Delfinidina

La delfinidina  es una antocianina , un pigmento vegetal primario, un antioxidante con amplia actividad biológica.

Delphinidin imparte un tinte azul a las flores de las plantas del género Violeta y Larkspur . También imparte un color púrpura a las uvas Cabernet Sauvignon , que se encuentra en los arándanos , en las uvas Concorde , así como en la granada [1] y en los arándanos [2] .

La delfinidina, como casi todas las demás antocianinas, es muy sensible a los cambios en el pH del medio, es decir, puede actuar como un indicador de pH natural y cambiar de color de rojo en una solución alcalina a azul en una solución ácida.

Actividad biológica

El uso a corto plazo de cianidina y delfinidina como suplemento dietético brinda protección al colon del daño causado por una dieta alta en carbohidratos, que afecta la regulación de las moléculas de señalización redox y los receptores tipo toll [3] .

La delfinidina protege a las células madre de hepatocitos β2m-/Thy1 derivadas de la médula ósea del estrés oxidativo inducido por el factor de crecimiento transformante β1 y la apoptosis a través de la vía PI3K/Akt, que se reproduce in vitro. La delfinidina se puede considerar como un agente antiapoptosis prometedor que aumenta la viabilidad de β2m-/Thy1+ y células madre de hepatocitos producidas en la médula ósea durante el trasplante de células en pacientes con cirrosis hepática [4] .

La delfinidina, y posiblemente otras antocianinas, pueden desempeñar un papel en la protección del intestino de la genotoxicidad inducida por Alternaria [5] .

El análisis de AFM dirigido muestra que la contracción celular inducida por UVB se revierte con el tratamiento con delfinidina. Los resultados muestran que la delfinidina restaura las propiedades mecánicas de las células expuestas a la radiación UVB (mJ/cm2), por lo que puede tener un efecto antioxidante y el efecto inhibidor de la activación de la matriz de metaloproteinasas [6] .

Se ha informado que miricetina y delfinidina, al influir en STAT1 , brindan una alta protección del corazón contra la lesión isquémica/reperfusión [7] .

La delfinidina brinda una alta protección a las células endoteliales de la vena umbilical humana contra el estrés oxidativo causado por proteínas de baja densidad oxidadas, lo que puede ser importante para estabilizar la condición en la aterosclerosis y prevenir un mayor desarrollo de la enfermedad [8] .

Actividad antitumoral

Delphinidin inhibe el movimiento y la infección del cuerpo por células de cáncer de ovario inducidas por el factor neurotrófico derivado del cerebro al reducir la activación de Akt [9] . La delfinidina aumenta la sensibilidad de las células de cáncer de ovario al ácido 3-bromopirúvico [10] . La delfinidina puede desempeñar un papel muy importante como agente quimioterapéutico que previene el desarrollo y el crecimiento progresivo de las células del osteosarcoma [11] .

Glucósidos

Se conocen varios glucósidos derivados de la delfinidina:

• La mirtilina (delphinidin-3- O - glucósido) y la tulipina (delphinidin-3- O - rutinósido) se pueden encontrar en el orujo de grosella negra.
• Violdelphin (delphinidin 3-rutinoside-7- O- (6 - O- (4-(6 - O- (4-hydroxybenzoyl)-β- D -glucosyl )oxybenzoyl)-β- D -glucoside) es responsable del azul violáceo coloración floral de Aconitum chinense [12]
• La nasunina (delphinidin-3-( p -cumaroylrutinósido)-5-glucósido) es responsable del color púrpura de la piel de la berenjena [13] .
• Delfinidina ternatinas , incluidas las ternatinas de Clitoria ternatea.

Notas

1. ↑ Ribereau-Gayon, J.; Ribéreau-Gayon, P. Los antocianos y leucoantocianos de las uvas y los vinos. - Revista Americana de Enología y Viticultura, 1958.
2. ↑ Anja K. Lätti, Kaisu R. Riihinen, Pirjo S. Kainulainen. Análisis de la variación de antocianinas en poblaciones silvestres de arándano (Vaccinium myrtillus L.) en Finlandia  (inglés)  // Revista de química agrícola y alimentaria. — 2008-01-01. — vol. 56 , edición. 1 . — pág. 190–196 . - ISSN 1520-5118 0021-8561, 1520-5118 . doi : 10.1021 / jf072857m .
3. ↑ Dario E. Iglesias, Eleonora Cremonini, Shelly N. Hester, Steven M. Wood, Mark Bartlett. La cianidina y la delfinidina restauran la fisiología del colon en ratones alimentados con una dieta rica en grasas: participación de TLR-4 y señalización regulada por redox  //  Biología y medicina de radicales libres. — 2022-08-01. — vol. 188 . — págs. 71–82 . — ISSN 0891-5849 . -doi : 10.1016/ j.freeradbiomed.2022.06.006 .
4. ↑ Jiang Chen, Hong-Yu Li, Di Wang, Xiao-Zhong Guo. La delfinidina protege a las células madre de hepatocitos derivadas de la médula ósea β2m−/Thy1+ contra el estrés oxidativo inducido por TGF-β1 y la apoptosis a través de la vía PI3K/Akt in vitro  //  Interacciones químico-biológicas. — 2019-01-05. — vol. 297 . — págs. 109–118 . — ISSN 0009-2797 . -doi : 10.1016/ j.cbi.2018.10.019 .
5. ↑ Georg Aichinger, Hannes Puntscher, Julia Beisl, Mary-Liis Kütt, Benedikt Warth. La delfinidina protege las células del carcinoma de colon contra los efectos genotóxicos de la micotoxina altertoxina II  //  Toxicology Letters. — 2018-03-01. — vol. 284 . — pág. 136–142 . — ISSN 0378-4274 . -doi : 10.1016/ j.toxlet.2017.12.002 .
6. ↑ Anna Sobiepanek, Małgorzata Milner-Krawczyk, Konstancja Bobecka-Wesołowska, Tomasz Kobiela. El efecto de la delfinidina en las propiedades mecánicas de los queratinocitos expuestos a la radiación UVB  //  Revista de Fotoquímica y Fotobiología B: Biología. — 2016-11-01. — vol. 164 . — págs. 264–270 . — ISSN 1011-1344 . -doi : 10.1016/ j.jphotobiol.2016.09.038 .
7. ↑ Tiziano M. Scarabelli, Sofia Mariotto, Safwat Abdel-Azeim, Kazuo Shoji, Elena Darra. Dirigirse a STAT1 por miricetina y delfinidina proporciona una protección eficaz del corazón contra la lesión inducida por isquemia/reperfusión  //  FEBS Letters. — 2009-02-04. — vol. 583 , edición. 3 . - Pág. 531-541 . — ISSN 0014-5793 . -doi : 10.1016/ j.febslet.2008.12.037 .
8. ↑ Chun-ye Chen, Long Yi, Xin Jin, Man-tian Mi, Ting Zhang. La delfinidina atenúa la lesión por estrés inducida por la lipoproteína de baja densidad oxidada en células endoteliales de la vena umbilical humana  (inglés)  // Interacciones químicas y biológicas. — 2010-01-05. — vol. 183 , edición. 1 . — pág. 105–112 . — ISSN 0009-2797 . -doi : 10.1016/ j.cbi.2009.09.024 .
9. ↑ Won-Chul Lim, Hyunhee Kim, Young-Joo Kim, Seung-Ho Park, Ji-Hye Song. Delphinidin inhibe la migración y la invasión inducidas por BDNF en células de cáncer de ovario SKOV3  (inglés)  // Cartas de química bioorgánica y medicinal. — 2017-12-01. — vol. 27 , edición. 23 . — Pág. 5337–5343 . — ISSN 0960-894X . -doi : 10.1016/ j.bmcl.2017.09.024 .
10. ↑ Natalia Pieńkowska, Grzegorz Bartosz, Pauina Furdak, Izabela Sadowska-Bartosz. Delphinidin sensibiliza las células de cáncer de ovario al ácido 3-bromopirúvico  (inglés)  // Free Radical Biology and Medicine. — 2021-12-01. — vol. 177 . — Pág. S115–S116 . — ISSN 0891-5849 . -doi : 10.1016/ j.freeradbiomed.2021.08.182 .
11. ↑ Dong-Yeong Lee, Young-Jin Park, Sun-Chul Hwang, Kwang-Dong Kim, Dong-Kyu Moon. Efectos citotóxicos de la delfinidina en células de osteosarcoma humano  (inglés)  // Acta Orthopaedica et Traumatologica Turcica. — 2018-01-01. — vol. 52 , edición. 1 . — págs. 58–64 . — ISSN 1017-995X . -doi : 10.1016/ j.aott.2017.11.011 .
12. ↑ PubChem. Violdelphin  (inglés) . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Recuperado: 6 julio 2022.
13. ↑ Yasuko Noda, Takao Kneyuki, Kiharu Igarashi, Akitane Mori, Lester Packer. Actividad antioxidante de nasunina, una antocianina en cáscaras de berenjena  (inglés)  // Toxicología. - 2000-08-07. — vol. 148 , edición. 2 . — pág. 119–123 . — ISSN 0300-483X . - doi : 10.1016/S0300-483X(00)00202-X .