Rotenona

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rotenona

General

Nombre sistemático		 ( )S,12aS,6aR 2
química fórmula C 23 H 22 O 6
Propiedades físicas
Estado Cristal duro, incoloro a rojo, inodoro [1]
Masa molar 394,42 g/ mol
Densidad 1,27 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 165 - 166°C
 •  hirviendo 210 - 220 (a 0,5 mmHg ) °C
Presion de vapor <0,00004 mm. rt. Arte. [una]
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua ~2*10 -5 g/100 ml [2]
 • en etanol 0,2 g/100 ml [2]
 • en tetracloruro de carbono 0,6 g/100 ml [2]
 • en acetona 6,6 g/100 ml [2]
 • en benceno 8,0 g/100 ml [2]
Clasificación
registro número CAS 83-79-4
PubChem 6758
registro Número EINECS 201-501-9
SONRISAS   CC(=C)[C@H]1CC2=C(O1)C=CC3=C2O[C@@H]4COC5=CC(=C(C=C5[C@@H]4C3=O)OC)OC
InChI   1/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4) 9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-,20-, 21+/m1/s1JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N
RTECS DJ2800000
CHEBI 28201
ChemSpider 6500
La seguridad
LD 50 60 mg/kg (oral, rata)
132 mg/kg (oral, rata)
25 mg/kg (oral, rata)
2,8 mg/kg (oral, ratón) [1]
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La rotenona es un isoflavonoide  complejo incoloro e inodoro que se usa como insecticida , veneno para peces y pesticida de amplio espectro . Ocurre naturalmente en las semillas y tallos de algunas plantas, como Pachyrhizus erosus y en las raíces de varios miembros de la familia de las leguminosas . Es el primer miembro de una familia de sustancias químicas denominadas rotenoides que se describe.


Descubrimiento

La primera mención de plantas que contienen rotenona usadas para controlar las orugas se remonta a 1848, y antes de eso, los indios sudamericanos usaban estas mismas plantas para matar peces [3] . El principio activo fue aislado en 1895 por el botánico francés Emmanuel Geoffroy , que lo denominó nicoulin , en honor a un espécimen de Robinia nicou , ahora llamado Lonchocarpus nicou , que describió mientras viajaba por la Guayana Francesa [4] . Escribió sobre esta investigación en su disertación, publicada póstumamente en 1895 después de su muerte por una enfermedad parasitaria desconocida [5] . En 1902, el químico japonés Nagai Nagayoshi aisló una sustancia cristalina pura de Derris elliptica , a la que llamó rotenona, por el nombre japonés de la planta, roten . En 1930 se descubrió que la nicoulina y la rotenona son químicamente idénticas [6] .

Uso

La rotenona se utiliza como pesticida, insecticida y veneno para peces [7] . Está disponible comercialmente con los nombres cube , tuba o derris , solo o en combinación con otros insecticidas [8] . En los Estados Unidos y Canadá, todo uso de rotenona se ha eliminado, excepto cuando se usa como veneno para peces [9] [10] . Por lo tanto, las agencias gubernamentales lo han estado utilizando para envenenar a los peces en los ríos y lagos de los Estados Unidos desde 1952 [11] .

Históricamente, la rotenona fue utilizada por los pueblos indígenas de América del Sur para pescar. Como regla general, la raíz de una planta que contiene rotenona de la familia de las leguminosas se muele y se arroja al agua. Después de que la rotenona inhibe la respiración celular, los peces muertos o aturdidos flotan hacia la superficie donde se pueden recolectar fácilmente.

Los ictiólogos utilizan pequeñas dosis de rotenona para estudiar la biodiversidad de los peces marinos y recolectar peces escondidos o bien escondidos, que forman una parte importante de la comunidad costera. La rotenona es la más efectiva y disponible, además, se requiere en cantidades muy pequeñas. Su impacto en el medio ambiente es mínimo y pasa rápidamente [12] .

Además, la rotenona en forma de polvo se usa para tratar la sarna y los piojos en humanos y los ácaros parásitos en pollos , animales de granja y domésticos .

La rotenona en polvo como pesticida se ha utilizado durante mucho tiempo para la jardinería orgánica [13] y el mantenimiento de jardines. Con una acción no selectiva, mata al escarabajo de la patata de Colorado , mocos , pulgas de tierra , orugas blancas , escarabajo de la frambuesa , escarabajos de trinquete y la mayoría de los otros artrópodos. Se biodegrada rápidamente a temperaturas en torno a los 25°C, por lo que el impacto negativo sobre el medio ambiente es mínimo. Una ligera limpieza de las hojas mantiene las plagas bajo control durante varios días.

Mecanismo de acción

La rotenona inhibe la cadena de transporte de electrones mitocondrial . Bloquea la transferencia de un electrón del grupo de hierro y azufre en el complejo I a la ubiquinona [8] . Debido a que el complejo I no puede donar electrones a la ubiquinona , hay un exceso de electrones en forma de NADH en la matriz mitocondrial. Como resultado, el oxígeno se reduce a radicales ( especies reactivas de oxígeno ), que dañan el ADN y otros componentes mitocondriales [14] .

Plantas que contienen rotenona

La rotenona se obtiene por extracción de las raíces y tallos de varias especies de plantas tropicales y subtropicales, pero predominantemente de plantas del género Lonchocarpus o Derris .

Algunas plantas que contienen rotenona:

Toxicidad

Según la Organización Mundial de la Salud, la rotenona está clasificada como una sustancia moderadamente peligrosa [19] . Es levemente tóxico para los humanos y otros mamíferos , pero extremadamente tóxico para los insectos y la vida acuática, incluidos los peces. El aumento de la toxicidad para los peces y los insectos se debe al hecho de que la rotenona lipofílica ingresa al cuerpo más fácilmente a través de las branquias o la tráquea que a través de la piel o el tracto digestivo . Se ha demostrado in vitro que la rotenona es tóxica para los eritrocitos [20] .

La dosis letal más baja para un niño es de 143 mg/kg. Los casos de intoxicación humana fatal con rotenona son extremadamente raros, ya que su efecto irritante provoca vómitos [21] . La ingestión intencional de rotenona puede ser fatal [22] .

La rotenona se degrada a la luz del sol y es activa al aire libre durante solo seis días [23] . Se oxida a rotenolona, ​​que es un orden de magnitud menos tóxico que la rotenona. En el agua, la tasa de descomposición depende de varios factores, incluidos la temperatura, el pH, la dureza del agua y la luz solar. La vida media en aguas naturales varía de 12 horas a 24°C a 3,5 días a 0°C [24] .

Enfermedad de Parkinson

En 2000, se informó que la rotenona era responsable del desarrollo de síntomas similares a la enfermedad de Parkinson . La rotenona se aplicó continuamente durante cinco semanas en forma de mezclas con DMSO y PEG para mejorar la penetración en los tejidos y se inyectó en la vena yugular [25] . Los investigadores no afirmaron que la interacción con la rotenona provoque el desarrollo de la enfermedad de Parkinson en humanos, pero están de acuerdo con los datos de que la exposición crónica a las toxinas ambientales aumenta la probabilidad de la enfermedad [26] .

Además, los estudios sobre el cultivo de neuronas de rata y microglía [27] demostraron que dosis bajas de rotenona (menos de 10 nM) inducen daño oxidativo y muerte de las neuronas dopaminérgicas , es decir, estas neuronas en la sustancia negra mueren en la enfermedad de Parkinson. Otro estudio también describió los efectos tóxicos de la rotenona a bajas concentraciones (5 nM) en neuronas dopaminérgicas de cerebro de rata. La toxicidad se ve exacerbada por un factor de estrés adicional, un aumento de la concentración de calcio intracelular, que sirvió como confirmación adicional de la hipótesis de la muerte de las neuronas dopaminérgicas [28] .

Anteriormente se sabía que la neurotoxina MPTP causaba síntomas similares a la enfermedad de Parkinson (en humanos y otros primates, pero no en ratas) al interrumpir la cadena de transporte de electrones en el complejo I y matar las neuronas dopaminérgicas de la sustancia negra. Sin embargo, estudios posteriores relacionados con MPTP no lograron mostrar el desarrollo de cuerpos de Lewy , un componente clave de la enfermedad de Parkinson. Por lo tanto, el mecanismo de acción de MPTP y su relación con la enfermedad de Parkinson no se comprende por completo. Debido a estos eventos, la rotenona se ha investigado como una sustancia capaz de causar la enfermedad de Parkinson. Tanto el MPTP como la rotenona son moléculas lipófilas y pueden atravesar la barrera hematoencefálica [29] .

En 2010, se publicó un estudio que detalla el desarrollo de los síntomas de la enfermedad de Parkinson en ratones después de la administración intragástrica a largo plazo de dosis bajas de rotenona. Las concentraciones en el sistema nervioso central estaban por debajo del límite de detección de los dispositivos, pero aun así inducían el desarrollo de la patología de la enfermedad de Parkinson [30] .

En 2011, los Institutos Nacionales de Investigación en Salud de EE. UU. demostraron una asociación entre el uso de rotenona y la enfermedad de Parkinson en trabajadores agrícolas [31] .

Casos de uso

En 2010, se usó rotenona para matar una población de peces dorados invasivos en Mann Lake , condado de Harney , Oregón . Esto se hizo con la intención de conservar la población de truchas del lago . La rotenona logró matar alrededor de 200 000 peces dorados y solo tres truchas [32] .

En 2014, se usó rotenona para matar a todos los peces en Mountain Lake en San Francisco, ubicado en Mountain Lake Park [33] .

Véase también

Notas

  1. ↑ 1 2 3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0548  . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ↑ 1 2 3 4 5 Enciclopedia química / Ed.: Knunyants I.L. y otros - Moscú: Enciclopedia soviética, 1995. - S. 274. - 639 p. — ISBN 5-82270-092-4 .
  3. ↑ Metcalf R. L. El modo de acción de los insecticidas orgánicos  . — Consejo Nacional de Investigación, Washington DC, 1948.
  4. ↑ Ambrose Anthony M. Harvey B. Haag. Estudio toxicológico de Derris  //  Química industrial y de ingeniería : diario. - 1936. - Vol. 28 , núm. 7 . - Pág. 815-821 . -doi : 10.1021/ ie50319a017 .
  5. ↑ Plantas tropicales útiles . ASNOM (2 de enero de 2008). Consultado el 16 de marzo de 2008. Archivado desde el original el 6 de septiembre de 2007.
  6. ↑ La Forge FB Haller HL Smith LE La determinación de la estructura de la rotenona   // Chemical Reviews : diario. - 1933. - Vol. 18 , núm. 2 . - pág. 181-213 . -doi : 10.1021/ cr60042a001 .
  7. ↑ Pedro Fimrite. El envenenamiento del lago parece haber funcionado para matar al lucio invasor . San Francisco Chronicle (2 de octubre de 2007).
  8. ↑ 12 Hayes WJ . Manual sobre Pesticidas, Volumen 1 (neopr.) . - Prensa Académica , 1991. - ISBN 0-12-334161-2 .  
  9. ↑ Decisión de elegibilidad para reinscripción de rotenona
  10. ↑ Nota de reevaluación: rotenona (REV2008-01, 29 de enero de 2008) Archivado el 7 de junio de 2011 en Wayback Machine , Consumer Product Safety, Health Canada
  11. ↑ Schmidt, Peter One Strange Fish Tale . La Crónica de la Educación Superior (28 de febrero de 2010). Consultado el 24 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 25 de septiembre de 2015.
  12. ↑ Robertson, D. Ross; Smith-Vaniz, William F. Rotenone: una herramienta esencial pero demonizada para evaluar la  diversidad de peces marinos //  Biociencia : diario. - 2008. - Vol. 58 , núm. 2 . - Pág. 165 . - doi : 10.1641/B580211 .
  13. ↑ Efectos de la rotenona, un pesticida orgánico de uso común sobre la función del complejo mitocondrial 1 y las respuestas inmunitarias alteradas (enlace no disponible) . Centro de Agricultura de la Universidad de Massachusetts. Consultado el 10 de febrero de 2014. Archivado desde el original el 23 de febrero de 2014. 
  14. ↑ Mehta, Suresh Función neuroprotectora de la proteína 2 de desacoplamiento mitocondrial en el accidente cerebrovascular . Diario de Flujo Sanguíneo Cerebral y Metabolismo . Consultado el 14 de abril de 2014. Archivado desde el original el 7 de abril de 2014.
  15. ↑ 1 2 Fang N., Casida J. Cubé insecticida de resina: identificación y actividad biológica de 29 constituyentes rotenoides  // J  Agric Food Chem : diario. - 1999. - vol. 47 , núm. 5 . - Pág. 2130-2136 . doi : 10.1021 / jf981188x . —PMID 10552508 .
  16. ↑ Coates Palgrave, Keith. Árboles del sur de África  (neopr.) . — Struik, 2002. - ISBN 0-86977-081-0 .
  17. ↑ Nellis, David N. (1994). Plantas costeras del sur de la Florida y el Caribe. Prensa de piña. 160p.
  18. ↑ Barton D., Meth-Cohn O. Química integral de productos naturales  (neopr.) . - Pérgamo , 1999. - ISBN 0-08-091283-4 .
  19. ↑ IPCS, Programa Internacional de Seguridad Química; Programa de las Naciones Unidas para el Medio Ambiente; Organización Internacional del Trabajo; Organización Mundial de la Salud. Clasificación recomendada por la OMS de plaguicidas por  peligrosidad . - Organización Mundial de la Salud , 2007. - ISBN 92-4-154663-8 . Archivado el 27 de febrero de 2018 en Wayback Machine .
  20. ↑ Lupescu, Adrián; Jilani, Kashif; Zbidah, Mohanad; Lang, Florián. Inducción de la muerte de eritrocitos apoptóticos por rotenona  (inglés)  // Toxicología: revista. - 2012. - Octubre ( vol. 300 , no. 3 ). - pág. 132-137 . -doi : 10.1016/ j.tox.2012.06.007 . — PMID 22727881 .
  21. ↑ Rotenona  (neopr.)  // Noticias de plaguicidas. - 2001. - T. 54 . - S. 20-21 . Archivado desde el original el 18 de marzo de 2008.
  22. ↑ Wood DM, Alsahaf H., Streete P., Dargan PI, Jones AL Fatalidad después de la ingestión deliberada del pesticida rotenona: informe de un caso  //  Critical Care: revista. - 2005. - junio ( vol. 9 , no. 3 ). - P. R280-4 . -doi : 10.1186/ cc3528 . —PMID 15987402 .
  23. ↑ Hoja de datos de seguridad de Vitax para polvo Derris, revisada en octubre de 1998
  24. ↑ [ http://www.newmexicotu.org/Rotenone%20summary.pdf Rotenona. Una breve revisión de su química, el destino ambiental y la toxicidad de las formulaciones de rotenona]  :  revista. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016.
  25. ↑ Caboni P., Sherer T., Zhang N., Taylor G., Na H., Greenamyre J., Casida J. Rotenone, deguelin, sus metabolitos y el modelo de rata de la enfermedad de Parkinson  //  Chem Res Toxicol : diario. - 2004. - vol. 17 , núm. 11 _ - P. 1540-1548 . doi : 10.1021/ tx049867r . —PMID 15540952 .
  26. ↑ Resumen del artículo del Dr. Greenamyre sobre pesticidas y la enfermedad de Parkinson en ninds.nih.gov (enlace no disponible) . Fecha de acceso: 27 de diciembre de 2015. Archivado desde el original el 2 de noviembre de 2004. 
  27. ↑ Gao HM, Liu B., Hong JS Papel crítico de la NADPH oxidasa microglial en la degeneración de las neuronas dopaminérgicas inducida por rotenona  // The  Journal of Neuroscience : diario. - 2003. - julio ( vol. 23 , no. 15 ). - Pág. 6181-6187 . —PMID 12867501 .
  28. ↑ Freestone PS, Chung KK, Guatteo E., Mercuri NB, Nicholson LF, Lipski J. Acción aguda de la rotenona en las neuronas dopaminérgicas nigrales: participación de especies reactivas de oxígeno y alteración de la homeostasis del Ca2+  //  The European Journal of neuroscience : diario. - 2009. - noviembre ( vol. 30 , no. 10 ). - Pág. 1849-1859 . doi : 10.1111 / j.1460-9568.2009.06990.x . —PMID 19912331 .
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  31. ↑ Tanner Caroline M. Freya Kamel, G. Webster Ross, Jane A. Hoppin, Samuel M. Goldman, Monica Korell, Connie Marras, Grace S. Bhudhikanok, Meike Kasten, Anabel R. Chade, Kathleen Comyns, Marie Barber Richards, Cheryl Meng, Benjamin Priestley, Hubert H. Fernández, Franca Cambi, David M. Umbach, Aaron Blair, Dale P. Sandler, J. William Langston. Rotenona, paraquat y enfermedad de Parkinson  //  Perspectivas de salud ambiental : diario. - 2011. - vol. 119 , núm. 6 _ - Pág. 866-872 . — ISSN 0091-6765 . -doi : 10.1289/ ehp.1002839 . —PMID 21269927 . Archivado desde el original el 28 de febrero de 2011.
  32. ↑ Monroe, Bill . Mann Lake obtiene una segunda ronda de rotenona para Cutthroat Restoration , The Oregonian , Oregon Live LLC (3 de diciembre de 2010). Archivado desde el original el 28 de diciembre de 2012. Consultado el 20 de diciembre de 2012.
  33. ↑ Fimrite, Peter Alien pez envenenado por miles para salvar Mountain Lake de SF . SFGate/Hearst (12 de noviembre de 2014). Consultado el 24 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 25 de septiembre de 2015.

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