Haluros de ácido

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Haluros de ácido  : en química orgánica , compuestos que consisten en un residuo de ácido carboxílico , cuyo grupo hidroxilo se reemplaza por un halógeno . Además, existen cloruros de ácido de ácidos sulfónicos (R-SO 2 Cl). Los cloruros de ácido son los más comúnmente usados , menos comúnmente los bromuros de ácido . Los haluros de ácido son sustancias altamente reactivas y se utilizan ampliamente en síntesis orgánica para introducir un grupo acilo ( reacción de acilación ).

Métodos de síntesis

Los cloruros de ácido se pueden obtener mediante la reacción de un ácido carboxílico con cloruro de fósforo (V) o cloruro de tionilo , bromuros de ácido - con bromuro de fósforo (V) . Los fluoruros de ácido se pueden preparar mediante la reacción de ácidos carboxílicos con fluoruro de cianógeno .

Propiedades químicas

Hidrólisis :

RCOX + H2O → RCOOH + HX

Reacción con alcoholes y alcoholatos (Preparación de ésteres ):

RCOX + HOR′ → RCOOR′ + HX

o

RCOX + NaOR′ → RCOOR′ + NaX

Reacción con aminas (obtención de amidas ):

RCOX + HN(R′)R″ → RCON(R′)R″ + HX

Reacción con arenos según Friedel-Crafts (obtención de cetonas aromáticas ):

RCOX + C 6 H 6 → C 6 H 5 COR + HX

Toxicología y seguridad

Los haluros de ácido son lacrimógenos fuertes .

compuestos organoclorados
Alcanos y cicloalcanos	clorometano diclorometano Cloroformo Tetracloruro de carbono 1,1-dicloroetano 1,2-dicloroetano 1,1,1-tricloroetano 1,1,2-tricloroetano 1,1,2,2-tetracloroetano pentacloroetano hexacloroetano clorofluorocarbonos Triclorofluorometano difluorodiclorometano clorodifluorometano Cloruro de ciclohexilo Hexacloran cloroetano
alquenos y alquinos	Cloruro de vinilo Cloruro de vinilideno Tricloroetileno tetracloroetileno cloruro de alilo cloroacetileno dicloroacetileno cloropreno Cloruro de metalilo
Alcoholes , cetonas , aldehídos	Clorhidrina de etileno Cloral Hidrato de cloral hexacloroacetona epiclorhidrina
Ácidos y anhídridos	Ácido monocloroacético Ácido dicloroacético Ácido tricloroacético Cloruro de acetilo cloruro de dicloroacetilo Cloruros de ácido carboxílico
compuestos aromáticos	Cloruro de bencilo cloruro de bencenosulfonilo clorobenceno Bifenilos policlorados hexaclorobenceno cloracetofenona Cloruro de benzoilo Cloruro de isoftaloilo benzotricloruro 1-cloronaftaleno DDT (insecticida) dioxinas TCDD
Compuestos de organoelementos ( N , P , As , S )	cloropicrina Gas mostaza clorofos lewisita
compuestos macromoleculares	CLORURO DE POLIVINILO Cloruro de polivinilideno Caucho de cloropreno

Clases de compuestos orgánicos
hidrocarburos	alcanos alquenos arenas alquinos dienos cicloalcanos
que contiene oxígeno	alcoholes Éteres (ésteres) aldehídos cetonas Keteny ácidos carboxílicos Ésteres (ésteres) ortoésteres carbohidratos Grasas quinonas fenoles enoles Hidroxiácidos Oxoácidos peróxidos
Nitrógeno	Aminas Óxidos de amina amidas hidrazidas Hidrazonas osazones Compuestos nitro Compuestos nitrosos Iminas oximas Nitrones Ácidos nítricos Compuestos diazoicos Sales de diazonio Nitrilos isonitrilos azidas orgánicas Isocianatos Aminoácidos Ardillas péptidos
Azufre	tioles sulfuros sulfóxidos sulfonas tioésteres Bunte de sal xantatos disulfuros Ácidos sulfónicos Ácidos sulfínicos tioaldehídos tiocetonas Ácidos tiocarboxílicos tiocianatos orgánicos Isotiocianatos
que contienen fósforo	fosfinas Ácidos fosfónicos ácidos fosfínicos Ácidos fosfónicos Ácido nucleico nucleótidos
haloorgánico	halocarbonos Compuestos organofluorados perfluorocarbonos compuestos organoclorados Compuestos bromoorgánicos Compuestos de organoyodo
organosilicio	silanos silazanos siltianos siloxanos Siliconas
organoelemento	germanioorgánico organoboro organoestaño Plomo orgánico de aluminioorgánico Mercurio orgánico Otros organometálicos
Otras clases importantes	compuestos cíclicos