Heliotropina
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|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
| química fórmula | C 8 H 6 O 3 | ||
| Propiedades físicas | |||
| Masa molar | 150,13 g/ mol | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | 36,5-37°C | ||
| • hirviendo | 263°C | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 120-57-0 | ||
| PubChem | 8438 | ||
| registro Número EINECS | 204-409-7 | ||
| SONRISAS | O=Cc1ccc2OCOc2c1 | ||
| InChI | InChI=1S/C8H6O3/c9-4-6-1-2-7-8(3-6)11-5-10-7/h1-4H,5H2SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 8240 | ||
| ChemSpider | 13859497 | ||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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La heliotropina ( piperonal , 3,4-metilendioxibenzaldehído ) es un aldehído aromático C 8 H 6 O 3 . En su forma pura, son cristales incoloros con olor a heliotropo , intermedio entre los olores de vainilla y canela.
Los cristales son poco solubles en agua, mejor en disolventes orgánicos, fácilmente destilables con vapor de agua.
Se utiliza para la fabricación de cosméticos y perfumes.
Conseguir
Se puede obtener tanto a partir de materias primas vegetales ( vainilla , heliotropo , lila ), como sintéticamente a partir de safrol . Un método interesante se obtiene por oxidación del ácido piperico , que a su vez se obtiene por hidrólisis alcalina de la piperina contenida en la pimienta negra .
El principal método de obtención es la isomerización alcalina del safrol, y luego la oxidación del isosafrol resultante con ozono o una mezcla de cromo (por ejemplo, bicromato de sodio ) [1] [2] [3] .
También existen métodos para preparar heliotropina a partir de catecol . La pirocatequina reacciona con el ácido glioxílico para formar 3,4-dioxibenzaldehído, que luego se convierte en heliotropina.
Mediante otro método, el catecol se convierte en 1,2-metilendioxibenceno, que luego reacciona con ácido glioxílico para formar heliotropina.
Situación jurídica
En Rusia, el piperonal está incluido en el Cuadro II de la Lista IV de la Lista de estupefacientes, sustancias sicotrópicas y sus precursores sujetos a fiscalización en la Federación de Rusia como uno de los precursores cuya circulación en la Federación de Rusia es limitada y para los que se aplican medidas generales de fiscalización están establecidos (rotación en una concentración del 15% y más prohibida). Esto se debe al hecho de que el piperonal se puede utilizar para la síntesis de derivados de la 3,4-metilendioxianfetamina (particularmente MDA ).
Literatura
- Knunyants I. L. et al. v. 1 A-Darzan // Enciclopedia química. - M. : Enciclopedia soviética, 1988. - 623 p. — 100.000 copias.
- Kheifits L. A., Dashunin V. M. Fragancias y otros productos para perfumería. - M. : Química, 1994. - 256 p. - 2000 copias. — ISBN 5-7245-0967-9 .
Notas
- ↑ Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe y Horst Surburg "Sabores y fragancias" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2003. doi : 10.1002/14356007.a11_141
- ↑ Fatiadi, Alejandro; Schafer, Roberto. Un procedimiento mejorado para la síntesis del ácido DL-4-hidroxi-3-metoximandélico (ácido DL-"Vanillil"-mandélico, VMA ) // Revista de investigación de la Oficina Nacional de Normas - A. Física y química: revista. - 1974. - vol. 78A , n. 3 . - pág. 411-412 . doi : 10.6028 /jres.078A.024 .
- ↑ Nwaukwa, Stephen; Keehn, Felipe. Escisión oxidativa de α-dioles, α-dionas, α-hidroxi-cetonas y α-hidroxi- y α-cetoácidos con hipoclorito de calcio [Ca(OCl) 2 ] // Letras de tetraedro : diario. - 1982. - vol. 23 , núm. 31 . - Pág. 3135-3138 . - doi : 10.1016/S0040-4039(00)88578-0 .
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