| 3-Hidroxiprolina | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
L-3-hidroxipirrolidina-2-ácido carboxílico |
| abreviaturas | 3 hipo |
| química fórmula | C 5 H 9 NO 3 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 131,13 g/ mol |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 567-36-2 |
| PubChem | 559314 |
| SONRISAS | C1CNC(C1O)C(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C5H9NO3/c7-3-1-2-6-4(3)5(8)9/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9)BJBUEDPLEOHJGE-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 64368 |
| ChemSpider | 486216 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
La 3-hidroxiprolina ( ácido 3-hidroxipirrolidina-α-carboxílico ) es un aminoácido no estándar que se diferencia de la prolina por la presencia de un grupo hidroxilo en uno de los átomos de carbono .
La 3-hidroxiprolina se aisló por primera vez en 1961 a partir de colágeno de tendón bovino y se identificó en 1962. En otro estudio independiente, se aisló 3-hidroxiprolina de una proteína de esponja y el antibiótico telomicina. [una]
La 3-Hidroxiprolina , junto con la 4-Hidroxiprolina , forma parte de la proteína de colágeno , que forma parte del tejido conectivo. Sintetizado a partir de prolina. La síntesis requiere oxígeno molecular y vitamina C. Los síntomas del escorbuto con falta de vitamina C se deben precisamente a la incapacidad de oxidar la prolina a 3-hidroxiprolina.
Algo de 3-hidroxiprolina se encuentra en la orina. La excreción media diaria de una persona sana es de 12,5±3,5 µmol. [2] Esto es 20 veces menos que la cantidad de 4-hidroxiprolina . Pero en algunas enfermedades renales, la cantidad de 3-hidroxiprolina en la orina aumenta drásticamente.
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