Fluoranteno

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fluoranteno
General

Nombre sistemático
fluoranteno
química fórmula C 16 H 10
Propiedades físicas
Masa molar 202,26 g/ mol
Densidad 1,252 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 110,4-111,4 °C
 •  hirviendo 382-383°C
Clasificación
registro número CAS 206-44-0
PubChem
registro Número EINECS 205-912-4
SONRISAS   C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC4=C3C2=CC=C4
InChI   InChI=1S/C16H10/c1-2-8-13-12(7-1)14-9-3-5-11-6-4-10-15(13)16(11)14/h1-10HGVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 33083
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El fluoranteno es un hidrocarburo aromático policíclico .

Propiedades

El fluoranteno es un cristal incoloro, fácilmente soluble en éter dietílico y etanol caliente , e insoluble en agua.

El fluoranteno se puede hidrogenar: por la acción del sodio en etanol, se forma 1,2,3,10b-tetrahidrofluoranteno y, tras la hidrogenación en un catalizador de níquel, se forma perhidrofluoranteno.

La oxidación del fluoranteno con agentes oxidantes fuertes (por ejemplo, ácido crómico ) conduce primero a fluoranteno-2,3-quinona y, con una oxidación posterior, a la escisión del enlace CC y la formación de ácido 9-fluorenona-1-carboxílico.

El fluoranteno también es capaz de entrar en reacciones de sustitución electrofílica , con la sustitución yendo a las posiciones 3 y 8, luego a la posición 9.

Obtención y aplicación

El fluoranteno en cantidades de 2,0-3,5% se encuentra en la fracción de "aceite de antraceno" en el alquitrán de hulla , de donde se aísla y se purifica por recristalización . También se sintetiza a partir de 1-yodonaftaleno y 2-bromonitrofenol.

El fluoranteno se utiliza en la síntesis de colorantes fluorescentes. Para la síntesis de algunos fármacos se utilizan tetrahidroderivados del fluoranteno.

Literatura