Triptamina

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triptamina
General

Nombre sistemático		 2-​​(1H-​indol-​3-​il)​etanamina
química fórmula C 10 H 12 N 2
Propiedades físicas
Masa molar 160,216 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 114°C [1]
Clasificación
registro número CAS 61-54-1
PubChem 1150
registro Número EINECS 200-510-5
SONRISAS   C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN
InChI   InChI=1S/C10H12N2/c11-6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4.7.12H.5-6.11H2APJYDQYYACXCRM-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 16765
ChemSpider 1118
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La triptamina es un alcaloide  de monoamina , un derivado del indol , nombre químico: 2-(1H-indol-3-il)etanamina. La triptamina se encuentra en plantas y animales. Químicamente similar al aminoácido triptófano . Los derivados de la triptamina juegan un papel importante en la vida de los organismos vivos. Cristales de color beige o marrón con un olor característico.

Rol biológico

La triptamina es un intermediario en la biosíntesis de la mayoría de los alcaloides de indol y alcaloides del grupo de la quinina . [2] También se sugiere que la triptamina juega un papel como neurotransmisor y neurotransmisor en el cerebro de los mamíferos.

Conseguir

Se puede obtener por descarboxilación del triptófano .

Derivados de triptamina

La mayoría de los derivados de la triptamina exhiben propiedades psicoactivas . Un derivado conocido de la triptamina es la serotonina , un neurotransmisor y hormona esencial .

Triptaminas naturales
Nombre corto Ra _ R4 _ R5 _ R N1 R N2 Nombre completo
serotonina H H Vaya H H 5- hidroxitriptamina _
DMT H H H Canal 3 Canal 3 N,N - dimetiltriptamina
melatonina H H OC 3 COCHE 3 H 5- metoxi - N - acetiltriptamina
bufotenina H H Vaya Canal 3 Canal 3 5 - hidroxi -N ,N- dimetiltriptamina
5-MeO-DMT H H OC 3 Canal 3 Canal 3 5 - metoxi -N ,N- dimetiltriptamina
psilocina H Vaya H Canal 3 Canal 3 4 - hidroxi -N, N- dimetiltriptamina
psilocibina H OPO 3 H 2 H Canal 3 Canal 3 4-fosforiloxi-N,N - dimetiltriptamina
Triptaminas sintéticas
Nombre corto Ra _ R4 _ R5 _ R N1 R N2 Nombre completo
AET CH 2 CH 3 H H H H α - etil triptamina
AMT Canal 3 H H H H α -metil triptamina
DET H H H CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 N,N - dietiltriptamina
DiPT H H H CH( CH3 ) 2 CH( CH3 ) 2 N,N- di isopropiltriptamina
TED H H H CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 N,N - dipropiltriptamina
5-MeO-AMT Canal 3 H OC 3 H H 5 - metoxi -α - metiltriptamina
Etocina H Vaya H CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 4 - hidroxi -N ,N- dietiltriptamina
iprocina H Vaya H CH( CH3 ) 2 CH( CH3 ) 2 4 - hidroxi -N,N-di isopropil triptamina
miprocina H Vaya H CH( CH3 ) 2 Canal 3 4- hidroxi -N- isopropil -N- metil triptamina
5-MeO-DiPT H H OC 3 CH( CH3 ) 2 CH( CH3 ) 2 5 - metoxi -N,N-di isopropil triptamina
sumatriptán H H SO2NHCH3 _ _ _ Canal 3 Canal 3 5-metilaminosulfonil-N,N- dimetil triptamina

Véase también

Notas

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Conjunto de datos de punto de fusión abierto // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ Tadeusz Aniszewski Alcaloides - secretos de la vida. — Ámsterdam: 2007. — pág. 78.
 Principales tipos de alcaloides
pirrolidinagigrin
tropan
piperidina
quinolizidina
piridina
isoquinolina
quinolina
indol
purina
feniletilamina
Terpenos
Otro