Ácido propiólico
| ácido propiólico | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nombre sistemático |
ácido propiólico, ácido acetilenocarboxílico, ácido propargílico, ácido propinoico | ||
| química fórmula | C 3 H 2 O 2 | ||
| Rata. fórmula | CH≡C-COOH | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | líquido | ||
| Masa molar | 70,05 g/ mol | ||
| Densidad | 1,1325 g/cm³ | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | 18°C | ||
| • hirviendo | 144°C | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 471-25-0 | ||
| PubChem | 10110 | ||
| registro Número EINECS | 207-437-8 | ||
| SONRISAS | C#CC(=O)O | ||
| InChI | 1S/C3H2O2/c1-2-3(4)5/h1H,(H,4,5)UORVCLMRJXCDCP-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 33199 | ||
| ChemSpider | 9706 | ||
| La seguridad | |||
| Pictogramas SGA |
   |
||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |||
El ácido propiólico es un compuesto orgánico con la fórmula HC≡CCOOH. A temperatura ambiente, es un líquido incoloro que cristaliza para formar cristales sedosos. Se descompone cerca del punto de ebullición.
Es soluble en agua y tiene un olor que recuerda al ácido acético .
Síntesis
Obtenido a escala industrial por oxidación de alcohol propargílico sobre un electrodo de plomo. También se puede obtener por descarboxilación del ácido acetilendicarboxílico .
Reacciones
La exposición a la luz solar convierte la sustancia en ácido trimésico . Sufre bromación con la formación de ácido dibromoacrílico. Con cloruro de hidrógeno forma ácido cloroacrílico. el éster etílico se condensa con hidrazina para formar pirazolona .
Forma un sólido explosivo característico cuando se trata con una solución acuosa de nitrato de amonio y plata . El precipitado explosivo amorfo forma cloruro de cobre amoniacal .
Uso
El ácido propiólico y sus ésteres sirven como materiales de partida para la síntesis orgánica preparativa.
Las sales de ácido propiólico se utilizan como electrolitos.
Literatura
- Química de compuestos acetilénicos, ed. G. G. Vie, trad. del inglés, M., 1973
- Enciclopedia de Kirk Othmer, 3ª ed., v. 4, Nueva York, 1978, pág. 815.
- Wilhelm Riemenschneider (2002). Ácidos carboxílicos alifáticos. Enciclopedia de química industrial de Ulman. Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a05_235 . ISBN 3527306730 .
- https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/propiolic_acid
- Nomenclatura de Química Orgánica: Recomendaciones IUPAC y Nombres Preferidos 2013 (Libro Azul). Cambridge: Sociedad Real de Química . 2014. pág. 748. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
 diccionarios y enciclopedias |
|
|---|