Quercetina

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quercetina
General

Nombre sistemático		 3,3',4',5,7 - pentahidroxiflavona
nombres tradicionales quercetina
química fórmula C 15 H 10 O 7
Propiedades físicas
Estado cristales amarillos
Masa molar 302,236 g/ mol
Densidad 1.799 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 316°C
Propiedades químicas
Solubilidad
 • al etanol 0,345 g/100ml
 • en ácido acético 4,35g/100ml
Clasificación
registro número CAS 117-39-5
PubChem 5280343
registro Número EINECS 204-187-1
SONRISAS   Oc1cc(O)c2C(=O)C(O)= C(Oc2c1)c3ccc(O)c(O)c3
InChI   InChI=1S/C15H10O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9( 18)3-6/h1-5.16-19.21HREFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 16243
ChemSpider 4444051
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La quercetina , o quercetina, es una sustancia bioquímica natural del grupo de los flavonoides . El nombre proviene del nombre latino del roble ( latín  Quércus ). La quercetina pertenece a los preparados vitamínicos del grupo P.

Forma parte de una serie de aditivos y preparados biológicamente activos (BAA), y también se utiliza en medicina alternativa (no tradicional).

Se sabe que la mayoría de las agliconas de los flavonoides y sus glucósidos tienen un poderoso efecto antioxidante [1] .

Los estudios en animales han demostrado que las propiedades antioxidantes de la quercetina protegen el cerebro, el corazón y otros tejidos del daño causado por la isquemia y la reperfusión, las toxinas y otros factores que conducen al estrés oxidativo [2] .

La quercetina ayuda a reducir el riesgo de desarrollar enfermedades vasculares crónicas, normaliza su permeabilidad. La suplementación con quercetina para la hipertensión ayuda a disminuir la presión arterial [3] .

Al poseer la capacidad de inhibir la actividad de la 5-lipoxigenasa (adjunta un grupo hidroperóxido al quinto carbono), la quercetina exhibe propiedades antiinflamatorias y sinergismo con medicamentos antiinflamatorios no esteroideos [4] .

Por el momento, han aparecido recomendaciones para el manejo de pacientes con Covid-19 (SARS-CoV-2) [5] , que recomiendan agregar quercetina al régimen de tratamiento a una dosis de 250-500 mg por día. La quercetina es un ionóforo de zinc y se pueden usar juntos para provocar un aumento en los niveles de zinc. Las altas concentraciones de zinc intracelular inhiben la replicación de virus de tipo ARN como el SARS-CoV-2. El zinc hace esto al bloquear la ARN polimerasa dependiente de ARN (RdRp), la enzima central de su complejo multiproteico de replicación-transcripción, que es fundamental para la copia del ARN viral [6] .

Hay publicaciones que indican que la quercetina puede activar la biogénesis mitocondrial , lo que conduce a un aumento en el número de mitocondrias en las células cerebrales que han sufrido una lesión cerebral traumática [7] .

Además, existe evidencia de que la quercetina previene la degeneración de la médula espinal causada por un estímulo excitotóxico crónico a través de un mecanismo dependiente de sirtuina-1. Estos resultados sugieren que la quercetina ejerce sus efectos beneficiosos a través de un mecanismo mediado por SIRT1, por lo que SIRT1 juega un papel importante en la neurodegeneración excitotóxica y, por lo tanto, su modulación farmacológica puede brindar oportunidades para la terapia de trastornos de las neuronas motoras (esclerosis lateral amiotrófica) (ELA). ) y atrofia muscular espinal (SMA)). [8] https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5697078/ [9]

En experimentos de cultivo celular , se ha demostrado que el flavonoide quercetina es un potente antioxidante que también tiene propiedades antiinflamatorias . En experimentos con organismos vivos, a partir de 2008, solo se han demostrado sus efectos antioxidantes y antiinflamatorios. Se observa que estos dos efectos de la quercetina son más pronunciados cuando los niveles basales de daño oxidativo o inflamación son altos, respectivamente. Esto indica que la suplementación dietética con quercetina es más beneficiosa para las personas que padecen enfermedades asociadas a ambos procesos, como la hipertensión y la sarcoidosis [10] .

Algunos científicos creen que la combinación de quercetina con el fármaco contra el cáncer dasatinib proporciona un mayor efecto senolítico en comparación con el uso de dasatinib solo [11] . La combinación de kaempferol con quercetina mejora significativamente los efectos anticancerígenos de la quercetina [12] .

Según el estudio, la quercetina mostró actividad contra el virus de la hepatitis B.

La quercetina se probó en ratones viejos. Los medicamentos se administraron a dos grupos de ratones: el primero tenía 20 meses de edad, el segundo, de 24 a 27 meses. La combinación de fármacos mostró una ralentización significativa de los procesos degenerativos en el primer grupo y una mejora en varios indicadores de salud (como la fuerza y ​​la resistencia), y en ratones mayores aumentó la esperanza de vida después del tratamiento en aproximadamente un 36 % [13] .

Además, según un estudio archivado el 13 de marzo de 2020 en Wayback Machine en 2015, la quercetina ha mostrado un efecto significativo en el tratamiento de la influenza tipo A (IAV).

Biodisponibilidad

La biodisponibilidad de la quercetina es generalmente baja y varios factores influyen en su biodisponibilidad. La biodisponibilidad de la quercetina varía ampliamente de persona a persona. La quercetina es un compuesto lipofílico, por lo que la grasa de la dieta aumenta su biodisponibilidad. La fibra no digerible también puede mejorar la biodisponibilidad de la quercetina. La biodisponibilidad de la quercetina es mayor cuando se consume como un componente integral, como una barra de cereal, en lugar de una cápsula [14] . La absorción de las cebollas ricas en isoquercetina fue del 52 % en comparación con el 24 % de un suplemento estándar de quercetina. Los estudios en cerdos han demostrado que el glucósido de quercetina es más biodisponible que la aglicona de quercetina [15] . Los participantes sanos que ingirieron jugo de uva que contenía 10 mg de quercetina aglicona absorbieron el 1,4 % de la dosis ingerida [16] .

Reacciones químicas

Forma varios glucósidos naturales. Se conocen 179 glucósidos de quercetina, algunos de los cuales juegan un papel biológico importante, por ejemplo, la rutina [17] . Puede reaccionar con las quinolonas .

Inhibe enzimas ( lipoxigenasa ), mediadores antiinflamatorios , liberación de histamina.

Estar en la naturaleza

Se encuentra en plantas (principalmente rojas, moradas): en apio de monte , alcaparras, trigo sarraceno, cebollas (especialmente rojas; en grandes cantidades, en las cáscaras exteriores), manzanas, pimientos , ajo, bigote dorado , uvas rojas, té, cítricos, cerezas oscuras , arándanos rojos, tomates, brócoli , frambuesas, moras, arándanos rojos, chokeberries , fresno de montaña, espino cerval de mar , crowberry , higos chumbos , algunas variedades de miel (eucalipto, árbol de té), nueces, coliflor y repollo, vino tinto, aceite de oliva, bellotas - como una rutina soluble en agua . También está contenido en las hojas del aspalatus lineal , a partir del cual se prepara la bebida de té rooibos en Sudáfrica .

Obtenido a partir de materias primas naturales por hidrólisis.

Notas

  1. ↑ Propiedades neuroprotectoras de las preparaciones de quercetina | Revista "Farmacología y toxicología médica" . ru.ift.org.ua. _ Recuperado: 6 de noviembre de 2020.
  2. ↑ Gregory S.Kelly. Quercetina. Monografía  // Revisión de medicina alternativa: una revista de terapéutica clínica. — 2011-06. - T. 16 , n. 2 . — S. 172–194 . — ISSN 1089-5159 . Archivado desde el original el 1 de abril de 2022.
  3. ↑ Verena Brüll, Constanze Burak, Birgit Stoffel-Wagner, Siegfried Wolffram, Georg Nickenig. Efectos de un extracto de piel de cebolla rico en quercetina sobre la presión arterial ambulatoria de 24 h y la función endotelial en pacientes con sobrepeso a obesos con (pre) hipertensión: un ensayo cruzado aleatorizado, doble ciego, controlado con placebo  // The British Journal of nutrición. — 2015-10-28. - T. 114 , n. 8 _ - S. 1263-1277 . — ISSN 1475-2662 . -doi : 10.1017/ S0007114515002950 . Archivado el 28 de octubre de 2020.
  4. ↑ El efecto de la quercetina sobre los factores de riesgo cardiometabólicos | "Angiología práctica" . angiology.com.ua _ Consultado el 6 de noviembre de 2020. Archivado desde el original el 28 de octubre de 2020.
  5. ↑ Cuidado de COVID para médicos - Escuela de Medicina de Virginia del Este (EVMS), Norfolk, Hampton Roads . www.evms.edu . Consultado el 6 de noviembre de 2020. Archivado desde el original el 5 de noviembre de 2020.
  6. ↑ Ensayo clínico de COVID-19: quercetina, bromelina, zinc, vitamina C - Registro de ensayos clínicos - ICH GCP . ichgcp.net . Consultado el 6 de noviembre de 2020. Archivado desde el original el 9 de enero de 2021.
  7. ↑ Xiang Li, Handong Wang, Yongyue Gao, Liwen Li, Chao Tang. Efectos protectores de la quercetina en la biogénesis mitocondrial en lesiones cerebrales traumáticas experimentales a través de la vía de señalización Nrf2  // PloS One. - 2016. - T. 11 , núm. 10 _ — S. e0164237 . — ISSN 1932-6203 . - doi : 10.1371/journal.pone.0164237 . Archivado el 15 de mayo de 2018.
  8. ↑ La quercetina previene la degeneración de las neuronas motoras espinales inducida por estímulos excitotóxicos crónicos por un mecanismo dependiente de sirtuina 1 | Neurodegeneración traduccional | texto completo Consultado el 14 de noviembre de 2019. Archivado desde el original el 9 de agosto de 2020.
  9. ↑ La quercetina previene la degeneración de la médula espinal . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. Institutos Nacionales de Salud .
  10. ↑ Agnes W. Boots, Guido RMM Haenen, Aalt Bast. Efectos de la quercetina en la salud: de antioxidante a nutracéutico  // European Journal of Pharmacology. — 2008-05-13. - T. 585 , n. 2-3 . - S. 325-337 . — ISSN 0014-2999 . -doi : 10.1016/ j.ejphar.2008.03.008 . Archivado desde el original el 9 de mayo de 2017.
  11. ↑ Yi Zhu et al. El talón de Aquiles de las células senescentes: del transcriptoma a los fármacos senolíticos . - 2015. - doi : 10.1111/acel.12344 . Archivado desde el original el 16 de marzo de 2021.
  12. ↑ Kasi Pandima Devi, Dicson Sheeja Malar, Seyed Fazel Nabavi, Antoni Sureda, Jianbo Xiao. Kaempferol e inflamación: de la química a la medicina  (inglés)  // Investigación farmacológica. — 2015-09-01. — vol. 99 . — Pág. 1–10 . — ISSN 1043-6618 . -doi : 10.1016/ j.phrs.2015.05.002 .
  13. ↑ Senolytics prolongó la vida de los ratones y mejoró su calidad . Elementos (agosto de 2018). Consultado el 16 de marzo de 2019. Archivado desde el original el 22 de enero de 2019.
  14. ↑ Sarah Egert, Siegfried Wolffram, Beate Schulze, Peter Langguth, Eva Maria Hubbermann. Las barras de cereales enriquecidas son más eficaces para aumentar la quercetina plasmática en comparación con la quercetina de las cápsulas duras llenas de polvo  //  British Journal of Nutrition. — 2012-02-28. — vol. 107 , edición. 4 . — pág. 539–546 . - ISSN 1475-2662 0007-1145, 1475-2662 . -doi : 10.1017/ S0007114511003242 .
  15. ↑ Müzeyyen Berkel Kaşıkcı, Neriman Bağdatlıoğlu. Biodisponibilidad de quercetina  //  Revista de investigación actual en nutrición y ciencia de los alimentos. — 2016-10-25. - T. 4 , núm. Edición especial sobre nutrición en la conferencia de octubre de 2016 . — S. 146–151 . - doi : 10.12944/crnfsj.4.especial-edición-octubre.20 . Archivado desde el original el 16 de junio de 2022.
  16. ↑ David M. Goldberg, Joseph Yan, George J. Soleas. Absorción de tres polifenoles relacionados con el vino en tres matrices diferentes por sujetos sanos  (inglés)  // Bioquímica clínica. - 2003-01-01. — vol. 36 , edición. 1 . — págs. 79–87 . — ISSN 0009-9120 . - doi : 10.1016/S0009-9120(02)00397-1 . Archivado desde el original el 24 de septiembre de 2015.
  17. ↑ Bernhard Watzl, Gerhard Rechkemmer: Basiswissen aktualisiert: Flavonoid. En: Ernährungs-Umschau. Banda 48, No. 12 de septiembre de 2001 ( ernaehrungs-umschau.de Archivado el 28 de septiembre de 2018 en Wayback Machine ).

Literatura

Enlaces

https://translationalneurodegeneration.biomedcentral.com/articles/10.1186/s40035-017-0102-8 Archivado el 9 de agosto de 2020 en Wayback Machine .

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