Estradiol
| estradiol | |
|---|---|
| | |
| General | |
Nombre sistemático |
(8 R ,9 S ,13 S ,14 S ,17 S ) - 13-metil-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahidrociclopenta[ a ]fenantreno-3, 17-diol |
| abreviaturas | E2 |
| nombres tradicionales | 17β-estradiol; estra-1,3,5(10)-trieno-3,17β-diol |
| química fórmula | C 18 H 24 O 2 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 272,4 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 177 °C [1] , 178 °C [1] , 173 °C [2] y 200 °C [3] |
| • hirviendo | 445,9 ± 45 °C [2] |
| • parpadea | 209,6 ± 23,3 °C [2] |
| Propiedades químicas | |
| Constante de disociación ácida | 10,46 ± 0,03 [4] |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 50-28-2 |
| PubChem | 5757 |
| registro Número EINECS | 200-023-8 |
| SONRISAS | CC12CCC3C(C1CCC2O)CCC4=C3C=CC(=C4)O |
| InChI | InChI=1S/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17( 18)20/h3,5,10,14-17,19-20H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,17+,18+/m1/s1VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N |
| CHEBI | 16469 |
| ChemSpider | 5554 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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El estradiol es la hormona principal y más activa del grupo de los estrógenos , es importante tanto para mujeres como para hombres. Según su estructura química, es una hormona esteroide .
Lugar de producción
Fuera del embarazo, durante la fase folicular del ciclo menstrual, las células foliculares del folículo en crecimiento secretan estradiol . Además, se sintetiza a partir de andrógenos que ingresan a las células foliculares desde las células de la teca. En las células foliculares, bajo la acción de la aromatasa, los andrógenos se convierten en estradiol. En la fase luterana, el estradiol es secretado por las células del cuerpo lúteo [5] . Durante el embarazo : el cuerpo lúteo y la placenta ( trofoblasto ) [5] .
Pequeñas cantidades de estradiol también son producidas por la corteza suprarrenal en todos los sexos y por los testículos en los hombres . Entre otras cosas, los estrógenos se secretan en el cerebro [5] .
En los hombres, la principal fuente de estradiol no es la síntesis en los testículos, sino la conversión (aromatización) de los andrógenos (como la testosterona y la androstenediona ) en estrógenos en los tejidos periféricos, lo que ocurre con la participación de la enzima dependiente de hierro P450-aromatasa. .
Propiedades biológicas
Cambios en los niveles de estradiol
Varias patologías afectan los niveles de estradiol en plasma. Se observa un aumento en el nivel con hiperplasia congénita de la corteza suprarrenal , hipotiroidismo , tumores productores de estrógeno, en hombres fumadores, cuando toman alcohol y también con cirrosis hepática [5] . Disminución: con una dieta con disminución de grasas y aumento de carbohidratos, hipogonadismo primario y secundario [5] , deficiencia de hierro, ya que la aromatasa es una enzima dependiente de hierro.
Notas
- ↑ 1 2 Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Conjunto de datos de punto de fusión abierto // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ 1 2 3 https://www.chemsrc.com/en/cas/50-28-2_757059.html
- ↑ https://comptox.epa.gov/dashboard/dsstoxdb/results?search=DTXSID0020573#properties
- ↑ http://www.drugbank.ca/drugs/DB00783
- ↑ 1 2 3 4 5 Verin V.K., Ivanov V.V. Las hormonas y sus efectos: un manual. - San Petersburgo. : Editorial OOO FOLIANT, 2011. - Pág. 116-122. — 136 pág. — ISBN 978-5-93929-179-8 .
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