| Homocisteína | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
Ácido 2-amino-4-mercaptobutanoico |
| abreviaturas | Hcy |
| química fórmula | C4H9NO2S _ _ _ _ _ _ |
| Propiedades físicas | |
| Estado | sólido |
| Masa molar | 135,18 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 232-233°C |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 454-29-5 |
| PubChem | 778 |
| registro Número EINECS | 207-222-9 |
| SONRISAS | C(CS)C(C(=O)O)N |
| InChI | InChI=1S/C4H9NO2S/c5-3(1-2-8)4(6)7/h3.8H.1-2.5H2,(H.6.7)FFFHZYDWPBMWHY-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 17230 |
| ChemSpider | 757 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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La homocisteína es un aminoácido no proteinogénico de fórmula HSCH 2 CH 2 CH (NH 2 )CO 2 H. Homólogo del aminoácido cisteína , del que se diferencia en un grupo metileno (-CH 2 -) . La homocisteína se biosintetiza a partir de la metionina mediante la eliminación del grupo metilo terminal (C ε ). Se puede volver a convertir en metionina con vitaminas B.
La homocisteína no proviene de los alimentos. En cambio, se biosintetiza a partir de metionina en un proceso de varios pasos. Primero, la metionina es alquilada por ATP para formar S-adenosilmetionina (SAM). Luego, SAM transfiere su grupo metilo a una citosina en el ADN utilizando la enzima cytinosyl-5-methyltransferase, formando adenosylhomocisteína. La enzima adenosilhomocisteinasa luego cataliza la hidrólisis de este producto para formar homocisteína.
A lo largo de la vida, el nivel de homocisteína en la sangre aumenta gradualmente. Antes de la pubertad, los niveles de homocisteína en niños y niñas son aproximadamente iguales (alrededor de 5 µmol/L). Durante la pubertad, el nivel de homocisteína se eleva a 6-7 µmol/l; en los niños este aumento es más pronunciado que en las niñas. En adultos, el nivel de homocisteína fluctúa alrededor de 10-11 µmol/l; en los hombres, esta cifra suele ser mayor que en las mujeres. Con la edad, el nivel de homocisteína aumenta gradualmente y en las mujeres la tasa de este aumento es mayor que en los hombres. El aumento gradual de los niveles de homocisteína con la edad se ha atribuido a la disminución de la función renal, y los niveles más altos de homocisteína en los hombres se han atribuido a una mayor masa muscular.
Durante el embarazo, los niveles normales de homocisteína tienden a disminuir. Esta disminución generalmente ocurre al borde del primer y segundo trimestre del embarazo y luego permanece relativamente estable. Los niveles normales de homocisteína se restablecen de 2 a 4 días después del parto. Se cree que una disminución de los niveles de homocisteína durante el embarazo favorece la circulación placentaria.
Los niveles de homocisteína en la sangre pueden aumentar por muchas razones. Las causas más comunes de niveles elevados de homocisteína (hiperhomocisteinemia) son los estados carenciales de vitaminas. El organismo es especialmente sensible a la falta de ácido fólico (B9) y de vitaminas B1, B6 y B12 [1] .
Se supone que los fumadores tienen una mayor tendencia a la hiperhomocisteinemia. El consumo de grandes cantidades de café es uno de los factores más potentes que aumentan el nivel de homocisteína en la sangre. Las personas que beben más de 6 tazas de café al día tienen niveles de homocisteína 2-3 µmol/L más altos que aquellos que no beben café. Se supone que el efecto negativo de la cafeína sobre los niveles de homocisteína está asociado con un cambio en la función renal.
Los niveles de homocisteína suelen aumentar con un estilo de vida sedentario. La actividad física moderada ayuda a reducir el nivel de homocisteína en la hiperhomocisteinemia. Pequeñas cantidades de alcohol pueden disminuir los niveles de homocisteína, y grandes cantidades de alcohol aumentan los niveles de homocisteína en la sangre.
Al acumularse en el cuerpo, la homocisteína comienza a "atacar" la pared interna de las arterias, la íntima cubierta de endotelio. Se forma daño al endotelio, provocando la formación de coágulos de sangre y placas ateroscleróticas.
Un aumento del nivel de homocisteína en sangre ( hiperhomocisteinemia [2] [3] ) en 5 µmol/l conduce a un aumento del riesgo de daño vascular aterosclerótico en un 80 % en mujeres y en un 60 % en hombres.
Las personas con niveles elevados de homocisteína tienen un mayor riesgo de enfermedad de Alzheimer y demencia. Con una combinación de hiperhomocisteinemia y diabetes mellitus, las complicaciones vasculares ocurren con mayor frecuencia: enfermedad vascular periférica, nefropatía , retinopatía , etc.
Durante el embarazo, los niveles elevados de homocisteína conducen a una alteración de la circulación fetoplacentaria, que puede ser la causa de aborto espontáneo e infertilidad como resultado de defectos de implantación del embrión. En las últimas etapas del embarazo, la hiperhomocisteinemia es la causa de la insuficiencia placentaria crónica y de la hipoxia fetal intrauterina crónica. La microangiopatía generalizada en la segunda mitad del embarazo se manifiesta en forma de preeclampsia: nefropatía, preeclampsia y eclampsia. Es el aumento de los niveles de homocisteína durante el embarazo lo que conduce al desarrollo de la preeclampsia. Cuando aparecen los primeros signos de preeclampsia (edema, aumento de peso, disminución de la diuresis), debe comenzar a tomar vitaminas del grupo B y ácido fólico en dosis altas. Estas actividades protegerán tanto a la mujer como al feto de la preeclampsia y la eclampsia. Además, a menudo se prescribe una terapia antiplaquetaria: pequeñas dosis de aspirina y heparina. Este método previene la formación de coágulos de sangre al reducir la actividad funcional de las plaquetas.
Se recomienda comprobar el nivel de homocisteína en todas las personas con antecedentes de trombosis arterial o venosa , enfermedad coronaria. Es obligatorio verificar el nivel de homocisteína en pacientes con complicaciones obstétricas previas y en mujeres cuyos familiares sufrieron accidentes cerebrovasculares, ataques cardíacos y trombosis menores de 45 a 51 años.
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