Las reglas de Cahn-Ingold-Prelog (a veces, regla de secuencia , reglas de precedencia ) son un conjunto de reglas que rigen la antigüedad de los sustituyentes en los átomos quirales y los dobles enlaces en la nomenclatura de la IUPAC [1] . A continuación, se utiliza una cierta antigüedad de los sustituyentes para asignar designaciones de configuración absolutas a los estereoisómeros: R / S - o E / Z-. El uso de un conjunto de tales designaciones antes del nombre sistemático de un compuesto permite describir de manera única la configuración de su molécula.
Las reglas de precedencia fueron publicadas por R. S. Kahn , K. K. Ingold y W. Prelog en 1966 [2] .
Las reglas de Kahn-Ingold-Prelog difieren de otras nomenclaturas químicas, ya que se centran en resolver un problema específico: la descripción de la configuración absoluta de los estereoisómeros.
En la nomenclatura estereoquímica moderna de la IUPAC, las configuraciones de dobles enlaces, estereocentros y otros elementos quirales se asignan en función de la disposición mutua de los sustituyentes (ligandos) en estos elementos. Las reglas Kahn-Ingold-Prelog establecen la antigüedad de los diputados, de acuerdo con las siguientes disposiciones mutuamente subordinadas [2] [3] .
Las reglas se aplican secuencialmente una tras otra, si no es posible determinar la precedencia de los diputados utilizando la anterior. La redacción exacta de las reglas 4 y 5 está actualmente bajo discusión [4] [5] .
La asignación de una configuración R o S a un estereocentro se basa en la disposición mutua de los sustituyentes ( ligandos ) alrededor del estereocentro. Al mismo tiempo, al principio, su antigüedad se determina de acuerdo con las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, luego la imagen tridimensional de la molécula se coloca de modo que el sustituyente menor se encuentre detrás del plano de la imagen, después de lo cual la dirección de disminuir la antigüedad de los sustituyentes restantes. Si la antigüedad disminuye en el sentido de las agujas del reloj, la configuración del estereocentro se designa como R ( latín rectus - derecha). En el caso contrario, la configuración se denota por S ( lat. siniestra - izquierda) [6] [7]
Los π-diastereómeros ( isómeros geométricos ) pueden tener diferentes configuraciones dependiendo de la disposición de los sustituyentes en el doble enlace . En este caso, el doble enlace recibe la designación E ( alemán entgegen - opuesto) si los dos sustituyentes mayores en cada átomo de carbono del doble enlace están en lados opuestos de este doble enlace. Si los sustituyentes mayores están en el mismo lado del plano del doble enlace, entonces dicho doble enlace tiene una configuración Z ( alemán zusammen - juntos). Al mismo tiempo, la antigüedad de los diputados también se determina de acuerdo con las reglas de Kahn-Ingold-Prelog [8] .
Las reglas de Kahn-Ingold-Prelog también se utilizan para designar los lados de moléculas trigonales planas, como las cetonas . Por ejemplo, los lados de la acetona son idénticos porque atacar al nucleófilo desde ambos lados de la molécula plana da como resultado un solo producto. Si un nucleófilo ataca a la butanona-2 , entonces los lados de la butanona-2 no son idénticos (enantiotópicos), ya que atacar lados diferentes produce productos enantioméricos . Si la cetona es quiral, la unión a lados opuestos dará como resultado la formación de productos diastereoisómeros , por lo que dichos lados se denominan diastereotópicos.
Para designar los lados superiores, se utilizan las designaciones re y si , que reflejan respectivamente la dirección decreciente de la antigüedad de los sustituyentes en el átomo de carbono trigonal del grupo carbonilo . Por ejemplo, en la ilustración, la molécula de acetofenona es visible desde el lado posterior.
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