Barton, Derek

La versión actual de la página aún no ha sido revisada por colaboradores experimentados y puede diferir significativamente de la versión revisada el 7 de abril de 2020; las comprobaciones requieren 36 ediciones .
Derek HaroldRichard Burton
inglés  Sir Derek HaroldRichard Barton
Nombrar al nacer inglés  Derek HaroldRichard Barton
Fecha de nacimiento 8 de septiembre de 1918( 08/09/1918 ) [1] [2] [3] […]
Lugar de nacimiento Gravesend , Kent , Reino Unido
Fecha de muerte 16 de marzo de 1998( 1998-03-16 ) [4] [5] [1] […] (79 años)
Un lugar de muerte College Station , Texas , Estados Unidos
País
Esfera científica química
Lugar de trabajo Imperial College London Centro Nacional de Investigación de
la Universidad de Harvard
alma mater
consejero científico Jan Geilbron
Premios y premios Premio Nobel - 1969 Premio Nobel de Química ( 1969 )
Caballero soltero ribbon.svg Caballero de la Orden de la Legión de Honor

Sir Derek Harold Richard Barton [9] ( Ing.  Sir Derek Harold Richard Barton ; 8 de septiembre de 1918 , Gravesend , Kent  - 16 de marzo de 1998 , College Station , Texas ) - Químico inglés , ganador del Premio Nobel de Química ( 1969 ) .

Infancia, juventud, educación

Derek Barton era el único hijo de William Thomas Burton y Maud Henrietta Barton, de soltera Lukes. Un origen modesto no presagiaba el importante impacto que luego tuvo en la vida de muchas personas y de toda la comunidad científica.

Barton asistió a la Gravesend School for Boys (1926-1929), Rochester Royal School 1929-1932), Tonbridge School 1932-1935) y Medway Technical College, Gillingham (1937-1938). Recordó su internado en Rochester sin placer. Debido al rigor del director de esta escuela, Barton ya dominaba el programa para ingresar al sacerdocio a la edad de 13 años, sabía griego y hebreo . Sin embargo, mudarse a Tonbridge le ahorró ese destino y le proporcionó una mejor educación y un entorno mejor. La regla más odiada por Burton era la de las ventanas. Todas las ventanas debían mantenerse abiertas durante todo el año, día y noche. La mayoría de los estudiantes se acostumbraron a la falta de calefacción central y los escalofríos constantes con bastante rapidez, pero a Burton le causó sufrimiento: ataques interminables y recurrentes de gripe y bronquitis . Por eso, todos los años pasaba sus vacaciones de verano a la orilla del mar.

Cuando su padre murió inesperadamente en 1935 , Barton, como único hijo de la familia, tuvo que abandonar la escuela sin obtener ningún título. Para ayudar a la familia, durante dos años Barton trabajó como asistente en el negocio maderero de su padre.

En 1938, libre del servicio militar debido a un defecto cardíaco menor , Barton ingresó en el Imperial College of Science and Technology para obtener un título en química. Gracias a una buena preparación, se le permitió ingresar al segundo año de inmediato. En 1940, recibió su licenciatura con honores y ganó el prestigioso premio estudiantil, el Premio Hoffmann.

Después de dos años de excelentes estudios universitarios, Barton completó estudios de posgrado con el profesor Jan Geilbron y en 1943 completó su tesis doctoral ( PhD ) en química orgánica .

Años de guerra

Durante todo el primer año después de defender su tesis , trabajó con I. Galichtenstein y M. Madgan. A pesar de su condición de refugiado judío, Madgan era un tecnólogo químico de renombre . La colaboración entre Madgan y Barton condujo al desarrollo de un nuevo proceso para la producción de cloruro de vinilo a partir de dicloruro de etileno , que fue de gran importancia para Gran Bretaña durante la guerra. Este trabajo dio lugar a toda una serie de trabajos sobre la pirólisis de hidrocarburos clorados . La experiencia práctica de Barton con Madgan lo enriqueció con conocimientos de catálisis homogénea y heterogénea y una excelente comprensión de la cinética. Durante la Segunda Guerra Mundial (1942-1944), Barton trabajó para el gobierno en la Oficina de Inteligencia de Guerra en Baker Street , Londres . Fuentes cercanas a él sabían que estaba investigando tinta invisible que podría usarse en la piel humana. Sin embargo, encontraba el trabajo extremadamente aburrido y estaba deprimido por la rutina militar.

Al final de la guerra, Barton consiguió un trabajo como químico investigador en Birmingham y centró su atención en los compuestos orgánicos que contienen fósforo . Pero pronto decidió regresar al Imperial College, donde fue contratado como profesor asistente de química inorgánica  , el profesor Briscoe. Debía enseñar química inorgánica práctica para ingenieros mecánicos y, finalmente, cinética de reacción para químicos reales. El Decano de Química Orgánica fue Geilbron, quien en 1950 recomendó con entusiasmo a Burton en el Beerbeck College , y más tarde le ofreció ser miembro de la Royal Society of London .

Ascensión en la ciencia

En 1948, Barton conoció a un hombre de talento excepcional , Robert Woodward , que había venido de Harvard al Imperial College para dar una conferencia sobre la estructura del ácido santónico . Las conferencias de Woodward le parecieron brillantes a Barton. Woodward habló sin diapositivas ni notas, y anotó estructuras y diagramas en la pizarra con una precisión que Burton nunca había visto antes. A Barton se le enseñó que los mecanismos de las reacciones no tienen nada que ver con el curso de las reacciones reales. En una conferencia, Woodward cambió radicalmente sus ideas al respecto.

En la década de 1940, Barton mantuvo una extensa correspondencia con Lewis Feather en Harvard sobre la química de los esteroides. Según él, no se sorprendió en absoluto cuando Feather lo llamó un día de 1948 y le preguntó si Burton estaba interesado en trabajar en el lugar de Woodward durante un año. Dio una respuesta positiva sin dudarlo. Woodward estuvo a punto de tomarse un año sabático para "encerrarse en su oficina para trabajar duro en el libro, sin distraerse con los deberes diarios " .

También trabajó en Harvard a fines de la década de 1940 Gilbert Stork , con quien Burton desarrolló una estrecha amistad. Ambos participaban con entusiasmo en los tradicionales seminarios semanales de Woodward , que podían durar cuatro o incluso cinco horas. Después de que el disertante invitado pronunció, el tiempo restante se dedicó a tratar de resolver los problemas que Woodward encontró en la literatura. Barton, al hablar de estos hechos, dijo que "Woodward se convirtió en un científico cada vez más brillante " . De hecho, le gustaba compararse con Woodward, a pesar del estatus más alto de este último, aunque cada uno de ellos tenía su propio enfoque para resolver los mismos problemas. Barton lo expresó de esta manera: Woodward resolvió problemas mediante la aplicación de la lógica , mientras que él mismo actuó principalmente por intuición . Barton y Woodward pronto se hicieron buenos amigos. En 1984, Barton escribió una biografía de Woodward.

Barton escribió su artículo sobre análisis conformacional en Experientia en 1950 , por el que recibió el Premio Nobel , mientras estaba en Harvard . Dijo que el artículo era tan corto (solo 4 páginas) porque él mismo tenía que mecanografiarlo, aunque muchos lo recuerdan como un hombre de pocas palabras: esto lo puedes ver si miras su tesis doctoral.

Aunque Barton tuvo un interés temprano en la cinética, en realidad nunca trató de explorar el aspecto cuantitativo del análisis conformacional. Dejó el tema a otros, uno de los cuales fue E. L. Iliel, a quien Barton conoció en un viaje al Medio Oeste de los Estados Unidos . Posteriormente, Iliel se convirtió en la principal autoridad en el tema, lo que permitió a Barton continuar con la aplicación del análisis conformacional a los problemas estructurales que consideraba más importantes.

En 1950, Barton fue nombrado profesor de Química Orgánica en el Beerbeck College de Londres . Era inusual que la universidad funcionara (y aún funciona) como una escuela nocturna. Esto significaba que el día estaba libre para la investigación y las conferencias solo comenzaban después de las 6:00 p. m.

Unos años más tarde, en 1955 , Barton recibió una cátedra honoraria de química en la Universidad de Glasgow . Durante la breve estadía de Barton en Glasgow, cualquier solicitud de dinero o locales se concedió de inmediato, un lujo que dijo que nunca experimentó en ningún otro lugar. Su nueva oficina tenía mamparas de vidrio, lo que le brindaba una vista constante del laboratorio e inspiraba a sus colegas y estudiantes en su búsqueda de la excelencia. Sin embargo, todavía quería regresar a su Colegio Imperial. En 1957, después del trágico suicidio del profesor Browdy, quien supuestamente tomó cianuro en su oficina, Barton regresó a casa nuevamente. Durante los siguientes 20 años, dirigió el Departamento de Química Orgánica, que recibió el estatus de mejor entre las universidades científicas del mundo.

Trabajos en Francia

Después de una carrera colorida en el Imperial College, Barton se acercaba a la edad de jubilación. La idea del retiro era terrible para él. A la edad de 59 años, se le pidió que se convirtiera en director del Instituto de Química de Compuestos Naturales en el Centro Nacional de Investigación Científica (ICSN) en la pintoresca ciudad de Gif-sur-Yvette en Francia . Este nombramiento fue posible gracias a su membresía en el Comité Directivo de ICSN. Gracias a este puesto, el dominio del francés de Barton se volvió casi perfecto, aunque hablaba con un encantador acento inglés. Llegó al punto en que las reuniones de su grupo se llevaban a cabo íntegramente en francés, incluso si no estaba presente ningún participante de habla francesa. Los integrantes del grupo también se divirtieron mucho cuando Barton hizo una especie de apuesta con los estudiantes si no podía convencerlos con argumentos cuando tenían que aceptar o rechazar una determinada estrategia. Algunos estudiantes provocaron deliberadamente tales disputas para que Barton admitiera la derrota y presentara el premio públicamente.

Se podría haber pensado que Barton se jubilaría a los 67 años (después de todo, había sido un líder de investigación activo en el CNRS durante 10 años), pero aquellos que lo conocían bien no lo creían.

Universidad de Texas

En 1967, a Barton se le ofreció un nuevo trabajo: el Departamento de Química de la Universidad Texas A&M . Al llegar a Texas , Barton estableció rápidamente su grupo para trabajar principalmente en nuevas reacciones relacionadas con la oxidación de hidrocarburos. Durante muchos años, Barton patrocinó generosamente los programas científicos y educativos de sus estudiantes con sus propias fuentes. Como reconocido consultor de la industria, utilizaba los ingresos de esta actividad para comprar equipos, productos químicos y apoyar a los estudiantes, sin considerarlo un sacrificio de su parte.

Resultados de la investigación

A lo largo de los años, Barton publicó 1041 artículos científicos. En la colección "Verdad y ficción: reflexiones sobre la investigación en química orgánica" [10] (Razón e imaginación: reflexiones sobre la investigación en química orgánica), Barton seleccionó solo 137 obras. Durante su trabajo trabajaron con él unas 300 personas, y esta fue una de las razones del récord de la masividad de sus publicaciones, otra razón fue su gran placer por la publicación de su obra.

Barton creía que lo más importante en la investigación es la novedad, que solo puede lograrse mediante la inteligencia, el trabajo duro y la casualidad. Su consejo para los jóvenes científicos fue simple:

En el mundo universitario, si sabes cómo hacer una reacción, no debes hacerlo. Solo debes trabajar en aquellas reacciones importantes que no sabes cómo hacer.

Primera publicación

El primer trabajo de Barton, publicado en 1943, describía la rápida evaporación de la liberación de etilquinona de los escarabajos de la harina bajo presión [11] . Esta investigación marcó el comienzo de su interés por los compuestos naturales.

Investigación sobre la química de los esteroides

Después de que Barton hiciera una caracterización estructural de un intermediario en la biosíntesis de hormonas esteroides de mamíferos (lansterol), colaboró ​​con R.B. Woodward y A.A. Patchet (AA Patchet) en la implementación de la síntesis parcial de lansterol a partir del colesterol original [12] . Esta síntesis exitosa resolvió varios problemas estructurales de larga data en esta área.

Barton también ha publicado extensamente sobre el tema de la síntesis de triterpenoides, alcaloides esteroideos , sesquiterpenoides , metabolitos fúngicos , amargor de las plantas y sus estructuras. Para resolver problemas estructurales, vio las grandes posibilidades del análisis de difracción de rayos X. Sin embargo, hubo algunos malentendidos aquí. La estructura de la clerodina, aislada del anteriormente conocido Clerodendrum Infortunatum, se publicó basándose en la estructura cristalina de rayos X como la estructura de su enantiómero [13] . Este error llevó posteriormente a la descripción incorrecta de casi 300 estructuras relacionadas con la clerodina hasta que fue corregido muchos años después (Rogers et al, 1979).

Barton estaba especialmente orgulloso de su trabajo sobre la limonina. En su artículo en la revista Experientia, publicado en 1960, junto con D. Arigoni (D. Arigoni) , E. J. Corey (EJ Corey) , O. Jager (O. Jeger) , dice que un nuevo grupo de compuestos naturales ha sido descubierto - limonoides [14] .

Otros estudios sobre metabolitos fúngicos incluyeron el análisis de la composición de los ácidos glauconico, glaucanico y bis-soclamámico, principalmente por Jack Baldwin, y la composición de geodina y erdina por Jan Scott . El trabajo de Barton sobre la biosíntesis de alcaloides fenólicos se basó en una síntesis de ácido acético en dos pasos que involucraba la duplicación oxidativa de dos anillos fenólicos y luego fue seguido por una revisión completa de Ted Cohen en 1957, que predeterminó gran parte de la investigación futura. en particular el método corregido para la biosíntesis de morfina.

Casi al mismo tiempo, comenzó el trabajo sobre los alcaloides de Amaryllidaceae. Este fue un período muy productivo de la colaboración de Barton con Gordon Kirby , dos artículos de este período se destacan hoy: el primero es un trabajo sobre la biosíntesis de galantamina [15] , en el que existe un interés considerable hoy, como en 1962, debido a su efecto anti-Alzheimer; el segundo es un trabajo sobre la biosíntesis de la morfina, realizado en colaboración con Alan Battersby (Alan Battersby) y sus alumnos. Este trabajo ayudó a definir las últimas etapas de la síntesis de acuerdo con hipótesis anteriores y, por lo tanto, fue particularmente notable [16] .

Las décadas de 1950 y 1980 fueron un período intenso para el trabajo de Barton con compuestos naturales, incluida la determinación estructural, las síntesis parciales y, especialmente, la biosíntesis de alcaloides fenólicos y esteroides. Dada la escasez de equipos analíticos en ese momento, es sorprendente lo que esta generación de químicos pudo lograr.

La reacción de Barton

Barton participó activamente en la teoría de la biosíntesis de esteroides y estaba particularmente interesado en determinar la estereoquímica del epóxido de escualeno y el posterior proceso de ciclación, de acuerdo con los mecanismos de Eschenmoser-Stork. Hablando de esteroides, primero debemos recordar el profundo interés de Barton por las reacciones fotoquímicas, que apareció cuando estudiaba la santonina. Esto condujo a la lactona de isofotosanctona y la lumosantonina, que eran temas de investigación de actualidad para muchos grupos en ese momento. La fotólisis de nitrito, que ha encontrado una notable aplicación en la síntesis de acetato de aldesterona [17] y 18-hidroxiestrona [18] , ahora se conoce como reacción de Barton.

El Instituto de Investigación de Medicina y Química (RIMAC) en Cambridge , Massachusetts , bajo la dirección de Maurice Pechet , planteó el problema de crear aldosterona (una tarea importante en la síntesis de hormonas) a partir de reactivos simples y de forma económica. El problema incluía la activación del grupo metilo en C-18, que nunca antes se había realizado. La ingeniosa solución de Burton fue un proceso de fotólisis de nitrito adyacente, durante el cual los radicales se descomponen, se elimina el hidrógeno y los radicales de monóxido de nitrógeno se recombinan, lo que conduce a la formación de hidroxioxima.

Esquema 2. Reacción de Barton

La aplicación de la reacción de Barton mostró que el acetato de corticosterona se convirtió cuantitativamente en 11-β-nitrito, que, tras la fotólisis en tolueno, dio oxima de acetato de aldosterol cristalino con un rendimiento del 21,2% (Esquema 3). Este notable proceso le dio a Barton 60 gramos de acetato de aldosterol (después de la hidrólisis de la oxima con ácido nitroso), mientras que la producción mundial fue de solo unos pocos miligramos de fuentes naturales. Durante las conferencias sobre este tema, Barton enfatizará este hecho a la audiencia, sosteniendo una gran botella de esteroides en sus manos.

Esquema 3. Reacción de Barton en la síntesis de acetato oxima de aldosterol.

Barton logró un éxito impresionante en la química de los radicales; fue la reacción de fotólisis de nitruros la que descubrió transformaciones tan importantes como la síntesis de lactonas a través de la fotólisis de amidas en presencia de reactivos yodados y la síntesis de radicales acilo a partir de xantatos de acilo. En la reacción de Barton, los compuestos de los radicales no eliminan los grupos hidroxilo adyacentes [19] , por lo que este proceso ha demostrado ser industrialmente significativo y posteriormente utilizado por muchos grupos de investigación en todo el mundo.

Fluoración radical

Barton siempre prefirió los descubrimientos significativos o la invención de reacciones químicas. Un ejemplo típico de este enfoque fue una serie de artículos sobre la fluoración electrofílica. Impulsado por la demanda de la industria de una forma buena y barata de fluorar moléculas, Barton y el grupo RIMAC idearon una solución ingeniosa para este problema. En primer lugar, demostraron que CF3OF en presencia de inhibidores de radicales resultó ser una fuente eficaz de flúor positivo [20] . Este flúor añadido a los dobles enlaces exclusivamente por el mecanismo de adición cis de Markovnikov . Usando estos métodos, también idearon una forma muy práctica de sintetizar 5-fluoro-uracilo, una síntesis que todavía se usa en la actualidad. En el campo de los esteroides, demostraron el beneficio de CF3OF durante la fluoración de acetatos de 9(11)-enol para formar 9-α-fluorocorticoides. Usando reactivos de hipofluorito, también se puede lograr la N-fluoración de aminas, iminoéteres y sulfonamidas [21] . El grupo RIMAC también lideraba el desarrollo de la síntesis de 1α-hidroxi y 1α,25-dihidroxi vitamina D3, que tenía una importancia biológica considerable [22] .

Otros trabajos científicos

La fascinación general por los compuestos que contienen enlaces azufre-nitrógeno comenzó en 1973. Este interés lo despertó el trabajo de Philip Magnus sobre el descubrimiento de (PhS)3N y sus propiedades. También en esta época se desarrollaron métodos para la síntesis de tioximas, lo que permitió por primera vez determinar su estabilidad [23] .

Barton consideró imposible el trabajo sobre la penicilina, a pesar de la enorme cantidad de trabajo que ya se había hecho en esta área. Sin embargo, también hizo importantes contribuciones al campo, primero con Peter Sammes [24] y Tony Barrett [25] y luego con Stephan Gero en GIF sous-ywe [26] .

El trabajo pionero con Bill Bubb investigó las reacciones de S4N4, S3N3Cl3 y sus derivados. Estos estudios primarios han sido explotados con gracia por otros grupos científicos y también han abierto un nuevo campo de la química.

Hasta 1970, la síntesis de olefinas impedidas era problemática debido a los procesos intramoleculares que se usaban comúnmente para fabricarlas. A Barton se le ocurrieron reacciones convenientes de desplazamiento de pares [27] [28] que, aunque resolvieron el problema, sin embargo, no condujeron al objetivo final: tetra-t-butiletileno . Sin embargo, este trabajo fue, y probablemente sigue siendo, la mejor ruta para las olefinas impedidas. Estas ideas también despertaron el interés por las bases impedidas y el desarrollo de las alquil guanidinas, que todavía se utilizan ampliamente en la actualidad.

De manera similar, al mismo tiempo se descubrió un método práctico para la eliminación de alcoholes, que se conoció como la reacción de Barton -McCombie [29] . Esta reacción procede a través de un proceso de radicales e implica la conversión de un alcohol en un derivado de tiocarbonilo. Después del tratamiento con estannato de tributilo, estos derivados dan los derivados hidrocarbonados correspondientes, incluso si hay grupos funcionales cercanos que pueden eliminarse fácilmente. Esta reacción por sí sola abrió un rico campo de química radical que continuó a lo largo de la carrera de Burton.

De hecho, esta área de la química radical ocupó con mucho la mayor parte del libro de artículos seleccionados de Barton [10] , incluida la eliminación y la descarboxilación a través de los éteres de Burton. Sin duda, los procesos y reacciones radicales descubiertos por Barton y sus colegas han tenido un gran impacto en la planificación y aplicación modernas de la síntesis. Dada su importancia estratégica, estas reacciones y conceptos perdurarán durante mucho tiempo.

El área de investigación que Barton inició en Francia y completó en Texas la denominó cariñosamente "Gif-oxidación" o, en versiones posteriores, "sistemas GoAgg " . Este trabajo surgió de un interés en cómo la naturaleza oxida los hidrocarburos no activados. Comenzando con un artículo conjunto con Mazevel, el trabajo se convirtió en una gran serie de publicaciones, que fue revisada 10 años después [30] . Esta área de la química fue de particular interés para Barton en sus últimos años.

Durante la búsqueda de agentes oxidantes para las síntesis discutidas anteriormente, Barton se interesó en la química del bismuto. Junto con Willy Mazewel, demostró que los reactivos con Bi(V) en condiciones suaves son oxidantes efectivos de alcoholes [31] . El tema de la oxidación en presencia de derivados de arilo Bi(V) en condiciones de catálisis de complejos metálicos por compuestos de cobre, antimonio y paladio en paralelo con Sir Derek R.H. Barton se desarrolló en Nizhny Novgorod (?). Estos reactivos organometálicos permiten a t 20–50°C actuar selectivamente sobre algunos grupos funcionales de moléculas orgánicas, por ejemplo, OH, NH, C=C. Esta reacción se denomina condensación de Barton-Dodonov [583 en Journal of Organic Chemistry. 2017. V. 53. Edición. 9583: Ley SV, Thomas AW Angew. Química, Int. ed. 2003, 42, 5400].

Poco después de las reacciones con derivados de Bi(V), se descubrió una aplicación aún más importante de fenilación directa de fenoles [32] .

Vida personal

El 20 de diciembre de 1944, Barton se casó con Jeanne Kate Wilkins , hija de George William Barnab Wilkins y Kate Anna Wilkins, de soltera Last. La boda se celebró en Harrow el día del 27 cumpleaños de Jean. Su único hijo, William Godfrey Lukes Barton, nació el 8 de marzo de 1947.

A fines de la década de 1950, su familia con Jean se separó y Barth se casó por segunda vez, con una mujer francesa, la profesora Christiane Gognet. Se creía que ella sola logró ablandar a este "viejo", para ayudarlo a disfrutar más de la vida. Su amor por el entretenimiento, la comida y el vino era contagioso, especialmente cuando visitaban Francia. Pero en 1992, después de una larga enfermedad, Christine murió, y en 1993, Bart se volvió a casar con su vecina de Texas, Judith Cobb (Judith Cobb). Barton dijo que Judy fue un catalizador necesario para él, lo que lo ayudó a superar la barrera de energía para continuar con su trabajo. Pudo recuperarse de la pérdida de Christian. Ella y Judy emprendieron un nuevo viaje juntas. Barton fue invitado a dar conferencias en todo el mundo, por lo que su vida estuvo llena de viajes, al igual que sus tres perros, a quienes Barton amaba mucho: Zacharius, Lyric y Gif.

La vida de Barton llegó a un final abrupto el lunes 16 de marzo de 1998, cuando sufrió un infarto. Antes de eso, visitó una conferencia exótica en las Maldivas. La conferencia fue en honor a su 80 cumpleaños, que no vivió para ver.

Honores, premios y galardones

Entre los muchos premios que recibió Barton durante su carrera, dos de los más significativos: el Premio Nobel y el título de caballero. Después de explorar el tema de las transiciones conformacionales en los esteroides (lo que sugería una relación entre la conformación preferida de una hormona y su reactividad), y después de un acalorado debate en un seminario (?) en Harvard en 1950 [33] , Barton envió su artículo del seminario (?) a Experientia, gracias a la cual apareció el conocimiento aceptado en nuestro tiempo sobre la disposición ecuatorial y axial (polar) de los enlaces y, en consecuencia, sobre la reactividad de los sistemas de ciclohexano. Con la ayuda de una regla de cálculo, Barton realizó los primeros cálculos del campo de fuerza en las conformaciones de baño y silla de los anillos de ciclohexano, lo que posteriormente determinó el interés por el trabajo de Odd Hassel (Odd Hassel) . En 1969, Barton y Hassel recibieron el Premio Nobel por su trabajo en análisis conformacional. Compartieron este premio porque el análisis conformacional de Barton se aplicó con éxito a los estudios teóricos de Hassel sobre la conformación de la decalina. En su trabajo, Hassel demostró que tanto la trans-decalina como su isómero cis tenían una conformación de doble silla, aunque en ese momento se creía que la cis-decalina tenía una conformación de doble baño.

El Comité del Premio Nobel anunció que las contribuciones de Barton agregaron una tercera dimensión a la química y revolucionaron nuestra comprensión de la relación entre la estereoquímica y la reactividad. Barton, junto con Woodward, es quizás uno de los dos únicos premios Nobel de química cuyo apellido ha recibido el estatus de adjetivo.

En 1977, para el centenario del Instituto Real de Química , el Servicio de Correo Real emitió una serie de sellos en honor a los químicos británicos ganadores del Premio Nobel. El nombre de Burton estaba en uno de ellos. Estaba extremadamente emocionado por este hecho, a pesar de que era una estampilla de segunda clase. Poco después de su aceptación en el Club de Premios Nobel, la reina Isabel II lo nombró caballero en 1972. Barton recibió la noticia del título de caballero con el comentario "Ya era hora" y eligió el nombre "Sir Derek" para sí mismo.

Lista de premios y honores de Derek Barton:

En 2002, la Royal Society of Chemistry estableció la medalla de oro Derek Barton en honor a Derek Barton .

Notas

  1. ↑ 1 2 Sir Derek HR Barton // Encyclopædia Britannica 
  2. ↑ Derek Harold Richard Barton // Enciclopedia Brockhaus  (alemán) / Hrsg.: Bibliographisches Institut & FA Brockhaus , Wissen Media Verlag
  3. ↑ Derek Barton // Store norske leksikon  (libro) - 1978. - ISSN 2464-1480
  4. ↑ http://www.britannica.com/EBchecked/topic/54435/Sir-Derek-HR-Barton
  5. ↑ http://www.nndb.com/company/038/000127654/
  6. ↑ Reacciones orgánicas - 2004. - ISBN 0-471-26418-0 - doi:10.1002/0471264180.OR077.02
  7. ↑ Barton, Derek Harold Richard  // encyclopedia.com - Detroit : Charles Scribner's Sons , 2008. - ISBN 978-0-684-31559-1
  8. ↑ Barton, Derek Harold Richard, Señor
  9. ↑ Barton  / I. E. Lubnina // "Campaña de banquetes" 1904 - Big Irgiz. - M  .: Gran Enciclopedia Rusa, 2005. - P. 77. - ( Gran Enciclopedia Rusa  : [en 35 volúmenes]  / editor en jefe Yu. S. Osipov  ; 2004-2017, v. 3). — ISBN 5-85270-331-1 .
  10. ↑ 1 2 1996 Razón e imaginación: reflexiones sobre la investigación en química orgánica. Artículos seleccionados de Derek H. R. Barton. Prensa del Colegio Imperial.
  11. ↑ 1943 (Con P. Alexander) La excreción de etilquinona por el escarabajo de la harina. Bioquímica J. 37, 463.
  12. ↑ 1957 (Con R.B. Woodward, A.A. Patchet, D.A.J. Ives y R.B. Kelly) La síntesis de lanosterol (lanostadienol). J. Chem. Soc., 1131.
  13. ↑ 1961 (Con H.T. Chueng, A.D. Cross, L.M. Jackman & M. Martin-Smith) Principios amargos diterpenoides. Parte III. La constitución de la clerodina. J. Chem. Soc., 5061.
  14. ↑ (Con SK Pradhan, S. Sternhell y JF Templeton) Triterpenoides. Parte XXV. Las constituciones de limonina y principios amargos relacionados. J. Chem. Soc., 255.
  15. ↑ 1963 (Con GW Kirby, JB Taylor y G.M. Thomas) Oxidación y biosíntesis de fenol. Parte VI. La biogénesis de los alcaloides de Amaryllidaceae. J. Chem. Soc., 4545.
  16. ↑ [1965 (Con G. W. Kirby, W. Steglich, G. M. Thomas, A. R. Battersby, T. A. Dobson & H. Ramuz) Investigaciones sobre la biosíntesis de alcaloides de morfina. J. Chem. Soc., 2423.]
  17. ↑ [(Con JM Beaton) Una síntesis de acetato de aldosterona. Mermelada. química soc. 83, 4083.]
  18. ↑ [1968 (Con JE Baldwin, I. Dainis & JLC Pereira) Transformaciones fotoquímicas. Parte XXIV. La síntesis de 18-hidroxiestrona. J. Chem. soc. C, 2283.]
  19. ↑ [1964 (Con NK Basu) Una síntesis de 11β-hidroxi-esteroides. Tetraedro Lett., 3151.]
  20. ↑ [ (Con RH Hesse, G. P. Jackman, L. Ogunkoya & M. M. Pechet) Reacciones orgánicas de compuestos fluoroxi. Estereoquímica de la adición de fluoroxitrifluorometano a los estilbenos. J. Chem. soc. Trans Perkin. 1, 739.]
  21. ↑ [(Con RH Hesse, MM Pechet y HT Toh) Síntesis específica de compuestos N-fluoro utilizando reactivos de perfluorofluoroxi. J. Chem. soc. química Comun., 732.]
  22. ↑ [(Con DR Andrews, RH Hesse & MM Pechet) Síntesis de 25-hidroxi- y 1α,25-dihidroxivitamina D3 a partir de vitamina D2 (calciferol). J. Org. química 51, 4819.]
  23. ↑ [ (Con PD Magnus & SI Pennanen) Evidencia de la existencia de una tio-oxima. J. Chem. soc. química Comun., 1007.]
  24. ↑ [1973 (Con R. D. Allan, M. Girijavallabhan, P. G. Sammes & M. V. Taylor) Transformaciones de penicilinas. Parte IV. Sobre el atrapamiento de ácidos sulfénicos de penicilinas con tioles. J. Chem. soc. Trans Perkin. I, 1182.]
  25. ↑ [ (Con MJV de Oliveira, AGM Barrett, M. Girijavallabhan, RC Jennings, J. Kelly, VJ Papadimitriou, JV Turner & N.A. Usher) Transformaciones de la penicilina. Parte 8. Preparación de derivados de 2-acetilcef-3-em a partir de S-óxidos de penicilina protegidos con carboxi. J. Chem. soc. Trans Perkin. I, 1477.]
  26. ↑ [1993 (Con J. Anaya, SD Géro, M. Grande, N. Martin & C. Tachdjian) El uso de la ciclación de radicales en la preparación de precursores de antibióticos de metil carbapenum sustituidos. Angew. química En t. Edén. inglés 32, 867.]
  27. ↑ [(Con FS Guziec & I. Shahak) Síntesis de olefinas mediante procesos de extrusión doble. Parte II. Síntesis de algunas olefinas muy impedidas. J. Chem. soc. Trans Perkin. I, 1794.]
  28. ↑ [(Con TG Back, MR Britten-Kelly & FS Guziec) Síntesis de olefinas mediante procesos de extrusión doble. Parte III. Síntesis y propiedades de selenoketonas impedidas (selones). J. Chem. soc. Trans Perkin. 1, 2079.]
  29. ↑ [(Con SW McCombie) Un nuevo método para la desoxigenación de alcoholes secundarios. J. Chem. soc. Trans Perkin. I, 1574.]
  30. ↑ [1992 (Con D. Doller) La funcionalización selectiva de hidrocarburos saturados: Gif química. según química Res. 25, 504.]
  31. ↑ [(Con JP Kitchin, DJ Lester, WB Motherwell y MTB Papoula) Oxidación de grupos funcionales mediante reactivos de organobismuto pentavalentes. Tetraedro 37, 73.]
  32. ↑ [(Con NY Bhatnagar, J.-C. Blazejewski, B. Charpiot, J.-P. Finet, DJ Lester, WB Motherwell, MT Barros Papoula y SP Stanforth) Reactivos de organobismuto pentavalentes. Parte 2. La fenilación de fenoles. J. Chem. soc. Trans Perkin. 1, 2657.]
  33. ↑ [1950 La conformación del núcleo esteroideo. Experiencia 6, 316.]
  34. ^ Lista de miembros de la Royal Society of London desde 1660 hasta 2007 en el sitio web de la Royal Society of London . Consultado el 13 de septiembre de 2017. Archivado desde el original el 2 de febrero de 2019.
  35. ↑ Bartón; Señor; Derek Harold Richard (1918 - 1998  )
  36. ↑ Lista de miembros (enlace descendente) . Consultado el 8 de octubre de 2017. Archivado desde el original el 8 de octubre de 2017. 

Enlaces

  Ir al elemento de Wikidata  sitios temáticos
diccionarios y enciclopedias