Abedul, Arthur John

La versión actual de la página aún no ha sido revisada por colaboradores experimentados y puede diferir significativamente de la versión revisada el 22 de marzo de 2021; las comprobaciones requieren 18 ediciones .
Arthur Juan Abedul
inglés  Arthur Juan Abedul
Fecha de nacimiento 3 de agosto de 1915( 03-08-1915 )
Lugar de nacimiento
Fecha de muerte 8 de diciembre de 1995( 1995-12-08 ) (80 años)
Un lugar de muerte
País
Esfera científica química Orgánica
Lugar de trabajo
alma mater
consejero científico roberto robinson
Premios y premios Medalla G. Davy ( 1972 ) miembro de la Academia Australiana de Ciencias [d] ( 1954 ) miembro de la Royal Society de Londres

Arthur John Birch ( inglés  Arthur John Birch ; 3 de agosto de 1915  - 8 de diciembre de 1995 ) fue un científico australiano que se especializó en química orgánica . Contribuyó al desarrollo de la bioquímica y la química organometálica, más conocida por la reducción de compuestos aromáticos con una solución de sodio y etanol en amoníaco líquido, que lleva su nombre. La reducción de Birch se utiliza en síntesis orgánica , en particular en la modificación de esteroides . En 1948, publicó por primera vez la síntesis completa de la hormona sexual masculina, 19-nortestosterona.

Miembro de la Royal Society of London (1958) [1] , miembro extranjero de la Academia de Ciencias de la URSS (1976) [2] , vicepresidente del Royal Australian Chemical Institute (1976-1977), presidente de la Royal Instituto químico australiano (1977-1978) [3] .

Biografía

Primeros años

Arthur Birch nació en Sydney el 3 de agosto de 1915, era el único hijo de la familia. El padre Spencer Birch nació en Northamptonshire, Inglaterra , y vivió en Canadá , Fiji y Nueva Zelanda, donde conoció a Lily Bailey, quien emigró del centro de Tasmania. Spencer Birch trabajó como chef en un importante hotel en Sydney y luego fue gerente en la cafetería Woolworth . Nacido un año después de que la pareja se mudara a Sydney, Arthur asistió a la escuela en los suburbios de Woollahra, donde se graduó y se matriculó en la Escuela Secundaria Técnica de Sydney [4] .

En 1932 ganó una beca de educación gratuita en la Universidad de Sydney [4] . Después de la muerte de su padre en 1937, Arthur trabajó para mantenerse a sí mismo y a su familia, recibir una beca al final de su primer año de estudios le permitió continuar sus estudios. Después de graduarse de la universidad en 1936, Birch recibió la Medalla Universitaria en Química [4] .

La actividad científica de Birch durante sus estudios con el profesor J. C. Earle fue el análisis de la piperitona , obtenida del aceite de eucalipto [5] [6] [7] [8] [9] . En 1938, Birch recibió una beca de la Comisión Real para obtener un doctorado en Inglaterra (en ese momento, los títulos en química no se otorgaban en Australia).

Empleos en universidades del Reino Unido, Australia y Estados Unidos

En 1938, Birch se mudó a Oxford , Inglaterra, donde, como parte de su trabajo de tesis bajo la supervisión del Dr. Robert Robinson, estudió los ácidos carboxílicos , en particular la estructura de los ácidos grasos que forman las membranas lipídicas de las micobacterias . En 1940, Birch dejó de trabajar con ácidos grasos [10] . En 1942, Arthur Birch se convirtió en empleado de Imperial Chemical Industries y recibió una beca de investigación para la síntesis de análogos de hormonas esteroides . Este trabajo se ha convertido en la principal rama de la industria farmacéutica. A partir de 1949, Arthur Birch continuó su investigación sobre la síntesis de esteroides en Cambridge con H. Smith, que había comenzado en ICI . Su actividad se centró en la determinación de nuevas estructuras de compuestos naturales .

En 1951 Birch se mudó a Australia por invitación del Departamento de Química de la Universidad de Sydney , del cual se convirtió en decano en 1952. El equipamiento de los laboratorios y la financiación de la universidad dejaban mucho que desear, por lo que fue necesario recurrir al apoyo económico de las fundaciones Nuffield y Rockefeller . En 1954, Birch fue elegido miembro de la Academia Australiana de Ciencias [4] . En 1955 recibió una oferta para dirigir la cátedra de química fundamental en la Escuela de Investigación de Ciencias Físicas de la nueva Universidad Nacional de Australia (ANU) en Canberra. En vista de la escasa financiación de las universidades en Australia, Birch prefirió la Universidad de Manchester a la ANU , donde se mudó en 1956. Este acto del científico condujo a la posterior reorganización de las universidades australianas. Birch comentó más tarde: "Con mi partida desafiante, probablemente haya hecho mi mayor contribución al sistema universitario australiano" [4] .

En Manchester, Birch continuó su colaboración con H. Smith en el estudio de las hormonas sexuales y otros compuestos naturales, que le interesaron hasta su jubilación. En 1958, Birch fue elegido miembro de la Royal Society [4] y estableció y presidió la primera Facultad de Química Biológica en Manchester . Birch asistió al primer simposio de la IUPAC sobre compuestos naturales, celebrado en Sídney, Canberra y Melbourne en 1960. Birch fue el iniciador de la Escuela de Investigación de Química de Canberra en ANU , y fue elegido decano desde 1965 (hasta 1976), que fue una de las razones de su traslado a Canberra en 1967. Posteriormente, el edificio principal de la Escuela de Investigación recibió el nombre de Arthur Birch [4] . En 1977-78. Fue elegido vicepresidente y posteriormente presidente del Real Instituto Australiano de Química .

Jubilación y años de jubilación

En 1980, Arthur Birch se jubiló como profesor en el Departamento de Química Orgánica de la ANU , sin embargo, continuó con sus actividades organizativas y científicas después de eso. En 1994 recibió una beca honoraria del Real Instituto Australiano de Química . En 1982-1986. se desempeñó como presidente de la Academia Australiana de Ciencias . En 1979-1987. fue consultor del proyecto del Programa de Desarrollo de la UNESCO "Mejorando la Investigación y la Enseñanza en las Universidades" en la República Popular China .

La autobiografía científica de Birch ("Seeing the Obvious " [11] ), fue escrita durante los últimos 10 años de su vida para la serie Profiles, Paths and Dreams of the American Chemical Society . Autobiografías de químicos eminentes" se publicó poco antes de cumplir 80 años en agosto de 1995.

Arthur Birch murió en Canberra el 8 de diciembre de 1995.

Actividad científica y logros

Desarrollo de una reacción de reducción

Como parte de la investigación sobre la síntesis de hormonas esteroides, Arthur Birch desarrolló un método para la reducción de derivados aromáticos a derivados dihidro por la acción del sodio y el etanol en amoníaco líquido. Los productos de esta reacción son precursores para la producción de hormonas esteroides y sus análogos. Importante es la estabilidad de los precursores de los compuestos naturales a muchos cambios manteniendo los grupos funcionales necesarios para su síntesis.

La primera aplicación directa del nuevo método para la preparación de análogos de hormonas esteroides fue la conversión del éster de glicerol de estradiol en 19-nortestosterona utilizando el isómero no conjugado. La 19-nortestosterona demostró ser un potente andrógeno anabólico , y el isómero no conjugado fue el estrógeno .

Birch también sugirió el mecanismo de la reacción que descubrió ( Fig . 1). Su trabajo final sobre el tema se produjo en colaboración con Leo Rad, quien utilizó cálculos ab initio para validar un mecanismo ya descrito en un artículo experimental anterior [12] . El metoxibenceno agrega un electrón solvatado de una solución de sodio en amoníaco, se convierte reversiblemente en un ion radical que, a su vez, agrega un protón del alcohol. El radical neutro resultante une reversiblemente un segundo electrón para formar un anión estabilizado. La adición final de un segundo protón a este anión es prácticamente irreversible en condiciones normales de reducción de Birch y conduce al producto termodinámico 2,5-dihidro-1-metoxibenceno.

Figura 1. Esquema del mecanismo de reacción de reducción según Birch [12]

Aunque la reducción de Birch fue, con mucho, su mayor logro científico en Oxford, también contribuyó a algunas de las investigaciones de Robinson sobre la síntesis de esteroides , incluido el método ampliamente aplicable de introducir grupos metilo angulares [13] .

Teoría de los policétidos de la biosíntesis aromática

La investigación sobre el origen de un número creciente de compuestos fenólicos aislados de fuentes naturales, en particular del árbol de Nueva Guinea, ha llevado a la teoría de los policétidos de la biosíntesis aromática. Birch sugirió que el enlace de la cabeza a la cola de las unidades de acetato podría conducir a compuestos fenólicos de varias maneras [14] . En particular, el cierre del anillo de los intermedios de policetona a través de la condensación aldólica o la acilación C puede conducir a derivados de orcinol o floroglucinol , respectivamente (Fig. 2). El ácido iniciador de la cadena puede ser acético u otro ácido aromático alifático natural , tal como ácido hidroxicinámico . Los estilbenos y los flavonoides también pueden ser iniciadores de reacciones.

Figura 2. Esquema para la síntesis de compuestos fenólicos en el proceso de biosíntesis [14] .

La evidencia bioquímica de la hipótesis se obtuvo estudiando la distribución del carbono radiactivo en el ácido 6-metilsalicílico. Este ácido fue aislado del hongo Penicillium griseofúlvum que crece en un medio que contiene ácido acético marcado con [carboxi-14C] [15] .

Síntesis de compuestos organometálicos

En la década de 1960, Birch y Smith obtuvieron varios complejos de tricarbonilo de hierro y estudiaron su reactividad con varios compuestos [16] . Al mismo tiempo, el método desarrollado se utiliza para la síntesis de compuestos y separación de los isómeros obtenidos con el fin de obtener enlaces intermedios de la ruta bioquímica.

Premios y reconocimientos científicos

Premios y reconocimientos

Títulos honoríficos

Membresías en varias organizaciones

Arthur Birch lleva el nombre de la Medalla, que ha sido otorgada por el Departamento de Química Orgánica del Real Instituto Australiano de Química desde 1992 [4] . En 1995, el edificio principal de la Escuela de Investigación de Química de la Universidad Nacional de Australia lleva el nombre de Arthur Birch.

Artículos científicos

Arthur Birch tiene alrededor de 460 publicaciones, incluyendo 1 monografía [17] y 2 patentes [18] [19] .


Notas

  1. ↑ Abedul; Arturo Juan (1915-1995  )
  2. ↑ Birch Arthur // Gran enciclopedia soviética  : [en 30 volúmenes]  / cap. edición A. M. Projorov . - 3ra ed. - M.  : Enciclopedia soviética, 1969-1978.
  3. ↑ Copia archivada (enlace no disponible) . Consultado el 15 de septiembre de 2017. Archivado desde el original el 7 de marzo de 2016. 
  4. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Academia Australiana de Ciencias - Memorias biográficas-Arthur Birch (6 de agosto de 2011). Consultado el 14 de diciembre de 2017.
  5. ↑ Birch A. y Earl J. La estructura del origaneno. Parte II. Su identidad con α-thujene // J. Proc. Roy. soc. Nueva Gales del Sur. 1938. V. 72. P. 55-61.
  6. ↑ Birch A. Isonitroso-α-thujene //J. proc. Roy. soc. Nueva Gales del Sur. 1938. V.72. págs. 106-108.
  7. ↑ [Birch A. Nota sobre la exudación de Araucaria bidwilli // J. Proc. Roy. soc. Nueva Gales del Sur. 1938. V. 71. P. 259-260.
  8. ↑ Birch A. La estructura del origaneno. Yo //J. proc. Roy. soc. Nueva Gales del Sur. 1938. V. 71. P. 330-335.
  9. ↑ Birch A. La fracción α-felandreno de los aceites de eucalipto //J. proc. Roy. soc. Nueva Gales del Sur. 1938. V.71. págs. 261-266.
  10. ↑ Birch A. y Robinson R. Ácidos de cadena larga que contienen un átomo de carbono cuaternario. Parte I //J. química soc. pág. 488-497.
  11. ↑ Birch A. Para ver lo obvio // Perfiles, caminos y sueños. Autobiografías de químicos eminentes (ed. Seeman J.). Washington: American Chemical Society.pp. xxviii y 269.
  12. ↑ 1 2 3 Birch, A., Hinde A., Radom L. Un enfoque teórico de la reducción de Birch. Estructuras y estabilidades de los ciclohexadienos // J. Am. química soc. 1981. V. 103. P. 284-289.
  13. ↑ Birch A. y Robinson R. La introducción directa de grupos Me angulares //J. química soc. 1944. Pág. 501-502.
  14. ↑ 1 2 3 Birch A., Donovan F. Estudios en relación con la biosíntesis. I. Algunas rutas posibles a derivados de orcinol y phloroglucinol, Aust. J. Chem. 1953. V. 6. P. 360-368.
  15. ↑ Birch A., Massy-Westropp R., Moye C. Estudios en relación con la biosíntesis. VIII. Ácido 2-hidroxi-6-metilbenzoico en Penicillium griseofulvum Dierckx // Aust. J. Chem. 1955. V. 8. P. 539-544.
  16. ↑ Birch, A., Cross P., Lewis J., White D. Aductos de tricarbonilo de hierro de dihidroanisoles: un aducto de un tautómero de fenol, Chemy Ind. 1964. V. 20. Pág. 838.
  17. ↑ Birch A. Cómo funciona la química. Londres: Sigma, 1949. PP. 218.
  18. ↑ Birch A., Grove J. y Nixon I. Ácido giberélico. británico Palmadita. GB844341 19600810. 1960.
  19. ↑ Birch A. A-Homoestratrien-3-onederivatives. Ger. Palmadita. DE 1252679 19671026. 1967.
  Ir al elemento de Wikidata  diccionarios y enciclopedias

Literatura

Enlaces