Ácido clorogénico

La versión actual de la página aún no ha sido revisada por colaboradores experimentados y puede diferir significativamente de la versión revisada el 5 de junio de 2020; las comprobaciones requieren 5 ediciones .
Ácido clorogénico
Otros nombres ácido 3-cafeilquínico
Formula empírica C 16 H 18 O 9
Apariencia sustancia cristalina incolora
Propiedades
Masa molar 354,30875 g / mol
Temperatura de fusión 208°C
Densidad 1,28 g/cm³
Clasificación
Número de registro CAS 327-97-9
PubChem 1794427
CHEBI CHEBI:16112
La seguridad
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 0 una 0
Donde no se indica, los datos se proporcionan en  condiciones estándar  (25 °C, 100 kPa).

El ácido clorogénico  es un éster del ácido cafeico con uno de los estereoisómeros del ácido quínico .

A veces, el término "ácidos clorogénicos" se refiere a todos los productos de la esterificación del ácido quínico por el ácido cafeico. El nombre de los compuestos proviene de las palabras griegas χλωρός (verde claro) y -γένος (sufijo que significa "generativo"), en referencia al color verde resultante de la oxidación de los ácidos clorogénicos. Entre los monoésteres, son posibles cuatro isómeros , de los cuales se encuentran realmente los ácidos 3-cafeoilquínico (isoclorogénico), 4-cafeoilquínico y 5-coffeoilquínico. A veces, el ácido clorogénico se llama ácido 3-cafeilquínico debido a las inconsistencias en el orden de numeración de los átomos de carbono en el ácido quínico [1] .

Propiedades

Son cristales incoloros con un punto de fusión de 206-210 C. Fácilmente solubles en agua y etanol , escasamente solubles en éter dietílico , insolubles en cloroformo . Una solución alcalina se vuelve verde cuando se expone al aire, de ahí el nombre de ácido. Los picos del espectro UV son 240, 298 y 325 nm. A la luz ultravioleta da fluorescencia azul.

Distribución

Muy extendida en la naturaleza, se encuentra en cantidades significativas en los granos de café , así como en las semillas de girasol , hojas de arándanos , álamo blanco , raíces de achicoria . Fue descubierto por primera vez en 1893 por A.S. Famintsyn en semillas de girasol mediante una reacción microquímica cualitativa en una sección de cotiledones. Formado exclusivamente en plantas y algunos microorganismos.

Conseguir

Biosíntesis

Se puede formar en las plantas de varias maneras. En particular, en el tabaco y el trigo sarraceno, la síntesis procede según el siguiente esquema:

carbohidrato → fenilalanina → tirosina → 3,4-dioxifenilalanina → ácido 3,4-dioxifenilpropiónico → ácido cafeico; ácido cafeico + ácido quínico → ácido clorogénico.

En los tubérculos de papa, la síntesis ocurre de manera diferente:

ácido cinámico + ácido quínico → ácido 3-O-cinamoilquínico → ácido 3-O-p-cumaroilquínico → ácido clorogénico

Selección

Puede obtenerse a partir de materias primas vegetales por extracción con etanol, seguida de la eliminación de impurezas por extracción con acetato de etilo o éter sulfúrico y concentración de ácido clorogénico al vacío [2] .

Posible síntesis química con protección preliminar de los grupos carboxilo e hidroxilo de los componentes iniciales: ácidos quínico y cinámico [3] .

Rol biológico

Papel en las plantas

Participa en el proceso de respiración de las plantas. El papel del ácido clorogénico en combinación con la fenol oxidasa en la oxidación de aminoácidos, péptidos y proteínas fue demostrado por AI Oparin en 1921. Es un regulador de los procesos de crecimiento de las plantas, juega un papel en proporcionar inmunidad a las plantas contra hongos y virus fitopatógenos [ 4] . Participa en la estimulación del proceso de fertilización de las plantas frutales debido a la inhibición de una enzima que destruye la fitohormona auxina  - β-indolacético ácido oxidasa [5] .

Propiedades farmacológicas

Principalmente debido a la fuerte actividad antioxidante . En términos de actividad antioxidante, es 27 veces superior al flavonoide naringenina , pero inferior al ácido ferúlico y cafeico .

Inhibe la biosíntesis de leucotrienos al bloquear las lipoxigenasas que oxidan el ácido araquidónico .

Reduce el nivel de malondialdehído en el plasma sanguíneo y en la composición de las lipoproteínas de baja densidad . Al reducir la sensibilidad de las LDL a la oxidación, puede reducir el riesgo de enfermedades cardiovasculares.

Las formas oxidadas enzimáticamente exhiben actividad antiviral contra los patógenos del herpes . Los extractos ricos en ácido clorogénico inhibieron la expresión de la transcriptasa inversa del VIH . Activo contra cepas de Escherichia coli y Staphylococcus aureus .

Se observaron efectos hipoglucemiantes, hipocolesterolémicos, hepatoprotectores y antitumorales.

Determina el efecto modificador del sabor del extracto de alcachofa  : si se enjuaga la boca con él, en 4-5 minutos las sustancias de diferente sabor se perciben igualmente dulces.

Notas

  1. ↑ Deineka, 2008 .
  2. ↑ Shapovalova, 2013 .
  3. ↑ Surukú, 2011 .
  4. ↑ Zelepuja, 1973 .
  5. ↑ Chumákov, 2012 .

Literatura

Lectura para leer más