Alfa-etiltriptamina

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Alfa-etiltriptamina
General

Nombre sistemático		 1-​​(1H-​indol-​3-​il)​butan-​2-​amina
química fórmula C 12 H 16 N 2
Propiedades físicas
Masa molar 188,27 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 222-223°C
Clasificación
registro número CAS 2235-90-7
PubChem 8367
SONRISAS   c1cccc2c1c(cn2)CC(N)CC
InChI   InChI=1S/C12H16N2/c1-2-10(13)7-9-8-14-12-6-4-3-5-11(9)12/h3-6,8,10,14H,2, 7.13H2.1H3ZXUMUPVQYAFTLF-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 134838
ChemSpider 8064
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La α-etiltriptamina (αET, AET) , también conocida como etriptamina (INN, BAN, USAN), es una droga psicodélica estimulante entactógena de la clase de la triptamina. [una]

Alexander Shulgin en el libro TiHKAL mencionó que AET se usaba como medicamento para aliviar los síntomas de abstinencia [2] .

Historia

Originalmente se pensó que ejercía sus efectos predominantemente a través de la inhibición de la monoamino oxidasa , la alfa-etiltriptamina fue desarrollada en la década de 1960 como un antidepresivo por la compañía química Upjohn en los Estados Unidos bajo el nombre de Monase , pero se retiró del uso comercial potencial debido a la incidencia de idiosincrasia . agranulocitosis . [una]

α-ET ganó una popularidad recreativa limitada como droga de diseño en la década de 1980. Posteriormente se agregó a la lista de sustancias prohibidas de la Lista I de EE. UU. en 1993.

Farmacología

La aET está estructural y farmacológicamente relacionada con la aMT, la α-metiltriptamina , y se cree que su actividad estimuladora central probablemente no se deba a su actividad como IMAO , sino que parece provenir de su relación estructural con los psicodélicos de indol . A diferencia de la aMT, la aET es menos estimulante y alucinógena, y sus efectos recuerdan más a los de los entactógenos como la MDMA ("éxtasis").

Al igual que la α-MT, la α-ET es un agente liberador de serotonina , norepinefrina y dopamina , siendo la serotonina el principal neurotransmisor . Además, actúa como agonista no selectivo de los receptores de serotonina . Un estudio de 1991 en ratas [3] proporcionó evidencia de que a-ET puede inducir una neurotoxicidad serotoninérgica similar a la MDMA. Al igual que con muchos otros agentes liberadores de serotonina, pueden producirse lesiones cuando se toman en dosis excesivas o en combinación con fármacos como otros MAO [4]

Véase también

Literatura

Enlaces

  1. ↑ 1 2 Alejandro Shulgin; Anna Shulguin. "No. 11, a-ET: alfa-etiltriptamina; indol, 3-(2-aminobutilo); triptamina, alfa-etilo; 3-(2-aminobutilo) indol; monasa". .
  2. ↑ AET en el libro TiHKAL
  3. ↑ Xuemei Huang, Michael P. Johnson, David E. Nichols. Reducción de los marcadores de serotonina cerebral por α-etiltriptamina (Monase)  (inglés)  // European Journal of Pharmacology. — 1991-07. — vol. 200 , edición. 1 . — pág. 187–190 . -doi : 10.1016 / 0014-2999(91)90686-K .
  4. ↑ PK Gillman. Inhibidores de la monoaminooxidasa, analgésicos opioides y toxicidad de la serotonina  (inglés)  // British Journal of Anaesthesia. — 2005-10. — vol. 95 , edición. 4 . - Pág. 434-441 . -doi : 10.1093 / bja/aei210 .
 Medicamentos psicotrópicos de TiHKAL