A-242

A-242 (metil-(bis(dietilamino)metileno)amidofluorofosfonato, inglés  1,1,3,3-Tetraetil-2-[fluoro(metil)fosforil]guanidina [3] ) es un agente nervioso , uno de los cinco "Novichkov " , que supuestamente [4] se desarrollaron como agentes de guerra química en la URSS y Rusia entre principios de la década de 1970 y principios de la de 1990, según el libro de Mirzayanov de 2008 [5] [6] . Al mismo tiempo, en el trabajo anterior de Mirzayanov (1995) [7] y en otros trabajos hasta 2008 [8] , si esta sustancia se menciona entre las sustancias venenosas "Novichok", entonces bajo un nombre diferente: por ejemplo, en estas publicaciones "Novichok -5" [9] , que a veces se identifica con A-242 [2] . Otros autores identifican con "Novichok"-5 otra sustancia ( A-232 ) [10] . Aparte de la historia de Mirzayanov sobre "Novichok", no hay evidencia de que estas sustancias hayan sido sintetizadas alguna vez en la URSS o Rusia [11] . Incluso si el programa Novichok se describe como un desarrollo soviético real de armas químicas binarias , las sustancias A-230, A-232, A-234 generalmente se enumeran en relación con este programa, pero no A-242 [12] .

Propiedades químicas y toxicidad

Sustancia nitrogenada orgánica de fósforo organofluorado , análogo sólido de otro amidofluorofosfonato A - 230 [13] , incluida en el párrafo A13 de la Lista 1 de sustancias prohibidas de la OPAQ [1] , en la que el radical dietilacetamidina se sustituye por un radical guanidina [6] . Mirzayanov llama a la sustancia A-242 "superaltamente tóxica" [6] . Aunque, de acuerdo con los datos calculados en la literatura abierta, esta estimación está muy sobreestimada [2] , la toxicidad de A-242 ( LD 50 = 0,49 mg/kg para humanos por vía oral) sigue siendo mayor que la de otros Novichoks, y es acercándose, a juzgar por las mismas estimaciones, a la toxicidad del análogo soviético del agente nervioso VX (DL 50 = 0,34 mg/kg) [2] .

Inclusión en la Lista 1 de la OPAQ

El 27 de noviembre de 2019, la 24.ª Conferencia de los Estados Partes de la Convención sobre Armas Químicas adoptó una propuesta recomendada por los Estados Unidos, Canadá y los Países Bajos para ampliar el Anexo 1 [14] . Al mismo tiempo, se aceptó parcialmente la propuesta alternativa previamente rechazada de la delegación rusa [15] , que proponía incluir la sustancia A-242 en el Anexo 1 como un elemento separado [ 13 :] :

15) (bis(dietilamino)metilen)amidofluorofosfonato de metilo (2387496-14-0).

En 2019, los expertos en armas químicas de EE. UU. recomendaron que la sustancia A-242 y sus análogos se incluyeran en la Lista 1 de la OPAQ [13] [16] .

Síntesis

Existe una publicación sobre la síntesis de una sustancia químicamente muy cercana a la A-242 [13] . Durante la síntesis de difluoruro de metilfosfonilo y tetrametilguanidina , los científicos iraníes describieron la preparación de amidofluorofosfonato de metil-(bis(dimetilamino)metileno), que se diferencia del A-242 solo en que reemplaza cuatro grupos etilo por metilo. Para unir el ácido clorhídrico formado como subproducto, se introdujo una base orgánica, trietilamina , en el esquema de síntesis [17] :

Además, el único texto publicado de la propuesta original de la Federación de Rusia de ampliar la Lista 1 [18] cubría tanto el A-242 como la sustancia sintetizada en la publicación iraní [17] .

Notas

1. ↑ 1 2 3 OPAQ. Secretaría Técnica. Texto consolidado de las enmiendas adoptadas al Anexo 1 del Anexo sobre Productos Químicos de la Convención sobre Armas Químicas (23 de diciembre de 2019). Consultado el 25 de agosto de 2020. Archivado desde el original el 19 de septiembre de 2020. (indefinido)
2. ↑ 1 2 3 4 5 Carlsen, 2018 .
3. ↑ 1 2 1,1,3,3-Tetraetil-2-[fluoro(metil)fosforil guanidina] . Consultado el 15 de noviembre de 2020. Archivado desde el original el 20 de noviembre de 2020. (indefinido)
4. ↑ T. Franca, Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons, 2019 , Resumen: "supuestamente desarrollado en la antigua Unión Soviética entre las décadas de 1970 y 1990".
5. ↑ T. Franca, Novichoks: La peligrosa cuarta generación de armas químicas, 2019 .
6. ↑ 1 2 3 Mirzayanov, 2008 , págs. 144-145.
7. ↑ Mirzayanov, 1995 .
8. ↑ Tucker, 2006 .
9. ↑ Tucker, 2006 , pág. 320.
10. ↑ Eugenia Nepovimova, Kamil Kuca. Agente de guerra química NOVICHOK: minirevisión de los datos disponibles  (inglés)  // Toxicología alimentaria y química: revista. - 2018. - Vol. 121 . - Pág. 343-350 .
11. ↑ Actualización de la nota informativa 'Dudas sobre Novichoks  ' . Tim Hayward (1 de abril de 2018). Consultado el 2 de septiembre de 2020. Archivado desde el original el 2 de septiembre de 2020.
12. ↑ Pitschmann, 2014 , pág. 1769.
13. ↑ 1 2 3 4 Constantino, 2019 .
14. ↑ C-24/DEC.4. decisión. Cambio técnico al Anexo 1(a) del Anexo sobre productos químicos de la convención sobre armas químicas  (inglés) (27 de noviembre de 2019). Consultado el 14 de octubre de 2020. Archivado desde el original el 12 de diciembre de 2020.
15. ↑ 12 C-24/DEC.5 . decisión. Cambios en el Anexo 1 del Anexo sobre productos químicos de la convención sobre armas químicas  (inglés) (27 de noviembre de 2019). Consultado el 14 de octubre de 2020. Archivado desde el original el 20 de octubre de 2020.
16. ↑ Constantino, 2020 .
17. ↑ 12 Hosseini SE et al . Vías de fragmentación y caracterización estructural de compuestos organofosforados . Archivado el 19 de abril de 2019 en Wayback Machine , Rapid Commun. espectro de masas 2016, 30, 2585-2593
18. ↑ Oficina de Industria y Seguridad. Impacto de las adiciones propuestas al "Anexo sobre productos químicos" de la Convención sobre armas químicas (CAQ) sobre actividades químicas comerciales, biotecnológicas y farmacéuticas legítimas que involucran productos químicos de la "Lista 1" (incluidos los productos químicos de la Lista 1 producidos como productos intermedios)  ( 14 de agosto de 2019) . — "(3) GUANIDINAS DE P-ALQUILO-N-FLUOROFOSFONILO. Nombre genérico: P-Alquilo (H o ≤ C10, incl. cicloalquil)-(bis((alquilo (H o ≤ C10, incl. cicloalquil)alquilo(H o ≤ C10, incl. cicloalquil)amino))metilen) fosfonamidofluoridatos" . Consultado el 18 de octubre de 2020. Archivado desde el original el 20 de octubre de 2020.

Literatura

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• Tucker JB Guerra de Nervios  . - Nueva York: Anchor Books, 2006. - ISBN 78-0-375-42229-4.