Las soluciones de perileno tienen fluorescencia azul . El perileno es capaz de formar complejos con ácido pícrico , nitrobenceno , halógenos y cloruros inorgánicos.

La reducción de perileno con yoduro de hidrógeno y fósforo conduce a hexahidroperileno, el sodio en alcohol amílico a octahidroperileno, la hidrogenación catalítica sobre paladio conduce a tetrahidro y hexahidroperileno.

El perileno puede entrar en reacciones de sustitución electrofílica: nitración , sulfonación, halogenación, acetilación en las posiciones 3, 4, 9, 10. Cuando se oxida con ácido crómico, forma perileno-3,10-quinona.

Aplicación

El perileno se utiliza en biología celular como sonda fluorescente para estudiar las membranas lipídicas.

El perileno y sus derivados son carcinógenos potenciales.

Fluorescencia

El perileno emite fluorescencia con luz azul. Esta propiedad se utiliza en la producción de diodos orgánicos emisores de luz .

Literatura