Safrol

safrol
General

Nombre sistemático		 4-alil-1,2-metilendioxibenceno
o
3,4-metilendioxifenilprop-2-eno.
nombres tradicionales safrol
química fórmula C 10 H 10 O 2
Propiedades físicas
Estado líquido incoloro o ligeramente amarillo
Masa molar 162,19 g/ mol
Densidad 1.100 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 10-11°C
 •  hirviendo 233-236°C(760mmHg)
114-115(15mmHg)°C
 •  parpadea 97°C
Propiedades ópticas
Índice de refracción 1.536 - 1.540
Clasificación
registro número CAS 94-59-7
PubChem 5144
registro Número EINECS 202-345-4
SONRISAS   C=CCC1=CC=C(OCO2)C2=C1
InChI   PulgadasI=1S/C10H10O2/c1-2-3-8-4-5-9-10(6-8)12-7-11-9/h2,4-6H,1,3,7H2ZMQAAUBTXCXRIC-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 8994
ChemSpider 13848731
La seguridad
LD 50 1,95 g/kg ratas (oral)
2,35 g/kg ratones (oral)
> 5 g/kg conejos (piel)
Toxicidad agudo
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El safrol  es una sustancia orgánica de la clase de los fenilpropanoides .

Propiedades

Disolveremos en el etanol (1:3 - en 95 %), los aceites minerales y los disolventes orgánicos ; poco soluble en propilenglicol y glicerina ; insoluble en agua (forma una mezcla azeotrópica  - 7,7% en peso de safrol).

Cuando se calienta con álcalis , se isomeriza a isosafrol .

álcalis

Estar en la naturaleza

Contenido en más de 70 aceites esenciales , el componente principal del aceite de sasafrás (≈80%) y el aceite de anís estrellado .

Conseguir

Safrol fue sintetizado por primera vez por Perkin mediante la acción del yoduro de metileno sobre el 3-4-dioxi-1-alilbenceno.

Birch y Slayton describieron un proceso para preparar safrol a partir de 3-4-metilendioxi-1-(γ-oxipropen-2)-il-benceno hirviéndolo con hidruro de litio y aluminio en una solución de éter dietílico . Esto produce una mezcla de isosafrol y safrol.

Otro método es la alilación de metilendioxibenceno con cloruro de alilo en presencia de un catalizador de cobre . Para la síntesis de safrol por este método, se calienta una mezcla de cloruro de alilo con un exceso triple molar de metilendioxibenceno en presencia de 0,025-0,05 g (25-50 mg) de polvo de cobre obtenido por reducción de sulfato de cobre con polvo de zinc. Al final del proceso, la masa de reacción se separa del catalizador por filtración, se lava en éter con una solución salina de NaOH al 5% para eliminar los compuestos fenólicos, luego nuevamente con solución salina, se seca con sulfato de magnesio y se fracciona. El rendimiento de la fracción de safrol es del 25 al 30 % con base en el cloruro de alilo, o del 46 al 66 % con base en el metilendioxibenceno gastado.

Aplicación

Se utiliza para obtener heliotropina y, en pequeña cantidad, para componer composiciones de perfume. Es un precursor de la metilendioximetanfetamina ("éxtasis").

Prohibiciones legislativas

El safrol (incluso en forma de aceite de sasafrás) en una concentración del 15 % o más está incluido como precursor en la Lista I (estupefacientes, sustancias sicotrópicas y sus precursores, cuya circulación está prohibida en la Federación de Rusia de conformidad con la legislación de la Federación Rusa y tratados internacionales de la Federación Rusa) [1] .

Notas

  1. ↑ Decreto del Gobierno de la Federación Rusa del 30 de junio de 1998 No. 681 Copia de archivo del 3 de abril de 2016 en Wayback Machine “Sobre la aprobación de la lista de estupefacientes, sustancias psicotrópicas y sus precursores sujetos a control en la Federación Rusa ” (con enmiendas y adiciones)

Literatura