| andrografólido | |
|---|---|
| General | |
| química fórmula | C 20 H 30 O 5 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 350,45 g/ mol |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 5508-58-7 |
| PubChem | 5318517 |
| registro Número EINECS | 226-852-5 |
| SONRISAS | O=C3OCC(O)C3=CCC1\C(=C)CCC2C(C)(CO)C(O)CCC12C |
| InChI | InChI=1S/C20H30O5/c1-12-4-7-16-19(2.9-8-17(23)20(16.3)11-21)14(12)6-5-13-15( 22)10- 25-18(13)24/h5,14-17,21-23H,1,4,6-11H2,2-3H3/b13-5+/t14-,15-,16+,17- ,19+, 20+/m1/s1BOJKULTULYSRAS-OTESTREVSA-N |
| CHEBI | 65408 |
| ChemSpider | 16735664 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
Andrographolide es un diterpenoid labdan natural aislado del tallo y las hojas de Andrographis paniculata [1] . Tiene un sabor extremadamente amargo.
Andrographolide es el principal componente biológicamente activo de las hojas de la planta Andrographis paniculata ( lat. Andrographis paniculata ) [2] .
Este compuesto químico es un diterpenoide de lactona bicíclica [2] .
Andrographolide fue aislado en 1911 en su forma pura por Gorter [ 3 ] .
Andrographolide es una sustancia amarga [3] .
Los estudios bioquímicos han demostrado que la andrografólida, a través de la modificación covalente , puede unirse a varios objetivos proteicos, incluidos NF-κB y actina [4] [5] .
Andrographolide es una sustancia cristalina blanca, los cristales son prismas cuadrados o escamosos (de etanol o solución de metanol ). Es soluble en etanol hirviendo, ligeramente soluble en metanol y etanol, poco soluble en cloroformo y casi insoluble en agua [3] .
Andrographolide se hidroliza fácilmente, el bucle de su molécula se abre y se isomeriza en una solución acuosa. Es más estable a bajas temperaturas y en solución de cloroformo [3] .
La estabilidad de andrographolide depende del pH del medio. Se conserva mejor a un pH de 3 a 5 y es inestable en un ambiente alcalino, y se vuelve cada vez menos estable con el aumento del pH [3] .
Andrographolide tiene un efecto bactericida débil y es el ingrediente activo en las preparaciones de Andrographis paniculata utilizadas en la medicina tradicional en el sudeste asiático [3] .
Andrographolide es una lactona diterpénica relativamente simple . Aunque simple, su biosíntesis en Andrographis paniculata solo se aclaró en la década de 2010 [6] [7] .
Andrographolide pertenece a la familia de isoprenoides naturales . Los precursores de la biosíntesis de isoprenoides isopentenil pirofosfato ( IPP ) y dimetilalil pirofosfato DMAPP se pueden sintetizar a través de la vía del ácido mevalónico ( MVA ) o la vía de la desoxixilulosa ( DXP ) [8] .
Utilizando precursores de andrografólido C13 marcados selectivamente de las rutas MVA y DXP , se determinó que la mayoría de los precursores de andrografólido se sintetizan a través de la ruta DXP , además, una pequeña proporción de precursores de andrografólido se sintetizan a través de la ruta MVA . La biosíntesis de andrographolide comienza con la adición de IPP a DMAPP , que forma geranyl pirofosfato . Luego se le agrega otra molécula de IPP y se obtiene farnesyl pirofosfato ( FPP ). La molécula de IPP final se agrega a la FPP para completar la columna vertebral del diterpeno. El doble enlace que queda en esta molécula de DMAPP se oxida a epóxido hasta la cascada de cierre del anillo, formando así dos anillos de seis miembros. Una serie de oxidaciones forman una lactona de cinco miembros además de la adición de grupos de alcohol. La secuencia de estas modificaciones que ocurren después de la síntesis no se ha aclarado [8] .