| Ácido 2,5-dihidroxibenzoico | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nombre sistemático |
ácido 2,5-dihidroxibenzoico | ||
| nombres tradicionales | ácido gentísico | ||
| química fórmula | C 7 H 6 O 4 | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | difícil | ||
| Masa molar | 154,22 g/ mol | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | 205°C | ||
| • descomposición | 205°C | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 490-79-9 | ||
| PubChem | 3469 | ||
| registro Número EINECS | 207-718-5 | ||
| SONRISAS | C1=CC(=C(C=C1O)C(=O)O)O | ||
| InChI | InChI=1S/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3.8-9H,(H,10,11)WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | LY3850000 | ||
| CHEBI | 17189 | ||
| ChemSpider | 3350 | ||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |||
El ácido 2,5-dihidroxibenzoico (ácido gentísico) es un ácido carboxílico aromático monobásico que encuentra su aplicación como matriz en la espectrometría de masas MALDI . Un derivado del ácido benzoico .
Muy soluble en etanol y éter, moderadamente soluble en cloroformo y agua (0,83 g (0°C), 2,2 g (25°C)), insoluble en benceno. pKa 1 = 2,97 (25 °C, agua), pKa 2 = 10,5 (25 °C, agua)
Métodos de obtención del ácido gentísico:
- carboxilación de hidroquinona bajo presión en presencia de carbonato y sulfuro de potasio
C 6 H 4 (OH) 2 + CO 2 → C 6 H 3 (CO 2 H) (OH) 2- oxidación del ácido salicílico por persulfatos
- Síntesis en 4 pasos a partir de diacetilhidroquinona. [una]
- hidrólisis del ácido 5-bromosalicílico con álcali en presencia de polvo de cobre cuando se calienta.
- diazotización del ácido 5-aminosalicílico y descomposición de la sal de diazonio por ebullición con agua.
El ácido gentísico es un producto metabólico menor del ácido acetilsalicílico , proporcionando su efecto antipirético. También tiene acciones analgésicas y antiinflamatorias. [2]
Algunos derivados del ácido gentísico son antibióticos . [3]