tetrahidrofurano | |||
---|---|---|---|
| |||
General | |||
Nombre sistemático |
tetrahidrofurano | ||
abreviaturas | THF, THF | ||
nombres tradicionales | tetrahidrofurano, furanidina, óxido de tetrametileno; oxolan | ||
química fórmula | C4H8O _ _ _ _ | ||
Propiedades físicas | |||
Estado | líquido incoloro | ||
Masa molar | 72,11 g/ mol | ||
Densidad | 0,8892 g/cm³ | ||
Viscosidad dinámica | 0,00048 Pa·s | ||
Energía de ionización | 9,45 ± 0,01 eV [2] | ||
Propiedades termales | |||
La temperatura | |||
• fusión | -108,4°C | ||
• hirviendo | +66°C | ||
• parpadea | -14,5°C | ||
Límites explosivos | 2 ± 1 % vol. [2] | ||
Presion de vapor | 132 ± 1 mmHg [2] | ||
Estructura | |||
Momento bipolar | 1,63D _ | ||
Clasificación | |||
registro número CAS | 109-99-9 | ||
PubChem | 8028 | ||
registro Número EINECS | 203-726-8 | ||
SONRISAS | C1CCCO1 | ||
InChI | InChI=1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N | ||
RTECS | LU5950000 | ||
CHEBI | 26911 | ||
ChemSpider | 7737 | ||
La seguridad | |||
Concentración límite | 100mg/m³ [1] | ||
LD 50 | 5670mg/kg | ||
Toxicidad | Los preparados registrados de tetrahidrofurano pertenecen a la cuarta clase de peligro para los seres humanos. | ||
NFPA 704 | 3 2 una | ||
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
Archivos multimedia en Wikimedia Commons |
El tetrahidrofurano (óxido de tetrametileno, furanidina, oxolano, 1-oxaciclopentano) es un químico orgánico , un éter cíclico. Un líquido incoloro y volátil con un olor "etéreo" característico. Importante disolvente aprótico . Ampliamente utilizado en síntesis orgánica. Fórmula química: C 4 H 8 O.
El tetrahidrofurano es producido por la industria en una cantidad de decenas de miles de toneladas por año de varias maneras [3] . El método más común utiliza la deshidratación catalizada por ácido de 1,4-butanodiol . En otro método de producción, el n -butano se oxida a anhídrido maleico, que luego se somete a hidrogenación catalítica [4] . El tercer método industrial es la hidroformilación de alcohol alílico seguida de reducción a butanodiol.
El tetrahidrofurano también se puede sintetizar por hidrogenación catalítica de furano derivado de pentosa . Dado que este método utiliza un recurso renovable (materias primas vegetales), este método se utiliza cada vez más [5] .
El tetrahidrofurano exhibe un efecto tóxico general, pertenece a la cuarta clase de peligro [6] . En altas concentraciones en el aire, el tetrahidrofurano irrita las membranas mucosas de los ojos, afecta el sistema respiratorio como resultado de la exposición repetida a la inhalación de aerosoles y vapores.
El MPC recomendado en el aire del área de trabajo es de 100 mg/m³ [7] , la LD 50 en ratones es de 5670 mg/kg [8] .
Se utiliza como disolvente , por ejemplo para el cloruro de polivinilo , en la práctica de laboratorio, en lugar del éter etílico en la preparación de compuestos organomagnéticos (en particular, bromuro de vinilmagnesio ). Los productos de homo y copolimerización de tetrahidrofurano son materias primas para la producción de cauchos de uretano . La gamma-butirolactona se sintetiza a partir del THF (por este motivo, el THF se incluye en la Tabla III de la lista IV de precursores ). Además, se utiliza como aditivo anticristalización para combustibles de aviación y cohetes.
Cuando se usa tetrahidrofurano como solvente después de un almacenamiento prolongado, puede ser necesario purificar el producto suministrado para obtener un solvente muy puro. En primer lugar, se debe verificar la presencia de peróxidos en el THF , que son especialmente peligrosos durante la destilación , y deshacerse de ellos. Las trazas de compuestos peróxido se eliminan hirviendo una suspensión al 0,5% de Cu 2 Cl 2 en tetrahidrofurano durante media hora y posterior destilación del disolvente. A continuación, el tetrahidrofurano se seca sobre gránulos de KOH , seguido de reflujo y posterior destilación sobre LiAlH 4 o CaH 2 . Esto permite obtener un disolvente muy seco [9] .
heterociclos oxigenados | |
---|---|
trinomio | |
Cuaternario | |
cinco miembros |
|
seis miembros |
|
siete miembros | Caprolactona (ε-lactona) |
diccionarios y enciclopedias | |
---|---|
En catálogos bibliográficos |