Piceatannol

Piceatannol
General

Nombre sistemático		 4-​[​(E)​-​2-​​(3,5-​dihidroxifenil)​vinil]-​1,2-​benzodiol
química fórmula C 14 H 12 O 4
Propiedades físicas
Estado sólido
Masa molar 244,073563 g/ mol
Clasificación
registro número CAS 10083-24-6
PubChem 667639
registro Número EINECS 600-132-4
SONRISAS   C1=CC(=C(C=C1C=CC2=CC(=CC(=C2)O)O)O)O
InChI   InChI=1S/C14H12O4/c15-11-5-10(6-12(16)8-11)2-1-9-3-4-13(17)14(18)7-9/h1-8, 15-18H/b2-1+CDRPUGZCRXZLFL-OWOJBTEDSA-N
CHEBI 28814
ChemSpider 581006
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

El piceatannol ( inglés  piceatannol ) es un compuesto fenólico de origen natural, un derivado hidroxilado del estilbeno .

Distribución en la naturaleza

El piceatannol y su glucósido astringina es un compuesto fenólico que se encuentra en las raíces micorrícicas y no micorrícicas del abeto común ( en latín  Picea abies , de ahí el nombre). [1] Además, se ha encontrado piceatannol en las semillas de la palma Aiphanes horrida [2] y Gnetum cleistostachyum . [3] Estructuralmente, el piceatannol es un análogo del resveratrol . [cuatro]

Piceatannol es un metabolito de resveratrol del vino tinto. El glucósido piceatannol astringin se encuentra en el vino tinto.

Bioquímica

El piceatannol es capaz de bloquear in vitro la tirosina quinasa viral LMP2A , que interviene en la leucemia, el linfoma no Hodgkin y otras enfermedades asociadas al virus de Epstein-Barr . [5]

Piceatannol ralentiza o inhibe completamente la adipogénesis en cultivo celular. [6] [7]

Véase también

Notas

  1. ↑ Münzenberger, Babette; Heilemann, Jurgen; Strack, Dieter; Kottke, Ingrid; Oberwinkler, Franz. Fenólicos de micorrizas y raíces no micorrizadas de pícea de Noruega  (inglés)  // Planta: revista. - 1990. - vol. 182 . -doi : 10.1007/ BF00239996 .
  2. ↑ Lee, D; Cuendet, M; Vigo, JS; Graham, JG; Cabieses, F; Fong, HH; Pezzuto, JM; Kinghorn, AD Un nuevo estilbenolignano inhibidor de la ciclooxigenasa de las semillas de Aiphanes aculeata   // Organic Letters : diario. - 2001. - vol. 3 , núm. 14 _ - Pág. 2169-2171 . -doi : 10.1021/ ol015985j . — PMID 11440571 .
  3. ↑ Yao, Chun-Suo; Lin, Mao; Liu, Xin; Wang, Ying Hong. Derivados de estilbeno de Gnetum cleistostachyum  (neopr.)  // Journal of Asian Natural Products Research. - 2005. - T. 7 , N º 2 . - S. 131-137 . -doi : 10.1080/ 10286020310001625102 . —PMID 15621615 .
  4. ↑ Cunningham, Jill; Haslam, E.; Haworth, RD 535. La constitución de piceatannol  //  Revista de la Sociedad Química : diario. - Sociedad Química , 1963. - Pág. 2875 . -doi : 10.1039/ JR9630002875 .
  5. ↑ Geahlen RL, McLaughlin JL Piceatannol (3,4,3',5'-tetrahidroxi-trans-estilbeno) es un inhibidor de la proteína tirosina quinasa de origen natural   // Biochem . Biografía. Res. común : diario. - 1989. - vol. 165 , núm. 1 . - P. 241-245 . - doi : 10.1016/0006-291X(89)91060-7 . — PMID 2590224 .
  6. ↑ Kwon, JY; Seo, SG; Heo, Y.-S.; Yue, S.; Cheng, J.-X.; Lee, KW; Kim, K.-H. Piceatannol, estilbeno polifenólico natural, inhibe la adipogénesis a través de la modulación de la expansión clonal mitótica y la señalización de insulina dependiente del receptor de insulina en la fase temprana de diferenciación  //  Journal of Biological Chemistry  : revista. - 2012. - vol. 287 , núm. 14 _ - Pág. 11566-11578 . -doi : 10.1074/ jbc.M111.259721 . —PMID 22298784 .
  7. ↑ Método potencial para controlar la obesidad: el vino tinto y un compuesto de frutas podrían ayudar a bloquear la formación de células grasas . Science Daily (4 de abril de 2012). Consultado el 5 de abril de 2012. Archivado desde el original el 5 de abril de 2012.