1,4-dioxano
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|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nombre sistemático |
1,4-dioxano, 1,4-dioxaciclohexano | ||
| nombres tradicionales | dioxano | ||
| química fórmula | O(CH 2 CH 2 ) 2 O | ||
| Rata. fórmula | C4H8O2 _ _ _ _ _ | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | líquido | ||
| impurezas | forma peróxidos | ||
| Masa molar | 88,11 g/ mol | ||
| Densidad | 1,033 g/cm³ | ||
| Energía de ionización | 9,13 ± 0,01 eV [1] | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | 12°C | ||
| • hirviendo | 101°C | ||
| • parpadea | 5°C | ||
| Límites explosivos | 2 ± 1 % vol. [1] | ||
| entalpía | |||
| • educación | -354 kJ/mol | ||
| Presion de vapor | 29 ± 0 mmHg [una] | ||
| Propiedades químicas | |||
| Solubilidad | |||
| • en agua | mezclado | ||
| • en alcohol | mezclado | ||
| • En Vivo | mezclado | ||
| Propiedades ópticas | |||
| Índice de refracción | 1.42241 | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 123-91-1 | ||
| PubChem | 31275 | ||
| registro Número EINECS | 204-661-8 | ||
| SONRISAS | C1OCCOC1 | ||
| InChI | InChI=1S/C4H8O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H2RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | JG8225000 | ||
| CHEBI | 47032 | ||
| ChemSpider | 29015 | ||
| La seguridad | |||
| LD 50 | 5170mg/kg | ||
| NFPA 704 |
3
2
una |
||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |||
El dioxano es un compuesto químico cíclico con la fórmula C 4 H 8 O 2 . Tradicionalmente, dioxano se refiere al 1,4-dioxano (dióxido de dietileno), un éter cíclico , aunque también existen 1,2-dioxano y 1,3-dioxano.
El dioxano se utiliza en química orgánica como disolvente aprótico polar. Se utiliza principalmente como estabilizador del 1,1,1-tricloroetano . Tiene un olor dulce, similar al olor del éter dietílico . El dioxano es un subproducto de la etoxilación en la producción de tensioactivos, como el laurethsulfato de sodio , alcoholes etoxilados, etc. Según la Proposición 65 de California, el dioxano se reconoce como carcinógeno [2] .
Propiedades
El 1,4-dioxano es un líquido móvil incoloro con olor etéreo. Explosivo y peligroso para el fuego: límites explosivos en el aire 1.97–22.5% (por volumen).
El 1,4-dioxano es miscible con agua, alcohol , éter ; forma una mezcla azeotrópica con agua ( pe 87,8 °C, 81,6 % de dioxano).
Recepción y estructura
En la industria, el dioxano se obtiene a partir del etilenglicol , del chlorex y del óxido de etileno :
La molécula es centrosimétrica y adopta la conformación espacial de "silla" típica de los derivados del ciclohexano . La molécula es conformacionalmente flexible y puede adoptar fácilmente la conformación de "baño" requerida para la quelación de cationes metálicos.
Limpieza y secado
Al reposar, el dioxano forma peróxidos , por lo que no se puede secar ni destilar hasta que se eliminen por completo.
Para la purificación, se añade ácido sulfúrico concentrado al 5% (vol.) a dioxano y se somete a reflujo durante 2 horas. Después de enfriar, se agrega hidróxido de potasio sólido al dioxano con agitación vigorosa hasta que sus gránulos ya no se descomponen. A continuación, se filtra el dioxano del precipitado, se añade sodio metálico y se calienta de nuevo a reflujo. A continuación, el dioxano se destila de nuevo.
Aplicación
El dioxano se usa como un buen solvente , por ejemplo, para acetato de celulosa , aceites minerales y vegetales y pinturas.
El dioxano también se utiliza como estabilizador del 1,1,1-tricloroetano para su almacenamiento y transporte en contenedores de aluminio.
Propiedad solvente
El dioxano es un solvente polar relativamente bajo, tiene un mayor poder de disolución que el éter dietílico . Mientras que el éter dietílico es poco soluble en agua, el dioxano es higroscópico y miscible con agua en cualquier proporción. El dioxano sirve como disolvente aprótico multifuncional.
El dioxano se utiliza como estándar para la espectroscopia de RMN en D 2 O.
Seguridad
A pesar de la toxicidad relativamente baja -DL 50 5170 mg/kg-, el dioxano irrita los ojos y las vías respiratorias, y también se sospecha que puede afectar al sistema nervioso central, el hígado y los riñones.
Se conocen hechos cuando la exposición accidental al 1,4-dioxano en los trabajadores provocó la muerte. El dioxano está clasificado por la IARC como carcinógeno del Grupo 2B: es posible que sea carcinógeno para los humanos, ya que se sabe que es carcinógeno en los animales.
Al igual que otros éteres, el dioxano se combina con el oxígeno atmosférico en reposo para formar peróxidos explosivos. Mezclas explosivas con aire, CPV contiene 1,97 – 25 vol. % dioxano. Su concentración máxima permisible en el aire es de 0,01 mg/l.
Impacto ambiental
Se ha detectado dioxano a niveles de 1 µg/L en algunos lugares de los EE . UU. [3] . Tiene baja toxicidad para las formas de vida acuática y se biodegrada de varias maneras [4] . El problema se agrava debido a la alta solubilidad del dioxano en agua, no es retenido por el suelo y pasa a las aguas subterráneas. Es resistente a los procesos de biodegradación existentes. Como resultado, el punto de contaminación es más grande que con los solventes convencionales. [5] .
Isómeros de 1,4-dioxano
El 1,2-dioxano es un peróxido cíclico típico. Formado por la acción del peróxido de hidrógeno sobre el bismetilsulfonato de 1,4-butanodiol. La hidrogenación del 1,2-dioxano conduce al 1,4-butanodiol, su hidrólisis alcalina o ácida conduce al 4-hidroxibutanodiol.
El 1,3-dioxano pertenece a la clase de acetales cíclicos. Su derivado, el 4,4-dimetil-1,3-dioxano, es un intermediario en la síntesis de isopreno a partir de formaldehído e isobutanol .
Notas
- ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0237.html
- ^ "Lista de productos químicos de la Proposición 65" (PDF). Oficina de Evaluación de Peligros para la Salud Ambiental. Cáncer de 1,4-dioxano 123-91-1 1 de enero de 1988.
- ↑ 1, Hoja de datos de 4-dioxano: documento de apoyo (inglés) (enlace no disponible) . Hojas informativas sobre productos químicos OPPT . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (febrero de 1995). Archivado desde el original el 21 de febrero de 2012.
- ↑ M. Kinne, M. Poraj-Kobielska, S.A. Ralph, R. Ullrich, M. Hofrichter, K.E. Hammel "Escisión oxidativa de diversos éteres por una peroxigenasa fúngica extracelular" J. Biol. química 2009, tomo 284, págs. 29343-9.
- ↑ Crawford, Scott. "Down N' Dirty con 1,4-dioxano". (Inglés) (enlace inaccesible) . Boletín Xpert Solutions de XDD, LLC (otoño de 2007/invierno de 2008). Fecha de acceso: 16 de enero de 2008. Archivado desde el original el 21 de febrero de 2012.
Literatura
- Knunyants I. L. y otros Vol. 2 Duff-Medi // Enciclopedia química. - M. : Enciclopedia soviética, 1990. - 671 p. — 100.000 copias. — ISBN 5-85270-035-5 .
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