difenilo | |||
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General | |||
química fórmula | C 12 H 10 | ||
Propiedades físicas | |||
Masa molar | 154,21 g/ mol | ||
Densidad | 1,156 g/cm³ | ||
Energía de ionización | 7,95 ± 0,01 eV [1] | ||
Propiedades termales | |||
La temperatura | |||
• fusión | 70,5°C | ||
• hirviendo | 254-255°C | ||
• parpadea | 112.8°C | ||
Límites explosivos | 0,6 ± 0,1% vol. [1] | ||
Presion de vapor | 0,005 ± 0,001 mmHg [una] | ||
Clasificación | |||
registro número CAS | 92-52-4 | ||
PubChem | 7095 | ||
registro Número EINECS | 202-163-5 | ||
SONRISAS | c1cccc1(c2ccccc2) | ||
InChI | InChI=1S/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10HZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N | ||
Codex Alimentarius | E230 | ||
RTECS | DU8050000 | ||
CHEBI | 17097 | ||
ChemSpider | 6828 | ||
La seguridad | |||
NFPA 704 |
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Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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El difenilo (bifenilo, fenilbenceno) es un compuesto orgánico , un hidrocarburo aromático con la fórmula química C 12 H 10 . Tiene la apariencia de cristales incoloros. Se refiere a los aditivos alimentarios , se utiliza como conservante , está incluido en el Codex Alimentarius bajo el código E230 .
Obtenida por primera vez en 1862 por Rudolf Fittig , quien llevó a cabo la reacción de bromobenceno y sodio metálico [2] .
A escala industrial se obtiene por pirólisis del benceno a 700°C:
Otra vía principal para la producción de bifenilo es la deshidrogenación oxidativa del benceno :
En el laboratorio, el bifenilo se puede sintetizar tratando bromuro de fenilmagnesio con sales de cobre divalente . Asimismo, la reacción de oxidación del cuprato de difenil litio en tetrahidrofurano a -70 °C para obtener bifenilo tiene lugar con un alto rendimiento.
Cristales incoloros o blancos, con un olor específico. Disolveremos bien en éter, benceno , alcohol y otros disolventes orgánicos, no disolveremos en agua . Punto de fusión 70,5 °C, punto de ebullición 254-255 °C, densidad relativa en estado sólido = 1,156. En forma líquida, la densidad es: 0,970 g/cm 3 (100 °C), 0,889 g/cm 3 (200 °C), 0,751 g/cm 3 (350 °C) [2] .
La temperatura de ignición del difenilo es de 113 °C, se enciende espontáneamente a 566 °C [2] .
Muestra las propiedades de los hidrocarburos aromáticos típicos , mientras que la actividad química del difenilo es ligeramente inferior a la del benceno. La nitración con ácido nítrico en ácido acético da 2- y 4-nitrodifenil [2] .
Cuando se sulfona con ácido sulfúrico concentrado, da ácido difenil-4-sulfónico. Es posible obtener ácido difenil-4,4'-disulfónico por sulfonación con ácido sulfúrico al 94% en presencia de trifluoruro de boro [3] [2] .
Los anillos de difenilo están en rotación libre alrededor del enlace central. En los cristales toman una posición coplanaria , pero en las soluciones adquieren una inclinación relativa entre sí [2] .
El difenilo se encuentra en el alquitrán de hulla y el petróleo . Inhibe el crecimiento de hongos , por lo que se utiliza para proteger cítricos y manzanas durante el transporte. El fármaco es moderadamente tóxico, pero biodegradable a compuestos de baja toxicidad [4] .
Se utiliza como precursor en la síntesis de bifenilos policlorados , así como de otros compuestos empleados como emulsionantes , insecticidas y colorantes .
El compuesto pertenece a los aditivos alimentarios, se utiliza como conservante, está incluido en el Codex Alimentarius bajo el código E230 [5] .
La mezcla eutéctica de 26,5 % de difenilo con 73,5 % de óxido de difenilo se denomina dinil ( Dautherm A ) y se utiliza como refrigerante de alta temperatura en forma de líquido y vapor [6] .
En cromatografía de gases, se utiliza como fase estacionaria en columnas capilares.
El polvo de bifenilo en el aire irrita el tracto respiratorio y los ojos. La concentración máxima permitida es de 1 mg/m 3 [2] .
La ingesta diaria admisible es de 0,5 mg/kg de peso corporal, según el Comité Conjunto de Expertos en Aditivos Alimentarios (JECFA) de la FAO/OMS [7] .
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