Entonces hombre
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| General | |||
Nombre sistemático |
2-(Fluorometilfosforil)oxi-3,3-dimetilbutano | ||
| abreviaturas | GD, EA 1210, PFMP | ||
| nombres tradicionales | Éster de pinacolina de fluoruro de ácido metilfosfónico | ||
| química fórmula | C 7 H 16 FO 2 | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | líquido | ||
| Masa molar | 182,17 g/ mol | ||
| Densidad | 1.0131 [1] | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | -80°C | ||
| • hirviendo | aproximadamente 190 °C (con descomposición) [1] °C | ||
| • descomposición | más de 150 [1] | ||
| Presion de vapor | 0,3 mmHg Arte. a +20 ºC | ||
| Propiedades químicas | |||
| Solubilidad | |||
| • en agua | malo | ||
| • en alcoholes, cetonas, ésteres, haluros de alquilo | bueno | ||
| Propiedades ópticas | |||
| Índice de refracción | 1.4080 (línea D-sodio) [1] | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 96-64-0 | ||
| PubChem | 7305 | ||
| SONRISAS | CC(C(C)(C)C)OP(=O)(C)F | ||
| InChI | InChI=1S/C7H16FO2P/c1-6(7(2.3)4)10-11(5.8)9/h6H,1-5H3GRXKLBBBQUKJJZ-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 9195 | ||
| ChemSpider | 7032 | ||
| La seguridad | |||
| Concentración límite | 5 10 -7 mg/m 3 (en aire) | ||
| NFPA 704 |
una
cuatro
una |
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| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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El somán es una sustancia organofosforada, un líquido incoloro que, según diversas fuentes, tiene olor a manzanas, alcanfor o un leve olor a heno cortado. Combate el agente nervioso del veneno. En muchas propiedades, es muy similar al sarín , pero es más de 2,5 veces más tóxico. La persistencia del somán es algo superior a la del sarín. Se utiliza una mezcla de cuatro estereoisómeros sin separación.
Síntesis y propiedades
Soman es un análogo del sarín , ambos compuestos son ésteres del ácido metilfluorofosfónico: el somán es pinacolil éter, el sarín es isopropilo. Las propiedades químicas del somán son similares a las del sarín, sin embargo, su reactividad hacia los nucleófilos se reduce debido al impedimento estérico creado por el sustituyente pinacolilo más voluminoso.
Soman es poco soluble en agua (1,5% a +25 °C), fácilmente soluble en alcoholes y cetonas, así como en ésteres y haluros de alquilo. En medios ácidos, neutros y ligeramente alcalinos se hidroliza lentamente, la hidrólisis más lenta se observa a pH = 4 . El tiempo de hidrólisis para el 50% a +30°C y pH 2, 4 y 7 es de 6,4, 250 y 41 horas, respectivamente. A pH > 10 , se hidroliza rápidamente; en NaOH al 5%, la reacción se completa después de 5 minutos, reacciona fácilmente con soluciones de amoníaco y aminas. A temperaturas >150 °C se descompone completamente, la degradación se acelera en presencia de sustancias ácidas. El punto de ebullición a presión atmosférica es de unos 190 °C, a una presión de 0,1 mm Hg. Arte. 42°C. Densidad 1,0131 g/cm 3 (a +20 °C). Índice de refracción 1,4080 (para doblete de sodio amarillo) [1] .
La síntesis de soman es similar a la síntesis de sarín: se lleva a cabo mediante la esterificación del alcohol pinacolílico (3,3-dimetilbutan-2-ol) con una mezcla de dicloro y difluoroanhídridos de ácido metilfosfónico:
CH 3 POCl 2 + CH 3 POF 2 + 2CH 3 CH(OH)C(CH 3 ) 3 2CH 3 P(=O)(F)OCH(CH 3 )C(CH 3 ) 3
Toxicidad
Soman es un inhibidor de la colinesterasa . Los primeros signos de daño se observan a concentraciones de alrededor de 0,0005 mg/l después de un minuto (estrechamiento de las pupilas de los ojos, dificultad para respirar). La concentración letal media al actuar a través del sistema respiratorio es de 0,03 mg·min/l . La concentración letal durante la reabsorción a través de la piel es de 2 mg/kg . Protección contra soman - máscara de gas y protección de la piel, así como antídotos . Sintetizado por primera vez en Alemania por Richard Kuhn en 1944 para su uso como agente de guerra química .
La atropina o la pralidoxima se pueden usar como antídotos , el diazepam se puede usar para aliviar los síntomas secundarios (ansiedad, estrés emocional) .
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Síntesis del agente GD
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Metabolismo de Somán.
Notas
- ↑ 1 2 3 4 5 Emelyanov V. I. Soman // Enciclopedia química : en 5 volúmenes / Cap. edición I. L. Knunyants . - M .: Enciclopedia soviética , 1990. - T. 2: Duff - Medi. - S. 175. - 671 pág. — 100.000 copias. — ISBN 5-85270-035-5 .