Ácido crotónico

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Ácido crotónico [1] [2]
General

Nombre sistemático		 ácido trans -2-butenoico
nombres tradicionales ácido crotónico
química fórmula C4H6O2 _ _ _ _ _
Propiedades físicas
Estado cristales incoloros
Masa molar 86,08 g/ mol
Densidad 0,964 g/cm³
Energía de ionización 960 kJ/mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 71,4-71,7°C
 •  hirviendo 184,7°C
 •  parpadea 87°C
Límites explosivos 2.2-15.1%
Presion de vapor 0,19 mm Hg Arte.
Propiedades químicas
Constante de disociación ácida 4.676
Solubilidad
 • en agua 54,6 g/100ml
 • en etanol 52,5g/100ml
 • en ácido acético 53g/100ml
 • en tolueno 37,5g/100ml
Propiedades ópticas
Índice de refracción 1.4228 (80°C)
Estructura
Momento bipolar 2.13D  _
Clasificación
registro número CAS 107-93-7
PubChem 24847127
registro Número EINECS 203-533-9
SONRISAS   CC=CC(=O)O
InChI   InChI=1S/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2+LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N
RTECS GQ2900000
CHEBI 41131
ChemSpider 552744
La seguridad
LD 50 0,4–0,8 g/kg (ratas, oral)
Carácter breve. peligro (H) H302 , H312 , H314
medidas de precaución. (PAGS) P280 , P305+P351+P338 , P310
Pictogramas SGA Pictograma "Corrosión" del sistema CGSPictograma "Signo de exclamación" del sistema CGS
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El ácido crotónico ( ácido 2-butenoico ) CH 3 -CH=CH-COOH es un ácido carboxílico insaturado monobásico . Recibió su nombre de la planta Croton laxante ( Croton tiglium ), de cuyo aceite se aisló un ácido insaturado, que correspondía en composición a la fórmula escrita. Posteriormente, resultó que la composición de este aceite es mucho más complicada y que el ácido crotónico real en el aceite de croton contiene una pequeña cantidad, pero el nombre se mantuvo.

Propiedades

Cristales incoloros. Existe en forma de isómeros estructurales y geométricos . Para el isómero trans, el punto de fusión es 71,4-71,7°C, el punto de ebullición es 184,7°C; parcialmente soluble en agua (17,6% a 20°C, 6,56% a 40°C) y también en éter dietílico . Para el isómero cis (ácido isocrotónico, β-crotónico, ácido cuartenílico, ácido alocrotónico, ácido crotónico líquido, ácido cis-beta-metilacrílico), el punto de fusión es de 15,5 °C, el punto de ebullición es de 169 °C, este isómero es menor estable y cambia al isómero trans cuando se calienta. La transformación inversa ocurre con la radiación ultravioleta. Los isómeros estructurales del ácido crotónico incluyen ácido metacrílico (ácido 2-metil-2-propenoico) CH 2 =C(CH 3 )−COOH y ácido vinilacético (ácido 3-butenoico) CH 2 =CH−CH 2 −COOH.

Estar en la naturaleza

El ácido crotónico es un producto intermedio de la biosíntesis y oxidación de ácidos grasos en el cuerpo. Además del aceite de crotón, se encuentra en los productos de la destilación seca de la madera.

Aplicación

Algunos derivados de la amida del ácido crotónico son fármacos [3] . Los copolímeros de ácido crotónico se utilizan ampliamente en la industria papelera. Un copolímero con acetato de vinilo  es un sustituto de la goma laca . El 4,6-dinitro-2-(1-metilheptil)fenil éter (karatan) es un fungicida y acaricida . Se utiliza para la obtención de resinas sintéticas, plásticos, como aditivos de aceites lubricantes, en la fabricación de tejidos de vidrio aislantes eléctricos de alta calidad.

Notas

  1. ↑ Manual de química de Dean JA Lange. - McGraw-Hill, 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
  2. ↑ Sigma-Aldrich. Ácido crotónico 98% Consultado el 7 de junio de 2013. Archivado desde el original el 8 de junio de 2013.
  3. ↑ Derivados de isoxazol y amida de ácido crotónico . Consultado el 5 de junio de 2013. Archivado desde el original el 26 de septiembre de 2013.