La reacción de Henry (Henri) [1] , la reacción de nitroaldol ( ing. Reacción de Henry, reacción de nitroaldol ) es una reacción de tipo aldólico entre el aldehído y el nitrometano .
El paso de adición nucleofílica es catalizado por una base y, en presencia de un protón ácido en la posición alfa, puede ir acompañado de la eliminación de agua. Los principales productos de la reacción de Henri son compuestos beta-hidroxinitro, los productos secundarios son nitroalquenos (especialmente en el caso de usar aldehídos aromáticos).
Características de la reacción de Henri [2] :
Dado que se forman hasta dos nuevos estereocentros en la reacción de Henri, es teóricamente posible la formación de hasta 4 productos estereoisoméricos. Por lo general, se forma una mezcla de diastereómeros, aunque el uso de ligandos quirales puede aumentar el rendimiento de uno (o más) de ellos. Por ejemplo, un sistema catalítico compuesto por una sal de triflato de zinc, una base de diisopropiletilamina (DIPEA) y un ligando quiral (+)-N- metilefedrina (NME) permite obtener un producto de condensación enantioselectiva de benzaldehído y nitrometano [3] .
A continuación se muestra un ejemplo más complejo de una reacción diastereoselectiva de Henri. [cuatro]