Bis-(2-cloroetil)etilamina

Bis-​​(2-​cloroetil)​etilamina
General
química fórmula	C6H13Cl2N _ _ _ _ _ _
Propiedades físicas
Masa molar	170,08 g/ mol
Densidad	1,0861 g/ml (a +20 °C)
Propiedades termales
La temperatura
•  fusión	−3,4 ± 0,1 °C [1]
•  hirviendo	194 ± 1 ºC [1]
Presion de vapor	0,25 ± 0,01 mmHg [una]
Clasificación
registro número CAS	538-07-8
PubChem	10848
SONRISAS	CCN(CCCl)CCCl
InChI	InChI=1S/C6H13Cl2N/c1-2-9(5-3-7)6-4-8/h2-6H2,1H3UQZPGHOJMQTOHB-UHFFFAOYSA-N
RTECS	10391
un numero	2810
ChemSpider	10391
La seguridad
NFPA 704	2 cuatro 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

Bis (2-cloroetil) etilamina , también conocida como gas HN1 , sustancia HN1 , mostaza nitrogenada HN1  es un compuesto organoclorado , el derivado más simple de bis-β-cloroetilamina con la fórmula química C 2 H 5 N (CH 2 CH 2 Cl) 2 . A menudo denominado simplemente como HN1, es un agente de guerra irritante y ampollar muy potente, y es una mostaza nitrogenada , un agente de guerra ("gas") planeado originalmente para uso militar como componente de armas químicas . HN1 se desarrolló originalmente en las décadas de 1920 y 1930 con el fin de eliminar las verrugas en la piel, pero luego se utilizó en el ámbito militar. Debido a su potencial para uso militar, su producción y uso están severamente restringidos y regulados por la Convención Internacional de Armas Químicas.

En condiciones normales, el "gas HN1" en realidad no es gaseoso en absoluto. Es un líquido aceitoso, viscoso, de incoloro a amarillo pálido (el HN1 puro es incoloro, el color se debe a las impurezas) y un olor acre, desagradable, irritante, a pescado o podrido [2] .

Mecanismo de acción

Todas las mostazas nitrogenadas alquilan el ADN de las células de la piel que se dividen rápidamente . Sin embargo, para la manifestación de las propiedades alquilantes, es necesaria la transformación (ciclización) en la correspondiente sal de aziridinio . La velocidad de esta reacción de ciclación a la sal de aziridinio biológicamente activa depende en gran medida del valor de pH del medio, ya que la amina protonada no puede ciclarse. El ion aziridinio luego reacciona con el agua en una reacción de hidrólisis más lenta que produce compuestos inactivos. A pH 8 (es decir, a una reacción alcalina del medio), la mayor parte del compuesto se convierte casi inmediatamente en la sal de aziridinio, seguida de una lenta hidrólisis en agua. A pH 4 (es decir, con una reacción ácida del medio), por el contrario, la ciclación a aziridinio biológicamente activo ocurre lentamente, y la hidrólisis posterior es bastante rápida. Y dado que la reacción en los fluidos y tejidos corporales normalmente es débilmente alcalina (pH ~ 7.4-7.7), esto provoca una alta tasa de ciclación de las mostazas nitrogenadas en los medios acuosos del cuerpo en aziridinio biológicamente activo, su rápida manifestación de un efecto alquilante y la hidrólisis posterior relativamente lenta.

Véase también

• Clormetina , también conocida como "gas HN2", "sustancia HN2", "mostaza nitrogenada HN2", mecloretamina, mostina, embichin, mustargen
• Tris-(2-cloroetil)amina , también conocida como "gas HN3", "sustancia HN3" y cuyo nombre en código es simplemente "HN3"
• Derivados de bis-β-cloroetilamina

Enlaces

1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/ershdb/emergencyresponsecard_29750010.html
2. ↑ The Emergency Response Safety and Health Database: MOSTAZA NITRÓGENA HN-1 Archivado el 30 de octubre de 2013 en Wayback Machine . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional. Consultado el 19 de marzo de 2009.