M-fenilendiamina
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|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
1,3-fenilendiamina |
| abreviaturas | MPDA |
| nombres tradicionales | m-fenilendiamina |
| química fórmula | C 6 H 8 N 2 |
| Rata. fórmula | C 6 H 4 (NH 2 ) 2 |
| Propiedades físicas | |
| Estado | cristales incoloros |
| Masa molar | 108,14 g/ mol |
| Energía de ionización | 689 kJ/mol |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 62,8; 103°C |
| • hirviendo | 257; 282-284; 287°C |
| • encendido espontáneo | 560°C |
| mol. capacidad calorífica | 159,6 J/(mol·K) |
| entalpía | |
| • educación | –7,8 kJ/mol |
| Presion de vapor | 0,62 mmHg Arte. (100°C) |
| Propiedades químicas | |
| Solubilidad | |
| • en agua | 35.1 25g /100ml |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 108-45-2 |
| PubChem | 24898321 |
| registro Número EINECS | 203-584-7 |
| SONRISAS | Nc1cc(N)ccc1, c1cc(cc(c1)N)N |
| InChI | InChI=1/C6H8N2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4H,7-8H2WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | SS7700000 |
| CHEBI | 8092 |
| La seguridad | |
| Concentración límite | 0,1 mg/m³ |
| LD 50 | 110-149,25 mg/kg (ratones, oral) |
| Toxicidad | irritante |
| Frases de riesgo (R) | R23/24/25 , R36 , R43 , R50/53 , R68 |
| Frases de seguridad (S) | S28 , S36/37 , S45 , S60 , S61 |
| Carácter breve. peligro (H) | H301 , H311 , H317 , H319 , H331 , H341 , H410 |
| medidas de precaución. (PAGS) | P261 , P273 , P280 , P301+P310 , P305+P351+P338 , P311 |
| palabra clave | Peligroso |
| Pictogramas SGA |
   |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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La m -fenilendiamina es una sustancia orgánica , una diamina aromática de fórmula 1,3-C 6 H 4 (NH 2 ) 2 . La sustancia es venenosa ; es un formador de metahemoglobina .
Obtención y purificación en laboratorio
La m -fenilendiamina se produce por hidrogenación catalítica del 1,3-dinitrobenceno , que, a su vez, se obtiene por nitración del benceno con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico . El paladio o el níquel Raney actúa como catalizador de hidrogenación , y la reacción se lleva a cabo en agua o metanol [3] .
En el laboratorio , la m -fenilendiamina se purifica mediante destilación al vacío seguida de cristalización en etanol. La sustancia debe protegerse de la luz solar, porque se oscurece rápidamente a la luz [4] .
Propiedades físicas
La m -fenilendiamina es fácilmente soluble en agua caliente, así como en solventes orgánicos básicos ( alcoholes , cetonas y éteres ) [3] .
Propiedades químicas
La m -fenilendiamina exhibe las propiedades de una amina aromática típica , como actuar como base en soluciones acuosas y formar sales estables . También se puede acilar con cloruros de ácidos carboxílicos , y con cloruros de ácidos dicarboxílicos forma poliamidas , que se utilizan industrialmente para la producción de fibras . Cuando se trata con un exceso de ácido nitroso, este compuesto entra en una reacción de acoplamiento azo consigo mismo , formando el tinte marrón de Bismarck . El anillo aromático de m -fenilendiamina se puede hidrogenar para formar diaminociclohexano [3] .
Aplicación
La m -fenilendiamina más utilizada es en la producción de poli( m - fenilenisoftalamida) de fibra de aramida, sintetizada por reacción con cloruro de ácido isoftálico . Este material tiene resistencia a altas temperaturas y resistencia al fuego. Además , la m -fenilendiamina sirve como compuesto de partida en la síntesis de varios colorantes azo [3] .
Acción fisiológica
La metafenilendiamina es particularmente tóxica; pertenece a la segunda clase de peligrosidad y en concentraciones muy altas puede irritar la piel y las mucosas .
El 1,3-diaminobenceno oxida la hemoglobina a metahemoglobina .
MPC en el área de trabajo : 0,1 mg / m³ de acuerdo con GOST 12.1.007-76.
LD50 en ratones : aproximadamente 110 mg / kg (cuando se administra por vía oral ).
Notas
- ↑ Sigma-Aldrich. m-fenilendiamina . Consultado el 9 de enero de 2014. Archivado desde el original el 17 de noviembre de 2015.
- ↑ Manual de química de Dean JA Lange. - McGraw-Hill, 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
- ↑ 1 2 3 4 Smiley RA Fenileno y toluenodiaminas // Enciclopedia de química industrial de Ullmann. —Wiley. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a19_405 .
- ^ Amarego WLF, Chai CLL Purificación de productos químicos de laboratorio. — Sexta ed. - Elsevier, 2009. - Pág. 329. - ISBN 978-1-85617-567-8 .
Enlaces
- Sigma Aldrich. Espectro de RMN de m - fenilendiamina . Consultado el 9 de enero de 2014.
- Sigma Aldrich. Espectro IR de m - fenilendiamina . Consultado el 9 de enero de 2014.
- Sigma Aldrich. Espectro Raman de m - fenilendiamina . Consultado el 9 de enero de 2014.