La reacción de Sandmeyer es una reacción de sustitución de un grupo diazonio por un anión halógeno ( cloruro y bromuro ) o un pseudohalógeno ( cianuro , tiocianato , azida , etc.) con formación de arenos sustituidos . El catalizador ya veces la fuente del grupo intercambiado es la sal cuprosa correspondiente . La reacción fue descubierta por T. Sandmeyer en 1884 y publicada por primera vez en [1] . Esquemas de reacción:
Un ejemplo de síntesis ( clorotolueno a partir de toluidina ) se publica en [2] .
En el caso de compuestos policíclicos con densidad electrónica aumentada en comparación con los derivados del benceno -naftalenos , fenantreno , bifenilos , etc.- los rendimientos de haluros de arilo en las condiciones de reacción de Sandmeyer son bajos, en este caso, en lugar de la catálisis con sales monovalentes de cobre, Se utiliza la descomposición térmica del arildiazonio doble y los haluros de mercurio Ar -N≡N + [HgHal 3 ] - ( reacción de Schwechten ).
Otra variante de la reacción de Sandmeyer es la síntesis de fluoroarenos por descomposición no catalítica de tetrafluoroboratos de sales de arildiazonio Ar-N≡N + BF 4 - ( reacción de Schiemann ).
J. J. Lee . reacciones nominales. Mecanismos de reacciones orgánicas - M. : Binom, 2006. - P. 142.