Carbonato de etileno

El carbonato de etileno ( 1,3-dioxolan-2-ona, carbonato de glicol ) es un compuesto orgánico, un éster de ácido carbónico y etilenglicol . Cristales incoloros e inodoros. Baja toxicidad [2] .

Conseguir

El principal método de producción es la interacción del óxido de etileno con dióxido de carbono a una temperatura de 150 a 200 °C y una presión de 2 a 8 MPa en presencia de un catalizador. Como estos últimos, se pueden usar haluros de metales alcalinos o de tetraalquilamonio, bis-(trifenilfosfina)-níquel [2] :

Condensación de etilenglicol con varios derivados del ácido carbónico: carbonatos de dialquilo, amidas, haluros de ácido y otros [3] :

${\ce {(CH3O)2C=O + C2H4(OH)2 -> (CH2O)2C=O + 2CH3OH))$

${\ce {(NH2)2C=O + C2H4(OH)2 -> (CH2O)2C=O + 2NH3))$

${\ce {COCl2 + C2H4(OH)2 -> (CH2O)2C=O + 2HCl))$

Reacción de clorhidrina de etileno con sal sódica de carbonatos de alquilo o con soluciones concentradas de carbonatos inorgánicos [2] :

${\ce {CH2Cl-CH2OH + Na2CO3 -> (CH2O)2C=O + NaCl + NaOH))$

Propiedades físicas

El carbonato de etileno son cristales incoloros e inodoros. En forma líquida, disuelve muchos polímeros , fibras de poliéster y resinas, por ejemplo, PVC, acetato y nitrato de celulosa, poliacrilonitrilo, tereftalato de polietileno. Soluble en etanol , éter dietílico , hidrocarburos aromáticos , acetona , ácidos carboxílicos . Insoluble en disulfuro de carbono , hidrocarburos alifáticos, miscible con agua en cualquier proporción, pero las soluciones acuosas de carbonato de etileno son inestables debido a la hidrólisis de este compuesto [2] [4] . No higroscópico [5] .

La entalpía de fusión es 13,3 kJ/mol, la entalpía de vaporización es 56,5 kJ/mol a 130°C, la entalpía de combustión es -1171 kJ/mol [2] .

Dependencia de la presión de vapor de la temperatura [2]

Temperatura, °C	109	119	135	150	157	164
Presión de vapor, kPa	0.9	1.5	3.02	5.61	7.2	9.1

Propiedades químicas

El carbonato de etileno es similar en propiedades químicas al carbonato de propileno.

Interactúa con los nucleófilos , mientras se divide principalmente en el enlace C–O [2] :

${\ce {(CH2O)2C=O + RCOOH -> RC(O)OCH2CH2OH + CO2 ^}}$

${\ce {(CH2O)2C=O + ROH -> ROCH2CH2OH + CO2 ^}}$

${\ce {(CH2O)2C=O + PhNH2 -> PhNHCH2CH2OH + CO2 ^))$

La hidrogenación catalítica conduce a etilenglicol y metanol [2] :

${\ce {(CH2O)2C=O + 3H2 ->[kat] CH2OH-CH2OH + CH3OH))$

Se hidroliza para formar etilenglicol. Este proceso se acelera en presencia de ácidos y álcalis [4] :

${\ce {(CH2O)2C=O + H2O -> CH2OH-CH2OH + CO2 ^))$

Puede oxialquilar varios compuestos, como los fenoles . Reacciones de este tipo dan buenos resultados si se introducen en la mezcla fenolatos o carbonatos de metales alcalinos [6] :

${\ce {(CH2O)2C=O + C6H5OH -> HOCH2-CH2-O-C6H5 + CO2 ^))$

Se descompone lentamente en óxido de etileno cuando se calienta a 200–245 °C, en presencia de ácidos y álcalis ya a una temperatura de 125 °C [5] :

${\ce {(CH2O)2C=O ->[t] (CH2CH2)O + CO2 ^))$

Aplicación

El carbonato de etileno es de gran importancia práctica, ya que debido a su baja toxicidad y alta constante dieléctrica , se utiliza como solvente aprótico para polímeros en la industria textil y química [7] . Tiene poco efecto sobre la ruptura de la cadena durante la polimerización, lo que hace posible llevar a cabo reacciones de polimerización de varios compuestos en carbonato de etileno [4] .

Es un extractante de hidrocarburos aromáticos, así como materia prima para la síntesis de diversos plastificantes , modificadores, polímeros, monómeros, productos fitosanitarios. En particular, el carbonato de vinileno se sintetiza por cloración de carbonato de etileno seguida de deshidrocloración con trietilamina [2] .

Notas

↑ Carbonato de etileno . Sigma Aldrich .
↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Knunyants et al., 1998 , pág. 499.
↑ Dyment et al., 1976 , pág. 22
↑ 1 2 3 Perepelkin et al., 1973 , pág. 45.
↑ 1 2 Zimakov et al., 1967 , pág. 113.
↑ Verjovskaya, 1971 , pág. 35.
↑ Lebedev, 1981 , pág. 290.

Literatura

Enciclopedia Química / Ed.: Knunyants I.L. y otros.- M .: Enciclopedia soviética, 1998.- T. 5.- 783 p. — ISBN 5-85270-310-9 .
Lebedev N. N. Química y tecnología de síntesis orgánica y petroquímica básica. - 3ª ed., revisada.. - M. : Química, 1981. - 608 p.
Verjovskaya Z.N. Difenilolpropano / ed. IV Kalechitsa. - M. : Química, 1971. - 196 p.
Dyment O.N., Kazansky K.S., Miroshnikov A.M. Glicoles y demás derivados de los óxidos de etileno y propileno / ed. ÉL. Dymenta. - M .: Química, 1976. - 376 p.
Zimakov P.V., Dyment O.N., Bogoslovsky N.A. etc. Óxido de etileno. - M .: Química, 1967. - 320 p.
EA Pakshver, K. E. Perepelkin, V.D. Fikhman et al. Fibras sintéticas de cadena de carbono / ed. K.E. Perepelkin. - M. : Química, 1973. - 589 p.

heterociclos oxigenados
trinomio	Oksirán dioxirano
Cuaternario	oksetano Oxetanona (β-lactona)
cinco miembros	furano dihidrofurano tetrahidrofurano Benzofurano isobenzofurano dioxolano Tetrahidrofuranona (γ-lactona) Carbonato de etileno
seis miembros	pirán dihidropirano tetrahidropirano dioxano Tetrahidropiranona (δ-lactona) α-Pyron
siete miembros	Caprolactona (ε-lactona)